四氢吡喃

四氢吡喃(英文:tetrahydropyran)又称为氧己环，是一种六元含氧的饱和杂环，常温下为无色易燃液体，有特殊气味。可混溶于水乙醇、乙醚、及其它有机溶剂。光照下生成爆炸性的有机过氧化物。由二氢吡喃在雷尼镍存在下加氢或1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。主要用作硝基喷漆、橡胶、Grignard反应的溶剂。含四氢吡喃环物质存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素（Maitotoxin）分子中就含有28个四氢吡喃环。 将四氢呋喃1，5-戊二醇（起始材料）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（离子液体）的制备（总输入量0.3g）以1:1.7（重量比）的比例引入石英毛细管（内径2.5mm，长度20cm，体积1ml）中，并将其密封。当其在180°C下加热12小时时，毛细管内发生相分离，并在上层形成四氢呋喃。回收率为50%，根据1H-NMR分析，回收的四氢呋喃的纯度为90%（未检测到水分：低于0.1%）。

四氢吡喃是一种化学物，具刺激作用，其蒸气有麻醉作用，对环境有危害，对水体可造成污染，极度易燃，具刺激性。

无色液体。沸点为88℃。 四氢吡喃是一种具有永久偶极矩和疏水特性的五碳杂环醚。它能挤出部分H2O分子，形成无H2O的IHP，有利于减轻活性H2O的分解，提高Zn阳极的稳定性。四氢吡喃也用作医药中间体，用于合成1，5-二氯戊烷，进而可合成庚二胺，庚二酸，并用于生产合成纤维等到。 四氢吡喃（THP）是一种五碳杂环醚，不致癌、不形成过氧化物、可生物降解，并且在经济上与作为溶剂的四氢呋喃（THF）具有竞争力。甲基 THP 已成功用作有机反应的溶剂，包括自由基反应、格氏反应、维悌希反应和有机金属反应。THP可通过ZrO2-ZnO上的1,5-戊二醇（1,5-PDO）脱水合成，但选择性很差（54%）。石油基1,5-PDO的市场价格很高（>5000美元/吨），而木质纤维素生物质富含木糖形式的五碳原料，木糖是世界上第二丰富的糖。木糖经脱水后可得到糠醛，糠醛可用来生产四氢吡喃（THP）。

基于此，美国威斯康星大学麦迪逊分校化学与生物工程系George W. Huber教授提出了一种催化生产四氢吡喃（THP）的新方法，即通过在 150–200 °C 的连续流动反应器中通过 Ni/SiO2 对糠醛衍生的 3,4-二氢吡喃 (DHP) 进行氢化，以 >99.8% 的选择性和 98% 的产率从可再生生物质中合成 THP。 [1] RAKA G. DASTIDAR . Catalytic production of tetrahydropyran (THP): a biomass-derived, economically competitive solvent with demonstrated use in plastic dissolution†[J]. Green Chemistry, 2022, 24 23: Pages 9101-9113. DOI:10.1039/d2gc03475a. 
[2] KAI FU. Water-Lean Inner Helmholtz Plane Enabled by Tetrahydropyran for Highly Reversible Zinc Metal Anode[J]. Advanced Functional Materials, 2024, 34 46. DOI:10.1002/adfm.202407895.