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吡咯

吡咯

中文名称:吡咯
英文名称:Pyrrole
CAS号:109-97-7
分子式:C4H5N
分子量:67.09
EINECS号:203-724-7
Mol文件:109-97-7.mol
吡咯 结构式

吡咯 性质

熔点 -23 °C (lit.)
沸点 131 °C (lit.)
密度 0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 2.31 (vs air)
蒸气压 8.7 hPa (20 °C)
FEMA 3386 | PYRROLE
折射率 n20/D 1.508(lit.)
闪点 92 °F
储存条件 Store at +2°C to +8°C.
溶解度 水中的溶解度为60克/升
酸度系数(pKa) 15(at 25℃)
形态 液体
颜色 透明几乎无色至褐色
PH值 >6 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) 0.10% 的丙二醇溶液。甜美 温暖 坚果 空灵
香型 nutty
爆炸极限值(explosive limit) 3.10-14.8%(V)
水溶解性 60 g/L (20 ºC)
敏感性 Air & Light Sensitive
Merck 14,8014
JECFA Number 1314
BRN 1159
介电常数 7.5(17℃)
稳定性 稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。易燃。
InChIKey KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP 0.85
CAS 数据库 109-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Pyrrole(109-97-7)
EPA化学物质信息 1H-Pyrrole (109-97-7)

吡咯 用途与合成方法

吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物,常温下为无色液体,天然存在于煤焦油及骨油中,在空气中颜色迅速变黑,有显著的刺激性气味。相对密度0.9691,沸点130~131℃,凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定,在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂,贮存时,受光照或暴露于空气中,也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色,这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鉴别吡咯。

吡咯环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,氮原子的一对未共用电子占据的p轨道,与四个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系,具有芳香性,易发生亲电取代反应。因此,吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上结合的氢,呈弱酸性。此外,吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同,能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化,未共用电子对占据p轨道,与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠,形成六电子共轭体系,具有芳香性,可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭,故与H+结合能力极弱,不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低,使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去,因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15,可以与固体氢氧化钾反应形成盐。
吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质,如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元,这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后,发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜,电导率达104S/m,并具有良好的稳定性。 按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。 GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。 FEMA(mg/kg):冷饮3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁类3.0;肉类、肉类沙司、汤3.0;谷类3.0。
化学性质 
无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解),闪点39℃,熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油,不溶于水和稀碱。
用途 

吡咯衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。它在医药工业上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病灭定(TMT)等。此外它用作色谱分析标准物质,检验金亚硒酸和硅酸,测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。

生产方法 
由骨油和硫酸共热分馏后,使转变成其钾盐(C4H4NK),用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。
由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。
生产方法 
以呋喃和氨为原料,γ-氧化铝为催化剂,经气相催化反应而得。
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

危险品标志T
危险类别码10-20-25-41
安全说明26-37/39-45-39-24-16
危险品运输编号UN 1992 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS号UX9275000
F8-10-23
自燃温度550 °C
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29339900
毒害物质数据109-97-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg

MSDS信息

语言:Chinese
提供商:吡咯
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

吡咯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-04-30 A12616 吡咯, 98+% 109-97-7 50g 417
2024-04-30 A12616 吡咯, 98+% 109-97-7 250g 1381

吡咯 上下游产品信息

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上海阿拉丁生化科技股份有限公司
黄金产品
联系电话:400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:吡咯
英文名称:Pyrrole
CAS:109-97-7
纯度:standard for GC,>99.7%(GC)
包装信息:5ml/RMB 185.90
备注:试剂级
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
黄金产品 现货
联系电话:027-83850113 18171155316
产品介绍:
中文名称:吡咯
CAS:109-97-7
纯度:99%
备注:kg
库存量:1kg
现货日期:2024/7/10 14:50:23
上海泽崇医药科技有限公司
黄金产品
联系电话:021-67308028 18621330623
产品介绍:
中文名称:吡咯
英文名称:1H-pyrrole
CAS:109-97-7
纯度:99
备注:170kg/桶/;5kg/桶/;10kg/桶/;50kg/桶/
江苏清泉化学股份有限公司
黄金产品
联系电话:0571-86589382 13606766072;
产品介绍:
中文名称:吡咯
英文名称:Pyrrole
CAS:109-97-7
纯度:99%
包装信息:可分装
备注:可分装
上海伟聂化工科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13046668259
产品介绍:
中文名称:吡咯
英文名称:Pyrrole
CAS:109-97-7
纯度:99%
包装信息:1kg/;5kg/;10kg/;25kg/;50kg/;180kg/
备注:现货

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