6-溴吲哚-3-甲醛
6-溴吲哚-3-甲醛 性质
| 熔点 | 202-206 °C |
|---|---|
| 沸点 | 395.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.727±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.57±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| InChI | 1S/C9H6BrNO/c10-7-1-2-8-6(5-12)4-11-9(8)3-7/h1-5,11H |
| InChIKey | WCCLQCBKBPTODV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)c1c[nH]c2cc(Br)ccc12 |
| CAS 数据库 | 17826-04-9(CAS DataBase Reference) |
6-溴吲哚-3-甲醛 用途与合成方法
52415-29-9
68-12-2
17826-04-9
6-溴-1H-吲哚-3-甲醛的合成步骤如下： 1) 在氮气保护下，将N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）冷却至0℃，缓慢加入三氯氧化磷（3.2 mL, 34.6 mmol），保持反应温度在0℃至80℃之间。 2) 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。 3) 缓慢加入6-溴吲哚（5.5 g, 28.1 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（28 mL）溶液，保持反应温度在0℃至10℃之间。 4) 移除冰水浴，将反应混合物在室温下搅拌2小时。 5) 将粘稠的反应混合物倒入冰水（250 g）中，用1N氢氧化钠溶液调节pH至约7（使用石蕊试纸检测）。 6) 将混合物在室温下静置过夜。 7) 过滤收集粉红色固体，用水洗涤，然后用乙醇重结晶，得到6-溴-1H-吲哚-3-甲醛（1.6 g, 25%收率），为浅棕褐色固体。 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 12.20 (br s, 1H), 9.91 (s, 1H), 8.31 (d, J = 3 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8, 2 Hz, 1H)。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 27, p. 4621 - 4628
[2] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 8, p. 889 - 891
[3] Marine Drugs, 2013, vol. 11, # 5, p. 1427 - 1439
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 22, p. 5600 - 5603
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39-22 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
6-溴吲哚-3-甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW021782604906 | 6-溴1H-吲哚-3-甲醛 | 17826-04-9 | 100G | 3395 |
| 2026-09-15 | B2778 | 6-溴吲哚-3-甲醛 | 17826-04-9 | 1G | 40 |
