6-溴吲哚
6-溴吲哚 性质
| 熔点 | 92-96 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 70-75°C 0,01mm |
| 密度 | 1.660±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 70-75°C/0.01mm |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.07±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| BRN | 112711 |
| InChI | InChI=1S/C8H6BrN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H |
| InChIKey | MAWGHOPSCKCTPA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Br)=C2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 52415-29-9(CAS DataBase Reference) |
6-溴吲哚 用途与合成方法
60956-26-5
4637-24-5
52415-29-9
步骤A：在氮气保护下，将4-溴-2-硝基甲苯（7.9 g，36.6 mmol）溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺（73 mL）中，依次加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（14.5 mL，110 mmol）和吡咯烷（4.7 mL）。将反应混合物在110℃油浴中加热搅拌90分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙醚（200 mL）稀释，并用去离子水（3 × 100 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。将粗产物溶解于80%乙酸水溶液（245 mL）中，加热至75℃。在搅拌下，分批次加入锌粉（20.8 g，318 mmol），加料时间为2小时。加毕，将反应混合物升温至85℃，继续搅拌3.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，再冰浴冷却至0℃，过滤除去不溶物。滤液用乙酸乙酯（200 mL）稀释，并用去离子水（2 × 100 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到棕色油状粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂依次为95:5和90:10的己烷/乙酸乙酯混合溶剂，得到6-溴吲哚为灰色固体（2.61 g，收率36%）。产物结构经1H NMR（500 MHz，CDCl3）确认：δ 8.14（br s，1H），7.53（s，1H），7.49（d，J = 8.4 Hz，1H），7.21（dd，J = 8.4, 1.7 Hz，1H），7.17-7.15（m，1H），6.53-6.51（m，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6812 - 6820
[2] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 9, p. 4672 - 4675
[3] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 154
[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 4, p. 935 - 942
[5] Patent: US2011/46370, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
6-溴吲哚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | L17703 | 6-溴吲哚, 98% | 52415-29-9 | 250mg | 164 |
| 2026-03-03 | 39736 | 6-溴吲哚 | 52415-29-9 | 5g | 4384 |
