杂环化合物
杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
3-溴吡唑 3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑 7-氮杂吲哚 5-溴吲唑 3-溴咔唑 (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 3,3-二氟吡咯烷盐酸 2-氮己环酮 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉 6-溴吲唑 N-苯基-3-咔唑硼酸 (S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐 四氢噻唑 氧杂环丁-3-醇 4-氯-7-氮杂吲哚 1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 5-氮杂吲哚 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 4,4'-联吡啶 异喹啉 香豆素 芴 吡咯 咔唑 噻吩 4,7-二氯喹啉 2,6-二甲基吡啶 2,4,6-三甲基吡啶 噻唑 2-氨基吡啶 6-甲氧基-2-乙酰萘 吲哚 吗啉 三聚氯氰 三聚氰胺 奎宁环-3-醇 呋喃 1-BOC-3-甲磺酰基氧基甲基吡咯烷 (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯氮氧自由基 2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶 3-甲基-2-(5H)-呋喃酮 2-Ethoxy-3-Bromo-5-Nitropyridine Cyclohexanecarboxamide, N-[2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-, sodium salt, hydrate (1:1:1) 2-氯-4-甲氧基苯并噻唑 2-bromo-N-(methyl-d3)pyridin-3,5,6-d3-4-amine 咪唑[1,2-A]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮 3-(哌嗪-1-基)苯胺 Pyrimidine, 4-(6-bromo-2-pyridinyl)-2-chloro- 2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙-1-酮 3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)哌啶 2-氮杂环壬酮 2-均三甲苯基-5,6-二氢-8H- [1,2,4]三唑并[3,4-C] [1,4]噁嗪-2-鎓氯化物 1,7-二溴代苝酰亚胺衍生物 4-(9-苯基咔唑-4-基)苯胺 3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 苯并噻唑, 2-(氯甲基)-4-氟- 2-((3-溴噻吩-2-基)甲基)吡咯烷 4-(氮杂环丁-3-基)吗啉 2-Chloro-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrimidine 2-Chloro-4-(4-ethyl-phenyl)-pyrimidine 4-氯-2-甲基喹唑啉 5-三氟甲基-2-氨基嘧啶 68210-25-3 4(1H)-Pyrimidinone, 6-cyclopropyl-2-methyl- (9CI) 6-甲基-1氢-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H氢)酮 2-(DIFLUOROMETHYL)PYRIDIN-4-OL 4-甲基-8-羟基喹啉 5-叔丁基-1H-咪唑-4-甲醛 2-氯-5-硝基噻唑 2,4-二溴-5-噻唑羧酸 6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪 盐酸盐 5-溴-2-氯-11,11-二甲基-11H-苯并[B]芴 4H-1-Benzopyran-4-one, 8-(2-O-D-apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 5-溴-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑 7-氟-4-甲基-1H-吲唑 8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonit 3-溴-2-(甲氧基甲氧基)-1,1'-联苯 (R)-四氢-3-呋喃甲酸 1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮杂丁烷 1-N-三苯甲游基咪唑-2-丙酸 (3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃 2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑 2,4-二氯-5-乙基嘧啶 Pyrimidine, 2-(4,4-difluoro-1-piperidinyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 9H-Carbazole, 3,6-bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)- 5H-Cyclopenta[c]pyridin-5-one, 1-bromo-6,7-dihydro- (4-甲氧基苯基)- 1-吡咯烷基-甲硫醇 甲胺蝶呤 ADMI 2-氨基-3-氰基噻吩 7-溴吲哚 苯唑拉胺 Pyridine, 2-bromo-6-(1H-imidazol-2-yl)- INDEX NAME NOT YET ASSIGNED 2(1H)-Pyridinone, 4-bromo-3-ethyl- 1,3-Dioxolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Thiazole, 5-bromo-4-(3-methylphenyl)- Morpholine, 4-(5-bromo-4-methyl-2-pyrimidinyl)- Pyridine, 4-bromo-2-methyl-3-(trifluoromethyl)- 1,1'-(BUTANE-1,4-DIYL)BIS(3-(PENT-4-YN-1-YL)-1H-IMIDAZOL-3-IUM) BROMIDE Imidazo[1,2-b]pyridazine, 6-bromo-8-methyl- [2,2'-Bipyridine]-6-carboxaldehyde, 6'-bromo- Pyridazine, 5-bromo-3-cyclopropyl- BI-0474 1H-1,2,3-Triazole, 1-ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 2-Methyl-3,4-benzophenanthrene 1-乙基-3,5-二甲基吡唑 八硫杂环辛烷 2-甲氧基-4-溴噻唑 5-氨基-2,3-二氢苯并[B]呋喃 3-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯 5-硝基-咪唑-2-甲酸 2H-Naphth[1,2-d]imidazol-2-one,5-amino-1,3-dihydro-(9CI) 6-乙基苯并[D]噻唑-2-胺 4-氯-1H-苯并咪唑-2-胺 2-Benzothiazolecarbonitrile,5-nitro-(9CI) 4-Pyridinamine,3-propyl-(9CI) 5-溴-1-甲基吡唑 (2-异丙基噻唑-4-基)甲醇 2-氨基喹啉-3-羧酸甲酯 4-甲基-1,3-二氧六环 N-亚硝基-1,2,3,6-四氢吡啶 1,1-Dimethylethyl 4-(2-bromo-4-pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxylate 2,8-Dibromo-5,10-dihydro-5,10-diphenylphenazine GHK盐酸盐 1-(4-AMINO-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINYL)-1,2-DIDEOXY-2-FLUORO-4-C-(HYDROXYMETHYL)-Α-L-XYLOFURANURONONITRILE 4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯 (3S)-3-氟吡咯烷盐酸盐 (p-SCN-Bn)-NOTA 6PACZ 2,3-二甲基-3H-咪唑-4-甲醛 2-氨基咪唑 4-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)丁基]磷酸 3,4-二溴呋喃 RP-102124,RAC1-IN-4 5-羟基吡虫啉
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
杂环化合物
3-溴吡唑 3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑 7-氮杂吲哚 5-溴吲唑 3-溴咔唑 (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 3,3-二氟吡咯烷盐酸 2-氮己环酮 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉 6-溴吲唑 N-苯基-3-咔唑硼酸 (S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐 四氢噻唑 氧杂环丁-3-醇 4-氯-7-氮杂吲哚 1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 5-氮杂吲哚 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 4,4'-联吡啶 异喹啉 香豆素 芴 吡咯 咔唑 噻吩 4,7-二氯喹啉 2,6-二甲基吡啶 2,4,6-三甲基吡啶 噻唑 2-氨基吡啶 6-甲氧基-2-乙酰萘 吲哚 吗啉 三聚氯氰 三聚氰胺 奎宁环-3-醇 呋喃 1-BOC-3-甲磺酰基氧基甲基吡咯烷 (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯氮氧自由基 2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶 3-甲基-2-(5H)-呋喃酮 2-Ethoxy-3-Bromo-5-Nitropyridine Cyclohexanecarboxamide, N-[2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-, sodium salt, hydrate (1:1:1) 2-氯-4-甲氧基苯并噻唑 2-bromo-N-(methyl-d3)pyridin-3,5,6-d3-4-amine 咪唑[1,2-A]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮 3-(哌嗪-1-基)苯胺 Pyrimidine, 4-(6-bromo-2-pyridinyl)-2-chloro- 2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙-1-酮 3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)哌啶 2-氮杂环壬酮 2-均三甲苯基-5,6-二氢-8H- [1,2,4]三唑并[3,4-C] [1,4]噁嗪-2-鎓氯化物 1,7-二溴代苝酰亚胺衍生物 4-(9-苯基咔唑-4-基)苯胺 3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 苯并噻唑, 2-(氯甲基)-4-氟- 2-((3-溴噻吩-2-基)甲基)吡咯烷 4-(氮杂环丁-3-基)吗啉 2-Chloro-4-(3,4-difluoro-phenyl)-pyrimidine 2-Chloro-4-(4-ethyl-phenyl)-pyrimidine 4-氯-2-甲基喹唑啉 5-三氟甲基-2-氨基嘧啶 68210-25-3 4(1H)-Pyrimidinone, 6-cyclopropyl-2-methyl- (9CI) 6-甲基-1氢-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H氢)酮 2-(DIFLUOROMETHYL)PYRIDIN-4-OL 4-甲基-8-羟基喹啉 5-叔丁基-1H-咪唑-4-甲醛 2-氯-5-硝基噻唑 2,4-二溴-5-噻唑羧酸 6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪 盐酸盐 5-溴-2-氯-11,11-二甲基-11H-苯并[B]芴 4H-1-Benzopyran-4-one, 8-(2-O-D-apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 5-溴-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑 7-氟-4-甲基-1H-吲唑 8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonit 3-溴-2-(甲氧基甲氧基)-1,1'-联苯 (R)-四氢-3-呋喃甲酸 1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮杂丁烷 1-N-三苯甲游基咪唑-2-丙酸 (3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃 2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑 2,4-二氯-5-乙基嘧啶 Pyrimidine, 2-(4,4-difluoro-1-piperidinyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 9H-Carbazole, 3,6-bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)- 5H-Cyclopenta[c]pyridin-5-one, 1-bromo-6,7-dihydro- (4-甲氧基苯基)- 1-吡咯烷基-甲硫醇 甲胺蝶呤 ADMI 2-氨基-3-氰基噻吩 7-溴吲哚 苯唑拉胺 Pyridine, 2-bromo-6-(1H-imidazol-2-yl)- INDEX NAME NOT YET ASSIGNED 2(1H)-Pyridinone, 4-bromo-3-ethyl- 1,3-Dioxolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Thiazole, 5-bromo-4-(3-methylphenyl)- Morpholine, 4-(5-bromo-4-methyl-2-pyrimidinyl)- Pyridine, 4-bromo-2-methyl-3-(trifluoromethyl)- 1,1'-(BUTANE-1,4-DIYL)BIS(3-(PENT-4-YN-1-YL)-1H-IMIDAZOL-3-IUM) BROMIDE Imidazo[1,2-b]pyridazine, 6-bromo-8-methyl- [2,2'-Bipyridine]-6-carboxaldehyde, 6'-bromo- Pyridazine, 5-bromo-3-cyclopropyl- BI-0474 1H-1,2,3-Triazole, 1-ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 2-Methyl-3,4-benzophenanthrene 1-乙基-3,5-二甲基吡唑 八硫杂环辛烷 2-甲氧基-4-溴噻唑 5-氨基-2,3-二氢苯并[B]呋喃 3-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯 5-硝基-咪唑-2-甲酸 2H-Naphth[1,2-d]imidazol-2-one,5-amino-1,3-dihydro-(9CI) 6-乙基苯并[D]噻唑-2-胺 4-氯-1H-苯并咪唑-2-胺 2-Benzothiazolecarbonitrile,5-nitro-(9CI) 4-Pyridinamine,3-propyl-(9CI) 5-溴-1-甲基吡唑 (2-异丙基噻唑-4-基)甲醇 2-氨基喹啉-3-羧酸甲酯 4-甲基-1,3-二氧六环 N-亚硝基-1,2,3,6-四氢吡啶 1,1-Dimethylethyl 4-(2-bromo-4-pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxylate 2,8-Dibromo-5,10-dihydro-5,10-diphenylphenazine GHK盐酸盐 1-(4-AMINO-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINYL)-1,2-DIDEOXY-2-FLUORO-4-C-(HYDROXYMETHYL)-Α-L-XYLOFURANURONONITRILE 4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯 (3S)-3-氟吡咯烷盐酸盐 (p-SCN-Bn)-NOTA 6PACZ 2,3-二甲基-3H-咪唑-4-甲醛 2-氨基咪唑 4-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)丁基]磷酸 3,4-二溴呋喃 RP-102124,RAC1-IN-4 5-羟基吡虫啉
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