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杂环化合物

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杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。

杂环化合物


1-氨基-2-甲基-2-丙醇 3-溴吡唑 3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑 5-溴吲唑 3-溴咔唑 7-氮杂吲哚 (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 3,3-二氟吡咯烷盐酸 2-氮己环酮 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉 6-溴吲唑 N-苯基-3-咔唑硼酸 (S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐 四氢噻唑 氧杂环丁-3-醇 4-氯-7-氮杂吲哚 1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 5-氮杂吲哚 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 2-氨基吡啶 吗啉 三聚氯氰 噻唑 6-甲氧基-2-乙酰萘 2,6-二甲基吡啶 2,4,6-三甲基吡啶 4,7-二氯喹啉 咔唑 噻吩 吡咯 4,4'-联吡啶 异喹啉 香豆素 吲哚 奎宁环-3-醇 三聚氰胺 呋喃 (S)-哌嗪-2-羧酸二盐酸盐 10-氮(杂)蒽 3-甲基哌啶 5-苯基-2-三唑胺 1-(4-羟苯基)哌嗪二氰溴化物 4-溴-1,8-萘啶 3-氯-2-甲氧基苯甲酸 1,3,5-三嗪 2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 4-(溴乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 4'-(4-羧基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 2,3-二氯四氢呋喃 4,7 - 二溴苯并〔1,2-C:4,5-C'的]双([1,2,5]噻二唑) 3,5-二氯吡啶盐酸盐 5-溴苯并呋喃 1-甲基吡咯烷-3-羧酸 2-氨基-4-溴噻唑 1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 伐诺司林二盐酸盐 二(2-呋喃)氯化膦, 98+% 聚(3-十二基噻吩-2,5-二基) 6-溴吲哚 2-甲基吲哚啉 六羟甲基三聚氰胺 1,5-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸 4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 6-硝基吲唑 6-叔-丁基 2-乙基 7,8-二氢吡咯并[3,2-E]吲哚-2,6(3H)-二甲酸基酯 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 氮杂环丁烷盐酸盐 乙基三甲基吡唑五碳酸酯 N-乙基-2-吡咯烷酮 (S)-四氢呋喃-2-甲酸 1-甲基-4-溴吡唑 4-硝基咪唑 2-甲基-4-恶唑甲醇 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚 磷酸脒基脲 R-(吗啉-2-基)甲醇 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 (R,R)-(+)-2,2'-异丙叉双(4-特丁基-2-噁唑啉) 2,5-二甲氧基四氢呋喃 5-氟苯并噻唑 2,3,3-三甲基-3H-吲哚 4-氯-2-羟基喹啉 2,5-双(辛基二硫代)噻二唑 tetrahydro-alpha,alpha,5-trimethyl-5-vinylfuran-2-methanol 四氢吡喃-4-磺酰氯 N-Boc-4-羟基哌啶 4-(4-哌啶基)吗啉 4-(4-甲氧基苯基)-2,2:6,2-三吡啶 2-肼吡啶二盐酸盐 2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷-2-甲腈 (S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷 3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐 3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 4-乙炔吡喃 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 5-(2-氨基丙基)吲哚 1-苄基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯 2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯 顺式-2,6-二甲基吗啉 2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪 4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇 1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪 硫代吗啉-1,1-二氧化物 1-(3-羟丙基)吡咯烷 N-丁基咪唑 4-硝基吡唑 2-氮杂环丁烷甲胺 2,6-二氯-4-甲氧基吡啶 2,2'-联吡啶-6,6'-二甲酸二甲酯 莫西光学对映体 1 -叔丁基吡唑 3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 2-氨基-1,3,4-噻二唑 3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 mmb2201 TT855 5-溴-2-氯噻唑并[5,4-B]吡啶 4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶 3-N-叔丁氧羰基-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷 2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷 3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑 环丙乙醇 顺式-全氢异吲哚 2-氟吡啶-5-甲酰氯 2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 4-(氮杂环丁烷-3-基)吗啉盐酸盐 2-氰基哌啶二盐酸盐 5-溴-2,3-二甲基吲哚 1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 4-溴噁唑-5-羧酸乙酯 4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 1-(2-氨乙基)吡咯烷 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 1-乙烯基咪唑 3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉 1-氯苯并噻嗪 盐酸米多君 4-氨基-1,2,4-三氮唑 2,5-二苯基呋喃 2-噁唑-7-氮杂螺[3.5]壬烷 4-甲氧基吲哚 2-甲氧基-3-(二氟甲基)-5-溴吡啶 3-溴-N-(2-联苯基)咔唑 2-氨基-5-甲基噻唑 甲苯磺酸尼拉帕尼一水物 9-(4,6-二氯 - [1,3,5]三嗪-2-基) - 咔唑 3-氨基-6-溴苯并[D]异恶唑 2-甲胺基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛 聚(3-癸基噻吩-2,5-二基) 1-羟基吡唑 4-氨基咪唑 2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑 4-硝基-4-(2-羧乙基)庚二酸 1,3-双邻苯二甲酰亚胺基-2-丙醇 4,4',6,6'-四甲基-2,2‘-联吡啶 1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 2-甲基苯并咪唑 5-氯-2-噻唑甲醛 3,4-二甲基-1H-吡唑二氢磷酸盐 4-羟甲基哌啶 1,3-二氧戊环 3,5-二甲基哌啶 三氟化硼四氢呋喃络合物 吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 噻唑-4-甲酸 2,5-二溴噻吩-3-羧酸乙酯 4-溴吲哚 3,6-二氢吡喃 3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 4-氟-3-甲酰基吡啶 1,2-Dioxane N-丙烯酰吗啉 3-甲基氮杂环丁烷盐酸盐 2-甲基吲哚 5-氯氧化吲哚 4-氨基-2-溴噻唑氢溴酸盐 2-甲基-5-硝基咪唑 3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷二盐酸盐 4-氯-2,2'-联吡啶 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛 2-溴苯并噻唑 4-甲基-2-肼基苯并噻唑 6-氨基-4-氯喹唑啉 1-(3-氨基丙基)咪唑 1-丁基-2-吡咯烷酮 4-氮杂吲哚 咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮 5-乙硫基四氮唑 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 乙基胺基噻唑 12H-苯并呋喃[2,3-A]咔唑 2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯 乙基 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯 盐酸盐 1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 1-甲基哌啶-3-甲醇 2-(1H-吡唑-3-基)吡啶 4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 3,4-环氧四氢呋喃 N-甲基-1-(噻唑-4-基)甲胺 1-苄基-2-甲基咪唑 5-甲氧基吲哚 1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 外-8-BOC-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-胺 (S)-3-(4-溴苯基)哌啶 8-BOC-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷 5-氯-7-甲基咪唑并[1,2-C]嘧啶 5-溴-1,4-二甲基-1H-咪唑 2,4-二氨基-1,3,5-三嗪 2,3-二氢呋喃 2,3-苯并咔唑 4-氨基吡唑-5-羧酸乙酯 N-乙基-2,3-二酮哌嗪 3,4-二甲基吡唑 4-溴-7-氯喹啉 1-丁基-3-甲基咪唑乳酸盐 4-溴-7-氮杂吲哚 八乙基卟吩 3,5-吡唑二羧酸 一水 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2-噻唑甲脒盐酸盐 6-溴-5-氟吡啶-3-甲酸甲酯 N-甲基咪唑 8-羟基喹啉镁 9,9'-二([1,1'-联苯]-3-基)-3,3'-联-9H-咔唑 4-溴甲基苯乙酸 N-甲基吲哚 4-(吗啉甲基)苄胺 吲哚-3-乙腈 2-溴-3-噻吩甲酸 4-溴-9H-芴-9-酮 N/A 2-氯-1,7-萘啶 4-(三正丁基锡基)嘧啶 1-乙基咪唑 (4-溴- 1 -甲基- 3-吡唑基)甲醇 替莫卟吩 (S)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪 呋喃-3-叔丁基胺 3,6-二苯基-9H-咔唑 6-氟吲哚 N/A 1-CBZ-3-碘吖啶 2 -氨基- 4 -氯苯甲酰胺 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 夫仑替唑 3-乙酰吲哚 2,4-二硝基咪唑 5-硝基-噻吩-2-甲酸甲酯 N-苄基咪唑 1-(2-嘧啶基)哌嗪 4-氨基-2-氯-6-甲基-5-硝基嘧啶 2-甲基吲哚-3-乙胺 碘苯二乙酸 4-丙炔-1-吗啉 5-甲氧基苯并[D]恶唑 7-溴-2-甲基苯并[D]噻唑 苄基 4-肼基哌啶-1-甲酸酯 二盐酸盐 4-氟-5-溴-吲唑 6-氯-4-碘-3-腈基吡啶 4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑 6-溴-1,2-苯并异噻唑 2-氯-5-氰基-6-甲基烟酸乙酯 1-甲基-4-碘-吡唑 吗啉 环戊联噻吩 1H-苯并咪唑-2-甲酸单水化合物 4,5-二氟吲哚 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 4,5-二溴-1H-1,2,3-三唑 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 5,10,15,20-四三(4-甲氧基苯基)-21H,23H-卟啉 2-(4-羟基苯基)噻唑 2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃 5-硝基噻吩-2-甲醛 3,5-二溴-2-甲基噻吩 2-硝呋喃 7-苄氧基吲哚 4-甲基-8-羟基喹啉 2-氨基-3-氰基噻吩 7-溴吲哚 2-羟甲基-3,4-二甲氧基吡啶 1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 N-甲酰基降烟碱 1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑 3-氨基吲唑 N-(2-萘基)-3-溴咔唑 4-溴-N-苯基咔唑 N,N'-硫羰基二咪唑 2-氨基-4-氰基苯酚 乙烯基吡啶 2-吗啉乙醇 2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 9,10-二(4-羧基苯基)蒽 2-异丙基-4-甲基吡啶-3-胺 2-硝基咪唑 5-氯-4-氟吲哚 (R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪 呋喃酚 噻唑 2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪 胡椒醛 7-羟基苯并呋喃 氯吡多 吗啉 黄樟素 工业芴 3,5-二硝基-2-氨基噻吩 异黄樟素 工业苊 噻唑 4,7-二氯喹啉 苯基-1,3,5-三嗪 噻吩 8-羟基喹啉酮 2-糠醛 噻嗪 铜版纸抗水剂 纯吡啶 吗啉盐酸盐 二苯乙醇酸-3-奎宁环酯

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