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杂环化合物

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杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。

杂环化合物


四氢噻唑 3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉 6-溴吲唑 5-氮杂吲哚 (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 3-溴咔唑 1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 3,3-二氟吡咯烷盐酸 (S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 3-溴吡唑 7-氮杂吲哚 氧杂环丁-3-醇 2-氮己环酮 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 N-苯基-3-咔唑硼酸 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 5-溴吲唑 4-氯-7-氮杂吲哚 2-氨基吡啶 噻唑 吲哚 异喹啉 2,6-二甲基吡啶 2,4,6-三甲基吡啶 吗啉 噻吩 4,4'-联吡啶 4,7-二氯喹啉 咔唑 吡咯 香豆素 6-甲氧基-2-乙酰萘 三聚氯氰 呋喃 三聚氰胺 奎宁环-3-醇 呋喃-2-硼酸频哪醇酯 4-(4-溴苯基)吗啉 盐酸二苯环庚啶 6-硝基喹唑啉-2,4-二酮 4-溴异恶唑 (2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯 (R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪 2-氨基-2'-O-甲基腺苷 3,5-二甲基-1-苯基吡唑 二硫化硫胺 2-氨基-4-氯噻唑-5-甲醛 3-(4-(4-Aminobenzyl)phenyl)-5-isopropylimidazolidine-2,4-dione 1-(2,4,6-三异丙基苯磺酰)-1,2,4-三唑 5-氨基-6-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 (S)-3-哌啶甲酸 2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑 4-乙酰-5-甲基-1-苯基吡唑 二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 氧烟酸 A-氧-2-呋喃乙酸 2-氨-1-甲基苯咪唑 吡咯烷-2-甲醇 4-甲基恶唑 5-甲基呋喃-2-丙醛 5,6-二呋喃-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 PM538 噻吩并硒吩C4C6 4-氨基-1-乙基哌啶 1-BOC-3-甲磺酰基氧甲基哌啶 3-甲基-5-硝基苯并异噻唑 MSTP (S)-(+)-2-甲基哌啶 6-氯苯并[D]异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物 2-(2-乙氧基苯基)-5-甲基-7-丙基-3H-咪唑并[5,1-F][1,2,4]三嗪-4-酮 ANTALARMIN HYDROCHLORIDE 1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮 2-(4-氯苯基)苯并咪唑 3-吡咯烷酮盐酸盐 甲吡吩嗪 1,2,3,4,6,7,8,9-八氯二苯并-对-二恶英 萤光素O,O`-二丙烯酸酯 2-(2-羟苯基)苯并咪唑 4-(吗啉-4-基)哌啶盐酸盐 1-(2-氨乙基)吡咯烷 3-氨基-1-叔丁氧羰基吡咯烷-3-羧酸 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉 PHOSPHONIUM, [(3'R)-1'-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-2-OXO[1,3'-BIPYRROLIDIN]-3-YL]TRIPHENYL-, BROM 7'-brmomspiro[fluorene-9,5'-indeno[1,2-b]pyridine] 2-碘二苯并噻吩 N-Boc-3-azido-pyrrolidine 5-溴-4-氯-3-硝基-1H吡咯并[2,3-B]吡啶 8-乙基-2 - ((4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基)氨基)吡啶并[2,3-D]嘧啶-7(8H) 3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮 (2R)-2-苯基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[2,1-B] [1,3]苯并噻唑 2-(3-乙基-4-氧代噻唑烷-2-亚基)丙二腈 1-(三氟乙酰)咪唑 4-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-苯甲腈 2-氧代-2,3-二氢苯并[D]恶唑-5-甲醛 ethyl 5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate methyl (E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate 7-甲基吲唑-4-硼酸 (2R,4S)-5-METHYLPYRROLIDIN-3-OL HYDROCHLORIDE 5-氟-4-碘吡啶-2-胺 9,9'-二([1,1'-联苯]-4-基)-3,3'-联-9H-咔唑 5-(9H-咔唑-9-基)间苯二甲酸 Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl(phenyl)sulphane 4-Bromo-3-methyl-benzo[d]isoxazole 1-[(4R)-4-(phenylmethyl)-2-thioxo-3-thiazolidinyl]-Ethanone 5-氨基苯并噻唑-2-腈 Ethyl 7-bromothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 2-(2-氯-4-喹唑啉)-N-苯基咔唑 (R)-4-(2-chloro-6-(methylthiomethyl)pyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine 2-氯-1,3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化物 3-(2-氯-1-氧代丙基)螺[2H-1,3-苯并恶嗪-2,1'-环己烷]-4(3H)-酮 2-BOC-氨基噻唑-4-羧酸 2-(5-(4-amino-2-fluoro-5-nitro-3-(tetrahydrofuran-2-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)propan-2-ol 189435 2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑 吡咯烷-1-丙酸乙酯 1-(三正丁基锡基)-1H-咪唑 2-(3-己烯-1-基)-5-甲基呋喃 6-(3-甲基-1H-苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 1-丁基咪唑烷-2-硫酮 4'-(1-哌啶基磺酰基)乙酰苯胺 4-甲基-2-苯乙烯基-1,3-二氧戊环 N-([1,1'-联苯基]-4-基)二苯并[B,D]呋喃-1-胺 2-([1,1’-联苯基]-2-基)-4-([1,1-联苯基]-4-基)-6-(3-氯苯基) -1,3,5-三嗪 4-(2-甲氧基乙基)吗啉 2,5-二巯基噻二唑二聚体 2-羟乙基苯并咪唑 (E)-2-(3,5-己二烯基)-5-甲基呋喃 5-[(3-乙基萘并[2,1-D]恶唑-2(3H)-亚基)亚乙基]-3-庚基-1-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮 ((S)-4-氯-3-氧代-1-((S)-2-氧代吡咯烷-3-基)丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯 六氢-6,6,6ALPHA-三甲基-2H-环戊二烯并[B]呋喃-2-酮 4-(3-甲氧基-4-硝基苯基)吗啉 1-(2,2-二乙氧基乙基)-1H-咪唑 3H-1,2,4-Triazol-3-one, 2-(4-chlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-2,4-dihydro-5-methyl- 氯代醋酸钠与4,5-二氢-十一烷基-1H-咪唑-1-乙醇和氢氧化钠的反应产物 2-咪唑啉 头孢呋辛杂质 甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 3,5-dichloro-2-(trichloromethyl)pyridine 十二烷基哌啶 恩替卡韦呋喃杂质 5-[(11aS)-10,11,12,13-四氢二茆并[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]二氧膦-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 1-(2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-1-OXOPROPYL)OCTAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER 3-甲基磺酰苄胺 6-溴吲哚 3-(1H-PYRAZOL-1-YL)BENZOIC ACID 4-羟甲基噻唑 4-(3-硝基苯基)噻唑-2-胺 4-亚苄基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 S-2-羟基-3-咪唑基丙酸 3-(碘甲基)吡啶氢碘化物 N-Boc-4-氰基哌啶 2-氨基-4-三氟甲基噻唑 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 1 -甲基- 5 -(三正丁基锡)咪唑 5-氯氧化吲哚 苯并呋咱 6-溴-2-氯苯并噻唑 6-硝基喹唑啉-4(3H)酮 2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸 吗啉基乙腈 4-(吗啉-4-羰基)溴苯 1-(3-溴苯甲基)吡咯烷 3-(碘甲基)四氢呋喃 3-(4-Chlorophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole 5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛 ethyl 3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylate 4-CHLORO-2H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE (4-(4-Methylthiazol-5-yl)phenyl)methanamine hydrochloride (3R)-3-氟-3-甲基吡咯烷盐酸盐 4-氟-9H-咔唑 2-溴苯并噻唑 4-乙基-2-甲基噁唑-5-羧酸 6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3-甲酸乙酯 (S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基) 吡咯烷 1-烯丙基-3,5-二甲基吡唑 5' 氨基MMT 2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑 N-(2-羟基苯甲酰基)吡咯烷 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 4-氯-3-苯基-5- (三氟甲基)-1H-吡唑 2-苯基-10H-恶唑[5,4-a]咔唑 (R)-2-氯-1-(2-甲基环氧乙烷-2-基甲基)-4-硝基咪唑 2,9-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮 1,3-双(2,6-二苯基甲基-4-甲基苯基)咪唑-2-叉 (3S)-1-Boc-3-azido-pyrrolidine 三-(4-咪唑基苯基)胺 (2S,3S,4R)-1-TERT-BUTYL 2-METHYL 4-((3-(1,1-DIFLUOROBUT-3-EN-1-YL)-7-METHOXYQUINOXALIN-2 -YL)OXY)-3-ETHYLPYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLAT 3,3-二氟-1-(2,2,2-三氟乙酰基)哌啶-2-羧酸 [1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-咪唑啉-2-亚基]亚硝胺 1-丙基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮 3-异丙基吡啶 9H-Xanthene, 9-methylene- 2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛 5H-Cyclopenta[c]pyridine-5,7(6H)-dione 1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-B]吡啶 5-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑盐酸盐 3-对-甲苯基吡唑 1H-苯并咪唑-2-甲酸 9H-Purine, 6-iodo-9-(phenylmethyl)- N-oxo-1,4-dihydropyrazine-2-carboxamide 1-BOC-4-(4-氨基苯氧基)哌啶 (3R,4R)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid 5,6-二溴苯并三氮唑 3,6-二溴-9-(3,5-二甲基苯基)-9H-咔唑 6-(Bromomethyl)imidazo[2,1-b]-[1,3]thiazole hydrobromide 2-溴-6-氯苯并噻唑 2,4-二氨基-6-十一烷基-S-三嗪 顺式-3-氟-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 (S,R)-BDTBIN-SABOX N/A 6-benzyl-2,4-dichloro-8,8-difluoro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyriMidine HYDROCHLORIDE 2-氟-5-溴-3-碘吡啶 5-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3-oxazole 3-(3-硝基苯基)氧杂环丁烷-3-羧酸 2-三氟甲基-4-羟基-5-碘吡啶 BOC-4S-氟代-D-脯氨酸甲酯 3-氟-4-吗啉基苯基异氰酸酯 (S)-5-甲基吡咯烷-2-酮 (3S,5S)-5-甲基吡咯烷-3-醇 9-溴-2-(1-异丙基-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-5,6-二氢苯并[F]咪唑并[ 6-氧杂螺[4.5]癸烷-9-醇 1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮 2'-C-甲基-6-O-甲基肌苷 4-溴-N-苯基咔唑 2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醇 1,2,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 1-甲基-2-氰基-5-硝基咪唑 (S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile 2,2,2-trifluoroacetate BAKUCHALCONE 7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-D]嘧啶-2,4-二醇 2-METHYL-2-PROPANYL (4R)-4-METHYL-2,5-DIOXO-1,3-OXAZOLIDINE-3-CAR BOXYLATE 2-1H-咪唑肼盐酸盐 吡啶五硫化二磷络合物 (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 5-甲基苯并咪唑酮 3-二甲氨基哌啶 N,N'-硫羰基二咪唑 (2R,3R)-2-苯基吡咯烷-3-羧酸 (S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 1-BOC-3-吡咯烷乙酸 2-氨基-4-氰基苯酚 3-环己基吡咯烷 4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲醛 3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吲哚 (R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷 (R)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 化合物 SJ000063181 氯甲基二氧杂戊环酮 1,3-OXAZOLIDINE (2S,3S)-3-羟基吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐 (5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]吡啶-7-基)甲胺二盐酸盐 7-甲氧基-5-(甲硫基)-3H- [1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶 Imidazo[2,1-b]thiazol-5-ylmethanamine 6-(叔丁硫基)-7-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡啶 6-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪 3-Nitro-4-phenylaminopyridine 4-羟基咔唑 (S)-4-苄基-5-氧代吗啉-3-羧酸 N-三苯甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶 N-甲基-3-吡咯烷酮 3-乙基-2-[[3-[(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-5,5-二甲基-2-环己烯-1-亚基]甲基]-苯并噻唑鎓碘化物 2-溴-1-甲基-4-(三氟甲基)-1H咪唑 3,7-二氯-1H-吡唑并[4,3-D]嘧啶 Α-D-ARABINOFURANOSIDE, METHYLΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷, 甲基 Imidazo[1,5-a]quinoline, 1-phenyl- 2,5-二氢-3,6-二苯基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 4-氨基-1-叔丁氧羰基哌啶盐酸盐 ( 4S , 4′S)-4,4′,5,5′-四氢- 4,4′-二( 3 -甲基苯基) - 2,2′-联恶唑 2-(3,4-二氯苄基)苯并咪唑 (S)-2-哌啶-2-基乙醇盐酸盐 (5-Hydroxymethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 4-甲基噻唑-2-羧酸 5-羟甲基-1-甲基-1H-吡唑 苯二甲酰亚氨基过氧己酸 Pyridine, 3-(1-chloro-1-methylethyl)- 4-溴-6-氟-5-甲基-1H-吲唑 (4S,4'S)-4,4'-二异丙基-1,1'-二间甲苯基-4,4',5,5'-四氢-1H,1'H-2,2'-联咪唑 4H-氮杂卓[2,3,4,5-DEF:6,7,1-J'K']双咔唑 2-氯-4-(萘-2-基)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪 (2R,4R)-4-氟-2-甲基吡咯烷盐酸盐 (R)-叔丁基-3-氨基-3-(4-氯苄基)哌啶-1-羧酸酯 2-溴-6-硝基苯并噻唑 4-溴甲基-2-甲氧基甲基-5-甲基异恶唑-3-酮 5-氧-2,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-甲酸乙酯 2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 2,4-二氯苯并噻唑 化合物 T32915 2-氮杂环丁烷甲胺 MRTX-1257 ICG-NHS(MONO-SULFO-CY7.5 NHS) 1-苯基-3-三氟甲基吡唑

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