3,3'-二溴-2,2'-联噻吩
3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 性质
| 熔点 | 103°C |
|---|---|
| 沸点 | 318.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.951±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色到黄色到橙色 |
| InChI | InChI=1S/C8H4Br2S2/c9-5-1-3-11-7(5)8-6(10)2-4-12-8/h1-4H |
| InChIKey | KBRZCEVRNLKHAZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2SC=CC=2Br)SC=CC=1Br |
3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 用途与合成方法
872-31-1
51751-44-1
以3-溴噻吩为原料合成3,3'-二溴-2,2'-联噻吩的一般步骤：在氮气保护下，将新制备的LDA溶液（由n-BuLi（2.5M己烷溶液，100mmol，40mL）和二异丙胺（11.1g，110mmol）在50mL无水THF中于-78℃至室温条件下制备）缓慢加入至3-溴噻吩（16.30g，100mmol）的无水THF（100mL）溶液中，保持反应温度为-78℃。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后，一次性加入CuCl2（14.11g，105mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并用稀盐酸水溶液淬灭反应。分离有机相，水相用二乙醚多次萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩滤液。残余物通过硅胶柱色谱法（以己烷为洗脱剂）纯化，得到目标化合物3,3'-二溴-2,2'-联噻吩，为白色固体（收率85%）。1H NMR（500MHz，CDCl3）数据：δ 7.08（d，J=5.0 Hz，2H），7.40（d，J=5.0 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 18, p. 4054 - 4057
[2] Journal of Physical Organic Chemistry, 2017, vol. 30, # 9,
[3] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2016, vol. 37, p. 312 - 325
[4] Physical Chemistry Chemical Physics, 2016, vol. 18, # 47, p. 32096 - 32106
[5] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 23, p. 10931 - 10937
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 |
3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | D3798 | 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 | 51751-44-1 | 1G | 190 |
| 2026-09-15 | D3798 | 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 | 51751-44-1 | 5G | 590 |
