2-(3,4-二氯苄基)苯并咪唑的合成与应用

简述

咪唑类化合物由于其良好的抗微生物和抗菌性能在医药合成中具有重要价值，同时在高性能复合材料、染料和金属防腐等领域有着广泛的应用，特别是取代苯并咪唑类化合物能与铜面结合，形成致密的有机金属膜，近年来在印制电路板有机保焊剂中取得良好成效，2-(3,4-二氯苄基)苯并咪唑(分子式C₁₄H₁₀Cl₂N₂)是该工艺的关键材料，又名2-(3,4-二氯苯甲基)苯并咪唑，国内外均有针对其的研究^[1]。常温常压下，2-(3,4-二氯苄基)苯并咪唑为白色至类白色固体粉末。

合成方法

关于2-(3,4-二氯苄基)苯并咪唑的合成，吴正旭等人创新性引入Zn-B₂O₃复合型催化剂，实现了3,4-二氯苯乙酸和邻苯二胺环化反应合成2-(3,4-二氯苄基)苯并咪唑。利用FTIR，1HNMR，13CNMR和ESI-MS对产物结构进行详细表征，并对反应条件进行了优化，结果表明Zn-B₂O₃复合型催化剂能显著提高产物的收率，最佳合成条件为:复合型催化剂用量为邻苯二胺质量的9.1%，反应温度140℃，反应时间8 h，甲醇为重结晶溶剂。在该条件下产物总收率达78.5%，纯度99.0%以上。该合成方法具有操作简单，反应时间短，成本低廉，收率高，纯度高，避免柱层析分离纯化等优点，更适合工业化生产^[1]。

工业应用

精细化工领域提供了一种有机保焊剂及其在铜表面形成保护膜的制备方法，有机保焊剂按重量份计，包括以下组分：3.0‑4.5份2‑(3,4‑二氯苄基)苯并咪唑、52.5份乙酸、0.75份正庚酸、0.25‑0.5份乙酸锌、0.25‑0.5份硫酸铜和0.2份的柠檬酸修饰的纳米氧化铈，余量为去离子水和pH调节剂。铜表面形成保护膜的制备方法包括除油处理：将电路板在氢氧化钠溶液中处理；酸洗处理：在硫酸溶液中处理；微蚀处理：在过硫酸钠和硫酸的溶液中处理；浸酸处理：在硫酸溶液中处理；成膜处理：有机保焊剂中45℃浸渍^[2]。

参考文献

[1]吴正旭,张小春,黄嘉辉,等.Zn-B₂O₃催化合成2-(3,4-二氯苯甲基)苯并咪唑[J].广东化工, 2022, 49(13):4.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2022.13.006.

[2]王景明,熊志豪,刘斌.一种有机保焊剂及其在铜表面形成保护膜的制备方法:CN202510817678.7[P].