吲哚

吲哚亦称“氮杂茚”。分子式C8H7N。分子量117.15。存在于粪、煤焦油、茉莉油、橙花油中。无色小叶状或板状晶体。有极强的粪臭味，纯品稀释后有新鲜的花香味。熔点52℃。沸点253～254℃。溶于热水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲醇。能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。呈弱酸性， 与碱金属成盐，与酸作用则树脂化或聚合。高度稀释的溶液有茉莉花香，可以作为香料使用。
吡咯与苯并联的化合物。亦称苯并吡咯。有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。粪便中含有3-甲基吲哚。 吲哚是一个芳香杂环有机化合物，化学结构式上具有双环结构，包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环，故又称苯并吡咯。因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是一个碱，性质也不同于简单的胺，它是一种亚胺，具有弱碱性；杂环的双键一般不发生加成反应；在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特殊的条件下，能进行芳香亲电取代反应，3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。
吲哚是一种重要的有机原料和精细化工产品，它的同系物和衍生物广泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、甜橙、白柠檬、柚皮、柑橘、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。可广泛用于制造茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如动物的一个必需氨基酸色氨酸及含色氨酸的蛋白质，植物生长素（吲哚-3-乙酸）、抗炎药物消炎痛（茚甲新）、血管舒张药物心得乐、生物碱及色素中也包含有吲哚结构，吲哚类生物碱是自然界广泛存在的天然生物碱,具有抗菌、抗肿瘤和抗病毒等广泛的生物活性。
吲哚的名称indole是由indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。
由苯胺和乙二醇一步合成吲哚是目前众多合成方法中最为经济的一种。
By ChemicalBook Andy 收集整理 主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精配方，用量一般为千分之几。 按GT-10-4气相色谱中用极性柱方法测定。 GRAS(FEMA)。
LD50 1000 mg/kg(大鼠，经口)。 FEMAmg/kg：软饮料0.26；冷饮0.28；糖果0.50；焙烤食品0.58；布丁类0.02～0.40。
适度为限(FDA§172．515，2000)。 白色发亮的鳞片状结晶，露置于空气和光线中变成暗色。高浓度时有强烈不愉快臭气，高度稀释(浓度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔点52～53℃，沸点253～254℃。溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油。
天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。 GB 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。 用作测定亚硝酸盐的试剂，也用于香料及医药的制造 是香料、医药、植物生长激素药的原料 吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。 可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。 检定金、钾和亚硝酸盐，制造茉莉型香料。制药工业。 吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。 由3-羟基吲哚、3-羟基-2-羟基吲哚或靛蓝还原而得。
由煤焦油的220～260℃馏分中分出。