吲哚

吲哚具有苯环和吡咯环结构的杂环化合物。又名氮杂茚、苯并吡咯。是煤焦油加工产品之一。吲哚在煤焦油中含量为0.1～0.2%，绝大部分集中于洗油馏分，在洗油中含量约为1.6%，在萘油和蒽油中含量甚微。吲哚的分子式为C8H7N，分子量为117.15，沸点为253℃，熔点为53℃，密度(19℃)为1.220g/cm3。吲哚为无色或淡黄色鳞片状结晶，暴露在空气中颜色逐渐加深，有强烈的粪便臭味;但很稀的溶液则具有花香味，能随水蒸气一起挥发。吲哚溶于热水、乙醇、乙醚、苯和石油醚等有机溶剂。

理化性质

吲哚又名“苯并吡咯”。茶叶香气成分之一。无色至黄色鳞晶，浓时有粪臭味，高度稀释下有幽雅的茉莉花香味。熔点52℃，沸点253～254℃。能溶于热水、醇、醚。茉莉花油中含有3%的吲哚。遇日光和空气易变褐色。
含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱、马钱子碱、长春新碱、利血平等。合成的吲哚类药物有消炎痛、吲哚新等。
吲哚发生亲电取代时，主要发生在吡咯环的3-位。3-位占据时则发生在2-位，当2-位、3-位都占据时，取代才发生于苯环上。吲哚的吡咯环上也容易发生氧化反应与还原反应。吲哚具有弱酸性。
吲哚的异构体异吲哚、假吲哚具有互变异构现象。酞青染料是异吲哚的衍生物。
两个苯环与吡咯稠合为咔唑。
咔唑的重要衍生物有染料海昌蓝和聚乙烯咔唑塑料。

用途

吲哚的重要衍生物有3-甲基吲哚(粪臭素)、吲哚-3-乙酸(植物生长刺激剂)、5-羟基色胺(脑组织中的重要思维物质)、染料靛蓝、色氨酸等。
吲哚是茉莉和香橙花精油的成分，主要用作香料工业中的香味保持剂。以吲哚为原料可制取多种化合物，如色氨酸可作为胃溃疡药;3-吲哚乙酸、3-吲哚丙酸和3-吲哚丁酸均可作为植物生长刺激剂。吲哚与甲醛缩聚可生成吲哚甲醛树脂。

提取方法

主要有碱熔法、硫酸洗涤法和共沸蒸馏法三种。(1)碱熔法。向含吲哚约5%的馏分中加入理论量1.2倍的氢氧化钾，搅拌反应后分出吲哚钾，再加苯并进行水解，得吲哚的苯溶液。将吲哚苯溶液精馏得到粗吲哚油，再经冷却结晶、压榨、重结晶得到吲哚产品。(2)硫酸洗涤法。向洗油中加入浓度为30～35%的硫酸，反应后获得吲哚和喹啉的硫酸盐，用碱中和析出吲哚和喹啉。然后采用精馏法将吲哚与喹啉分离，使吲哚浓缩在250～265℃的馏分中。往此馏分中加入浓度为10～20%的硫酸，洗去喹啉(此酸度下吲哚不起反应)，同时加入适量苯，得到吲哚的苯溶液。将此溶液蒸馏，除去苯即得粗吲哚，再经精馏，结晶和压榨，得到工业纯吲哚。(3)共沸蒸馏法。吲哚和联苯的沸点相差2.2℃难以蒸馏分离，但它们与二甘醇或乙二醇形成的共沸物在常压下的沸点差分别为12℃和12.2℃。在富集吲哚和联苯的馏分中加入上述试剂，再通过共沸蒸馏使吲哚与联苯分离。得到的吲哚馏分用苯萃取后再经精馏、结晶和压榨，可得工业纯吲哚。此外还可采用萃取和精馏结合的方法来分离和提纯吲哚。萃取剂有苯、单羟乙基胺及正庚烷等。