基本属性 概述合成对喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用参考资料生物活性靶点 MSDS 用途与合成方法 吲哚-3-甲醇 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品

吲哚-3-甲醇

基本属性 概述合成对喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用参考资料生物活性靶点 MSDS 用途与合成方法 吲哚-3-甲醇 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
吲哚-3-甲醇
  • 中文名称:吲哚-3-甲醇
  • 英文名称:Indole-3-carbinol
  • CAS号:700-06-1
  • 分子式:C9H9NO
  • 分子量:147.17
  • EINECS号:211-836-2
  • Mol文件:700-06-1.mol
  • 吲哚-3-甲醇
吲哚-3-甲醇 性质
  • 熔点 96-99 °C (lit.)
  • 沸点 267.28°C (rough estimate)
  • 密度 1.1135 (rough estimate)
  • 折射率 1.5670 (estimate)
  • 储存条件 2-8°C
  • 形态Crystalline Powder or Flakes
  • 酸度系数(pKa)15.10±0.10(Predicted)
  • 颜色Off-white to yellow-orange
  • BRN 121323
  • 稳定性2-80C
  • InChIKeyIVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库700-06-1(CAS DataBase Reference)
吲哚-3-甲醇 用途与合成方法
  • 概述目前抗肿瘤药物众多,但仍未发现理想的、高效及低毒的抗喉癌药物。故研究高效、低毒、乃至天然的抗肿瘤药物来丰富喉癌的防治手段,已经成为目前众多专家和学者致力研究的热 点 和 重 点。吲 哚-3-甲醇(indole-3-carbinol) 是一种肿瘤化学预防物质,可从十字花科蔬菜( 如西兰花、萝卜和花椰菜等) 中提取而得。吲哚-3-甲醇能够抑制多种肿瘤的发生和发展[1]。
  • 合成以吲哚、氧氯化磷和N,N-二甲基甲酰胺为原料,通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为87.1%;再选择甲苯-水反应体系,用硼氢化钾作还原剂,在50~ 60℃下还原得吲哚-3-甲醇,反应条件温和,将反应、萃取、重结晶一次性完成,产率为69.0%[2]。
    吲哚-3-甲醇合成常用步骤
    图1 吲哚-3-甲醇合成常用步骤
    在300 L搪瓷反应釜中加入8.7 kg吲哚- 3-甲醛、145 kg甲苯、6.48 kg硼氢化钾,48 kg蒸馏水,加热,维持反应温度50~ 60℃ 5 h,冷却至15~ 20℃ ,加50 kg蒸馏水处理,离心过滤、蒸馏水洗涤、烘干得6.09 kg灰白色片状晶体,产率69.0%,熔点98~100℃(文献99~ 100℃[10])。元素分析,实验值(理论值)/%:C 73.58(73.45),H 6.20(6.16),N 9.42(9.52)。IR(KBr),γ/cm- 1:3 380,3 052,2 927,2 865,1 543,1 455,1 420,1 356。1H-NMR(500 MHz,DMSO- d6),δ:4.67(d,J= 5.3 Hz,2H,CH2),4.71(dd,J= 6.0,4.7 Hz,1H,OH),6.96~ 7.63(m,5H,ArH),10.83(s,1H,NH)。
  • 对喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用经4个浓度实验组及对照组处理 48 h 后,Hep-2 细胞的 凋 亡 率 分 别 为 ( 3. 95 ± 0. 68) % ,( 8. 54 ± 1. 35) % ,( 21. 28 ± 2. 32) % ,( 38. 65 ± 4. 85) % 和 ( 4. 26 ± 0. 58) % 。表明吲哚-3-甲醇以浓度依赖方式抑制 Hep-2 增殖,诱导细胞凋亡和 Livin 蛋白表达。吲哚-3-甲醇可抑制 Hep-2 细胞增殖,其诱导细胞凋亡可能与 Livin 蛋白表达的抑制相关。
    随着吲哚-3-甲醇浓度的增加,Livin表达逐渐降低,提示吲哚-3-甲醇作用后,Livin 蛋白的表达与人喉癌细胞株 Hep-2 凋亡率呈负相关,说明 Livin 蛋白可能在吲哚-3-甲醇诱导人喉癌细胞凋亡的过程中发挥了一定的作用。吲哚-3-甲醇仅能诱导癌细胞的调亡,对非肿瘤细胞是安全的,无细胞毒性[8]。因其高效无毒、天然抗瘤的特性,吲哚-3-甲醇可作为肿瘤防治药物的候选之一。吲哚-3-甲醇抑制喉癌细胞的分子机制仍需要进一步研究,以便为将来的临床用药研究提供理论基础。
  • 参考资料[1]潘静.生殖道细菌感染和 HPV 感染与宫颈癌关系的研究[D].新疆: 新疆医科大学,2013.
    [2]沈新安. 吲哚-3-甲醇的合成[J]. 现代化工,2008,(06):43-45.
    [3]刘学军,黄赛瑜,高金建,凡启军,倪丽艳,陈波蓓. 吲哚-3-甲醇对人喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用研究[J]. 中国临床药理学杂志,2015,(11):932-934+959.
  • 生物活性Indole-3-carbinol是通过降解硫代葡萄糖酸盐芸苔葡萄糖硫苷而来的,广泛存在于十字花科蔬菜中。它能够抑制NF-κB和IκBα激酶的激活。
  • 靶点
    TargetValue
    NF-κB
    ()
  • 用途 抑制癌变。已被证明抑制动物的癌变。发现于十字花科蔬菜中发现。
安全信息
  • 危险品标志 Xi
  • 危险类别码 36/38
  • 安全说明 26-36
  • WGK Germany 3
  • RTECS号NL9483000
  • Hazard Note Irritant
  • 海关编码 29339900
MSDS信息
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2022-01-17
  • 产品编号I0496
  • 产品名称3-吲哚甲醇
  • CAS编号700-06-1
  • 包装5G
  • 价格290
  •  
  • 更新日期2022-01-17
  • 产品编号I0496
  • 产品名称3-吲哚甲醇
  • CAS编号700-06-1
  • 包装25G
  • 价格990
吲哚-3-甲醇 上下游产品信息
  • 上游原料
吲哚-3-甲醇供应商更多
  • 公司名称:上海泽信化工科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:15901897992 021-60136491-
  • 产品介绍: 中文名称:3-吲哚甲醇
    CAS:700-06-1
  •  
  • 公司名称:陕西亿康龙生物技术有限公司 黄金产品
  • 联系电话:17791478691
  • 产品介绍: 中文名称:吲哚-3-甲醇
    英文名称:Indole-3-carbinol
    CAS:700-06-1
    纯度:99% 包装信息:1kg 25kg 100kg 备注:974KG
  •  
  • 公司名称:湖北诺迪纳生物技术有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13554667548 135-54667548-
  • 产品介绍: 中文名称:吲哚-3-甲醇
    英文名称:Indole-3-carbinol
    CAS:700-06-1
    纯度:99% 包装信息:100g/;500g/;1kg/;5kg/ 备注:50kg
  •  
  • 公司名称:西安容百生物科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13720609936 029-81629930-
  • 产品介绍: 中文名称:吲哚-3-甲醇
    英文名称:indole-3-methanol
    CAS:700-06-1
    纯度:99.50% 包装信息:5 备注:25kg/桶/
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  • 公司名称:山西玉宁生物科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13623677056
  • 产品介绍: 中文名称:吲哚-3-甲醇
    英文名称:3-indolylcarbinol
    CAS:700-06-1
    纯度:99% 包装信息:1kg/ 备注:1g/袋/;1KG/袋/;25kg/桶/
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