吲哚-3-甲醇的功效与合成方法

吲哚-3-甲醇（缩写I3C）是一种有机化合物，分子式C9H9NO，是硫代芸苔素（一种硫代葡萄糖苷）的代谢产物，可作为组织蛋白去乙酰酶抑制剂。

功效

吲哚-3-甲醇作为十字科蔬菜的自然食物成分，对机体许多器官的肿瘤发生具有抑制作用，对癌具有一定的化学预防作用，并可使肿瘤多药耐药性逆转。

吲哚-3-甲醇是通过对十字花科蔬菜中的活性成分研究，发现其活性成分3-吲哚甲基芸苔葡糖硫苷在一些内源性酶(特别是黑芥子硫苷酸酶)的作用下水解转化为吲哚衍生物而逐渐被科研人员所认识的。1978年，Wattenberg和Loub首次报道了吲哚-3-甲醇可以抑制多环芳烃诱导的大鼠肿瘤，为此人们从食物中寻求抗癌成分有了新的方法，对食物抗癌剂的研究越来越受到重视。

应用前景

由于吲哚-3甲醇来源于食物，几乎无副作用，又具有多方面的抗癌活性，因而具有极大的发展前途，可望成为新一代食物防癌剂而广泛应用。作为食品添加剂用，吲哚-3-甲醇已经通过了美国FDA认证。同时，以吲哚-3-甲醇为母核进行结构改造引入一些不同的取代基团，有望寻求到疗效更高的化学抗癌剂。

合成方法

吲哚-3-甲醛的制备：将321g(4.4mol)DMF置于3000mL三口烧瓶中，冷却至0℃，于10℃以下滴入由170g(1.1mol)三氯氧磷，瓶内液体变为粉红色；将117g(1.0mol)吲哚溶于117g(1.6mol)DMF中，然后将此溶液于10℃以下滴入上述粉红色溶液中；滴加结束后，升温至35℃，并于此温度下搅拌维持80min；冷却下慢慢加入500mL水，溶液变为透明的鲜红色，温度控制在40℃以下；滴入预先由440g(11mol)氢氧化钠和1200mL水配制并冷却的氢氧化钠溶液，此时pH为10，温度控制在50℃以下；冷却至室温，过滤，水洗至滤液呈中性，干燥。

2.粗品制备：将43.5g(0.3mol)吲哚-3-甲醛和330mL无水甲醇置于500mL三口烧瓶中，降温至0℃～5℃；于0℃～5℃下，分次加入6.8g(0.18mol)硼氢化钠；加完后，于0℃～5℃下继续搅拌反应3h；加热，开始减压蒸馏，除去溶剂，控制液温不超过75℃；加入约360mL水；冷却至15℃以下，过滤，水洗。

3.精制：用苯精制，苯用量300mL。收率72.0％。

参考文献

CN101921223A