吲哚-5-羧酸
吲哚-5-羧酸 性质
| 熔点 | 211-213 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 287.44°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2480 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5050 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇(50mg/ml)、二甲基亚砜和甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 4.40±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 浅米色至黄色 |
| BRN | 124391 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO2/c11-9(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10H,(H,11,12) |
| InChIKey | IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(C(O)=O)C=C2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 1670-81-1(CAS DataBase Reference) |
吲哚-5-羧酸 用途与合成方法
10075-50-0
124-38-9
1670-81-1
在0℃下，向5-溴-1H-吲哚（0.86 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度在0℃。加毕，将澄清溶液在相同温度下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内逐滴加入2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制反应温度不超过20℃。加毕，将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。然后，向反应体系中通入干燥的二氧化碳气体（0.2 g，4.4 mmol，1.0当量），并在0.5小时内将反应混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应，继续搅拌10分钟。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温后，通过硅胶垫（0.51 cm，用10 mL乙酸乙酯洗脱）进行过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到吲哚-5-甲酸（3das）为灰白色固体（0.46 g，产率：65%），熔点：210℃。1H NMR (600 MHz, DMSO) δ 12.39 (s, 1H), 11.46 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 5.7 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H). 13C NMR (151 MHz, DMSO) δ 168.90, 138.80, 127.64, 127.35, 123.28, 122.67, 121.87, 111.57, 102.93.
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
MSDS信息
吲哚-5-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | A18627 | 吲哚-5-羧酸, 98% | 1670-81-1 | 25g | 5896 |
| 2026-07-06 | 12221 | 吲哚-5-羧酸 | 1670-81-1 | 5g | 1598 |
