1670-81-1

10075-50-0

124-38-9

1670-81-1

在0℃下，向5-溴-1H-吲哚（0.86 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度在0℃。加毕，将澄清溶液在相同温度下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内逐滴加入2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制反应温度不超过20℃。加毕，将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。然后，向反应体系中通入干燥的二氧化碳气体（0.2 g，4.4 mmol，1.0当量），并在0.5小时内将反应混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应，继续搅拌10分钟。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温后，通过硅胶垫（0.51 cm，用10 mL乙酸乙酯洗脱）进行过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到吲哚-5-甲酸（3das）为灰白色固体（0.46 g，产率：65%），熔点：210℃。1H NMR (600 MHz, DMSO) δ 12.39 (s, 1H), 11.46 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 5.7 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H). 13C NMR (151 MHz, DMSO) δ 168.90, 138.80, 127.64, 127.35, 123.28, 122.67, 121.87, 111.57, 102.93.

参考文献：

[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,

[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470