DL-色氨酸

色氨酸，人体必需氨基酸之一。化学名称为α-氨基-β-吲哚丙氨酸。简写为Try(或Trp)或W。非极性氨基酸，等电点为5.98，在水中溶解度不大，有苦味，约在波长为280nm处有最大光吸收。是最先被确认的必需氨基酸。在人和动物体内，除了作为蛋白质的组分和能保持体内氮的平衡外，它的代谢产物——5-羟色胺不仅对外周血管有收缩作用，而且对神经系统能起控制作用;代谢的另一产物是维生素B5。植物体内，经脱氨脱羧等反应，可形成植物生长激素——吲哚乙酸。
色氨酸属芳香族氨基酸，是各种蛋白质中氨基酸含量最少但广泛存在的一种氨基酸。色氨酸在体内可转化成尼克酸，因此当饲料中缺乏尼克酸时，色氨酸的需要量随之提高。色氨酸的生产途径有化学合成、发酵法和天然蛋白质水解。人工合成的产品为DL混合型色氨酸，对猪而言，其生物利用率为L色氨酸的80%。DL色氨酸外观为白色至淡黄色粉末，无臭或略带异味，难溶于水。色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力，从而提高仔猪成活率，一般在仔猪的人工乳中使用，添加量为0.02%～0.05%，由于其价格昂贵，在生长肥育猪和繁殖种猪中一般不使用色氨酸添加剂。 DL-色氨酸是一种必须氨基酸，有旋光性，有左旋、右旋两种种异构体。在这两种异构体中L-型色氨酸具有一定的苦味，而D-型色氨酸的甜度与蔗糖相似。DL-色氨酸具有较好的化学稳定性，但是其耐酸、耐光性差。 精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。 L-型：LD₅₀8mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；
D-型LD₅₀21mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。 白色片状结晶，味甜；溶于碱溶液，微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，水溶液呈弱酸性，遇强酸分解；mp为275-282℃。 用于生化研究。 DL-色氨酸是饲料营养强化剂，可显著增加动物胎儿的提内抗体，促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中，少量用于母猪和产蛋鸡，一般用量为0.02%-0.05%. 营养增补剂。抗氧化剂，可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。
需要量(日本)：幼儿30mg/kg?d，成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%～0.5%添加于腌制鱼用盐辛料，可降低巴比妥酸价，防止风味恶化。 营养增补剂、抗氧化剂，可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等，可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸，是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份，可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂，参与动物体内血浆蛋白质的更新，促进核黄素发挥作用，有助于烟酸及血红素的合成，可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体，对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时，生长停滞，体重下降，脂肪积累降低，种公畜睾丸萎缩。 高致毒性迷幻药。 吲哚经缩合生成夹拉明（3-二甲氨甲基吲哚），进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β（3-吲哚）-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯，经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。 由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得．
以丙烯醛为原料合成而得。 1.发酵法和酶法
(1)东压化学公司以吲哚为原料，在酶催化下，于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠，以及少量的肌苷（能使色氨酸的溶解度降低）。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L，收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料，利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料，用芽孢杆菌发酵培养色氨酸，产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺（40%-50%的水溶液）、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中，加热后形成透明液，然后放在室温下放置数小时，再加入稀氢氧化钠溶液碱化，析出二甲胺甲基吲哚即克胺 以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料，在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后，NaOH调至碱性，乙醚萃取，再用稀氢氧化钠萃取3次，合并氢氧化钠溶液，加入几粒亚硫酸氢钠，冷却至5℃，用浓盐酸调至中性，析出乙酰-DL-色氨酸，在10%氢氧化钠溶液中回流，浓缩、结晶得DL-色氨酸。