BOC-D-色氨酸
中文名称:BOC-D-色氨酸
英文名称:N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-D-tryptophan
CAS号:5241-64-5
分子式:C16H20N2O4
分子量:304.34
EINECS号:226-042-1
Mol文件:5241-64-5.mol
BOC-D-色氨酸 性质
| 熔点 | 131-136 °C |
|---|---|
| 沸点 | 445.17°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 19 º (c=1, DMF) |
| 密度 | 1.1328 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 碱性溶液（微溶）、DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 4237334 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C16H20N2O4/c1-16(2,3)22-15(21)18-13(14(19)20)8-10-9-17-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,17H,8H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t13-/m1/s1 |
| InChIKey | NFVNYBJCJGKVQK-CYBMUJFWSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 5241-64-5(CAS DataBase Reference) |
BOC-D-色氨酸 用途与合成方法
BOC-D-色氨酸可用作医药合成中间体，如可用于合成他达拉非(tadalafil)，他达那非由美国的Lilly制药公司研发，是依靠PDE-5通过抑制cGMP的分解来提高NO的血管扩张作用，使ED病人重新获得阴茎勃起的能力，主要用于治疗男性勃起功能障碍。2003年2月在欧洲上市，2003年12月在美国上市，是FDA批准的第三个用于ED的新药。
称取化合物D-色氨酸(50g，0.245mol)于三口瓶中，机械搅拌，加入500ml水和三乙胺(74g，0.731mol)，(Boc)2O(56g，0.257mol)。在45摄氏度下搅拌反应12小时。反应毕，滴加0.1％磷酸溶液，有大量固体产生，将PH值调到7，然后进行后处理。过滤，得到的固体用乙酸乙酯溶解，得到的溶液用水洗1次，无水硫酸钠干燥，过滤后，将有机相旋干，制备得到化合物BOC-D-色氨酸，得量70.9g(0.233mol)，计算BOC-D-色氨酸的产率为95.1％。
BOC-D-色氨酸 化学药品说明书
BOC-D-色氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B2259 | N-(叔丁氧羰基)-D-色氨酸 | 5241-64-5 | 1G | 80 |
| 2026-09-15 | B2259 | N-(叔丁氧羰基)-D-色氨酸 | 5241-64-5 | 5G | 280 |
