丙烯醛

丙烯醛是一种刺激性醛类化合物，常温下为无色至微黄色透明液体，有类似油脂烧焦的辛辣臭气，易溶于水、乙醇、乙醚、石蜡烃 (正己烷、正辛烷、环戊烷)、甲苯、二甲苯、氯仿、甲醇、乙二醚、乙醛、丙酮、乙酸、丙烯酸和乙酸乙酯。丙烯醛易聚合成二聚丙烯醛，在光线照射下成为半透明固体，氧化时生成丙烯酸。贮存时可加入0.2%对苯二酚作稳定剂。用于制造树脂、药品、甘油、类蛋氨酸(辅助饲料)等。是环境中较常见的污染物。急性暴露损伤呼吸道、眼及皮肤，并引起肺和气管水肿，而且还会导致人体内脂肪代谢失常，致使大量的脂肪堆积在皮下组织中。亚慢性和慢性暴露曾引起猴、狗等试验动物气管和鼻腔内细胞质增生，但未见致癌现象。淡水中对生物出现急性和慢性中毒浓度分别为68μg/L和21μg/L。不可耐浓度为10毫克/米3。第一次世界大战中法国军队曾用于制造化学手榴弹。
丙烯醛与尼古丁、一氧化碳是香烟中的三大有害成分，可以导致细胞基因突变，并降低细胞修复损伤的能力，是损害视网膜的主要因素。在香烟中，丙烯醛的含量比多环芳烃类致癌物质的含量要高1万倍，作为焦油成分之一，丙烯醛的毒性比甲醛还强千百倍，而且沸点只有50摄氏度左右，香烟一点立即气化，侵入视网膜色素上皮细胞，造成其氧化损伤，并阻止细胞内的“能量工厂”线粒体制造能量。这种上皮细胞是视网膜上负责各种营养物质和废物的新陈代谢，如果它们“罢工”，众多眼细胞必死无疑。
《乘用车内空气质量评价指南》中明确规定了车内空气中有关苯、甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、甲醛、乙醛、丙烯醛8种常见的车内挥发性有机物浓度的限值。其中苯 ≤0.11mg/m3、甲苯 ≤1.10mg/m3、二甲苯≤1.50mg/m3、 乙苯 ≤1.50mg/m3、苯乙烯 ≤0.26mg/m3、甲醛 ≤0.10mg/m3、乙醛 ≤0.05mg/m3、丙烯醛 ≤0.055mg/m3。这些标准不仅适用于新车，使用中的车也可以参照。 无色透明易燃易挥发不稳定液体，具有强烈刺激性，其蒸气有强烈催泪性。 溶于2~3倍的水，溶于乙醇、乙醚、丙酮。 主要用于制蛋氨酸和其他丙烯醛衍生物 国外用作油田注水杀菌剂，以抑制水中细菌的生长，防止细菌在地层造成腐蚀及堵塞。 国外用作油田注入水的杀菌剂，以抑制注入水中的细菌生长，防止细菌在地层造成腐蚀及堵塞等问题。丙烯醛是重要的有机合成中间体，可用于制造蛋氨酸（饲料添加剂）。丙烯醛经还原生成的烯丙醇用作生产甘油的原料；经氧化生成丙烯酸，可进一步制丙烯酸酯用于丙烯酸酯涂料。丙烯醛的二聚体可用于制二醛类化合物，广泛用作造纸、鞣革和纺织助剂。丙烯醛是戊二醛、1,2,6-己三醇及交联剂等的原料，还用于胶体锇、钌、铑的制造。丙烯醛与溴作用可得到2,3-二溴丙醛。2.3-二溴丙醛是医药中间体，用来生产抗肿瘤药甲胺蝶呤等。 本品可用于制造蛋氨酸（饲料添加剂）；经还原生成的烯丙醇，用作生产甘油的原料；经氧化生成丙烯酸，可进一步制丙烯酸酯，用于丙烯酸涂料；丙烯醛是制戊二醛、1,2,6-己三醇及交联剂等的原料；还用于胶体锇、钌、铑的制造；丙烯醛与溴作用可得到2,3-二溴丙醛，用来生产抗肿瘤药甲氨喋呤等；丙烯醛是生产生物农药吡虫啉原药非常重要的中间体 用作色谱分析标准物质，也用于有机合成 为合成树脂工业的重要原料之一，也大量用于有机合成与药物合成。 1.丙烯催化空气氧化法　于反应温度310-470℃、常压的条件下将丙烯在钼酸鉍及磷钼酸鉍系催化剂存在下与空气进行直接氧化，从生成的反应产物中除去副产的酸后，再经蒸馏，即得成品。2.甘油脱水法　将甘油与硫酸氢钾或硫酸钾、硼酸、三氯化铝在温度215-235℃下共热制得。3.甲醛--乙醛法　在以硅酸钠浸渍过的硅胶催化作用下，由甲醛和乙醛气相缩合制得。 实验室制法 将甘油与硫酸氢钾或硫酸镁，硼酸，三氧化铝在215～235 ℃共热，将反应生成的丙烯醛气体蒸出并经冷凝收集，得粗品。将粗品加10%磷酸氢钠溶液调pH值至6，进行分馏，收集50～75 ℃馏分，即得丙烯醛精品。

投料比（mol）：甘油︰硫酸氢钾︰硫酸钾＝1︰0.5︰0.026。
工业制法 目前工业上主要采用丙烯催化空气氧化法。
将丙烯、空气和水蒸气按一定比例混合后与催化剂一起送入固定床反应器，在0.1~0.2 MPa、350～450 ℃下进行反应，接触时间0.8 s，反应释放的热量回收用以蒸汽的生产。反应生成的气体混合物用水急冷，从急冷塔出来的尾气放空前经过洗涤。从急冷塔塔底出来的有机液进汽提塔，汽提出丙烯醛和其他轻组分，然后用蒸馏法从粗丙烯醛中除去水和乙醛。反应式：

投料比（mol）丙烯︰空气︰水蒸气＝1︰10︰2。
易燃液体 剧毒 口服- 大鼠 LD50: 46 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 40 毫克/ 公斤 眼睛- 兔子 1 毫克 重度; 皮肤- 兔子 5 毫克 重度 与空气混合可爆 遇明火、高温、氧化剂易燃, 燃烧产生刺激烟雾 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 久放变质 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 TWA 0.25 毫克/ 立方米; STEL 0.75 毫克/立方米