5-吲哚硼酸
中文名称:5-吲哚硼酸
英文名称:5-Indolylboronic acid
CAS号:144104-59-6
分子式:C8H8BNO2
分子量:160.97
EINECS号:
Mol文件:144104-59-6.mol
5-吲哚硼酸 性质
| 熔点 | 170-175 °C |
|---|---|
| 沸点 | 433.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.91±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | 1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10-12H |
| InChIKey | VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OB(O)c1ccc2[nH]ccc2c1 |
| CAS 数据库 | 144104-59-6(CAS DataBase Reference) |
5-吲哚硼酸 用途与合成方法
用途
用作药物中间体 生产方法
10075-50-0
5419-55-6
144104-59-6
以5-溴吲哚和硼酸三异丙酯为原料合成5-吲哚硼酸的一般步骤：在干燥且氮气保护的三颈烧瓶中，加入NaH（1.02 g，42.5 mmol）的无水THF（80 mL）溶液，并配备磁力搅拌器和隔膜。在N2气氛下，将反应体系冷却至0℃，缓慢滴加5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol），滴加完毕后继续搅拌15分钟。随后，缓慢加入n-BuLi（2.5 M的己烷溶液，15 mL，37.5 mmol），搅拌10分钟。然后，滴加硼酸三异丙酯（22 mL，51 mmol）。滴加完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌过夜，继续搅拌2小时。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液淬灭反应，并搅拌30分钟。分离有机层，水层用EtOAc萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥。完全除去溶剂后，残余物用EtOAc/石油醚处理并过滤，得到目标产物1H-吲哚-5-基硼酸（b1），为无色固体（1.02 g，收率25%）。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）δ11.1（s，1H），8.30（s，1H），7.81（d，1H，J = 8.1 Hz），7.47（d，1H，J = 8.1 Hz），7.34（s，1H）和13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0确认。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| 危险等级 | IRRITANT, KEEP COLD |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-吲哚硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 | 144104-59-6 | 100mg | 355 |
| 2025-12-22 | XW0214410459605 | 5-吲哚硼酸 | 144104-59-6 | 25G | 762 |
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联系电话：18210857532; 18210857532
产品介绍：
中文名称：5-吲哚硼酸
英文名称：5-Indolylboronic acid, 97%
CAS：144104-59-6
纯度：97%
包装信息：100MG;1G;500MG;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍：
英文名称：5-Indolylboronic acid
CAS：144104-59-6
纯度：97%
备注：35946
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产品介绍：
中文名称：吲哚-5-硼酸, 95%
英文名称：Indole-5-boronic acid, 95%
CAS：144104-59-6
包装信息：1g
备注：H27008
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产品介绍：
中文名称：5-吲哚硼酸
英文名称：5-Indolylboronic acid
CAS：144104-59-6
纯度：98.00%
包装信息：10g
备注：HWG10722
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产品介绍：
中文名称：5-吲哚硼酸
英文名称：5-Indolylboronic acid
CAS：144104-59-6
纯度：98%
包装信息：1g,5g,25g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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5-吲哚硼酸
郑州阿尔法化工有限公司
2026-06-24
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2026-06-23
