呋喃

呋喃亦称“氧(杂)茂”。分子式C4H4O。分子量68.07。无色液体，有特殊气味，放置变棕色，加少量水可延缓变色。固化点-86℃，沸点31.4℃，相对密度0.938，折光率1.4216。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。，易挥发，易燃烧，对碱稳定，对酸不稳定，与矿酸接触时聚合。其蒸气有麻醉性。暴露于空气中成过氧化物。制法：由2-呋喃甲酸脱羧，或直接将糠醛滴在熔融的氢氧化钠、氢氧化钾混合物上，也可蒸馏松香均可得。用途：用于合成吡咯、四氢呋喃、噻吩等，用作溶剂。在药物中有多种呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。 呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物，分子结构上含有一个环二烯醚的结构，属于6π电子系化合物，5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氧原子的一对未共用电子占据的p轨道垂直于环平面，与4个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子6电子的闭合共轭体系，故具有一定的芳香族性质，因环上的电子密度不像苯那样均匀，所以其化学性较苯活泼，可参加许多反应。尤其在2，5位上电子密度高，容易发生亲核取代反应，其衍生物也几乎均在2位，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸等。呋喃还可进行硝化、卤代、磺化等反应。其双烯键可以进行加成反应，例如与顺丁烯二酸酐反应，发生双烯加成，生成7-双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酸酐。
在酸性条件下呋喃可以水解开环，生成1，4-二羰基化合物。但是一旦呋喃环上引入了亲电子基后，其活性就大大降低，即使与强烈的亲双烯烃的化合物相遇，也不会发生双烯作用。虽然呋喃有一定的芳族性，但这种性质很弱，不存在如苯酚、苯胺那样的游离的羟基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氢时，可以产生两类氢化物，即二氢呋喃(2，3-二氢呋喃及2，5-二氢呋喃)和四氢呋喃，前者为部分饱和的环烯醚，后为饱和的环醚。呋喃的热稳定性高，无催化剂时，加热至670℃分解，在镍催化剂存在下加热至360℃分解。本品有毒，且有致癌性。大鼠经口的致死浓度为300mg/kg。其蒸气与乙醚一样有麻醉性。在空气中容易生成具有爆炸性的过氧化物。
蒸气遇被盐酸浸湿过的松木片显绿色(松木片反应)，可鉴定呋喃的存在。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 呋喃是有机合成工业的重要原料，可用于制造吡咯、噻吩、四氢呋喃及苯并呋喃等化工原料，也可制造药物山莨菪碱、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸钠、呋喃硫胺与呋喃旦丁等。呋喃经过氧化聚合反应后可制得聚呋喃导电高分子，电导率18S/m(以AsF5为氧化剂)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6为氧化剂)。呋喃不稳定，容易发生氧化和聚合反应。呋喃催化氢化得到四氢呋喃。
呋喃的许多衍生物是药物，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些单糖及其衍生物分子中，有氢化呋喃的环状结构。 呋喃的挥发性很高，沸点仅为31℃，空气中暴露极易通过生物膜被肺或肠吸收，引起头痛、头晕、恶心、呕吐，呼吸衰竭等症状，对肝、肾等也有损伤，甚至诱发癌变。 无色液体。熔点85.65℃，沸点31.36℃，相对密度0.9514（20/4℃），折光率1.4214，闪点-35℃。易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮和苯，不溶于水。久贮或见光易变棕色，对碱液稳定，遇矿酸或加热蒸发能树脂化。 主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂 呋喃用作有机合成原料和溶剂。呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等，四氢呋喃是呋喃的重要衍生物，有许多重要用途。呋喃经醚化，还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃，经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪碱的生产；当呋喃经醚化、还原，再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时，经水解生成丁二醛，则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠，每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。 由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，经脱羧后，即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃（沸点左右），即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中，将升华的2-呋喃甲酸返回反应器，馏出的呋喃重新蒸馏，收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物，如亚铬酸锌和锰的混合物，反应温度约400℃，收率90%。在大规模生产时收率可达74%。 易燃液体 中毒 吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小时;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小时 与空气混合可爆 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米