头孢呋辛
头孢呋辛 性质
| 熔点 | 171.5-173°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer) |
| 密度 | 1.76 |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | pKa 2.5(H2O) (Uncertain) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | 145mg/L at 25℃ |
| BCS Class | 4 |
| CAS 数据库 | 55268-75-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- (55268-75-2) |
头孢呋辛 用途与合成方法
Cefuroxime is highly active against S. aureus (MIC=0.25 μg/ml), regardless of whether the strains produces a penicillinase. It is against Staphylococcus aureus methicillin susceptible; S. aureus , methicillin resistant, Streptococcus pyogenes , S. pneumoniae , S. viridans , S. faecalis , and Clostridium spp with MIC values of 0.25 μg/ml, 5.9 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, >125.0 μg/ml, and 1.2 μg/ml, respectively. Cefuroxime (10-100 μg/ml; 2-6 hours) rapidly bactericidal, its action is comparatively slow against the strains of S. aureus , but, even so, over 99% of the initial inoculum is killed by 6 h. The gram-negative organisms are killed rapidly, and in most cases over 99% of the very large inocula are killed within 2 h; the β-lactamase-producing strains are killed as quickly as non-enzyme-producing strains.
Rabbits (weighing 2.0 to 2.5 kg) are challenged intravenously with S. aureus strain 630 (a penicillinase-producing strain), the median effective dose of Cefuroxime is 3 mg/kg as a result of the protection test.
其中侧链的制备及和化合物(IV)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mo1)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN，N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰。在0*C继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。
75ml N，N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R，7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45min，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，一IO'C和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0~2"C下继续反应1h。移去冷浴，让其在lh内自然升温至20"C。在5"C下，把该反应液慢慢加入l00ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节，使该二相混合液的Ph值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6%。
方法2：以7-氨基头孢烷酸(V)为原料，该法用于大规模工业生产，更加经济。V和所需侧链在二氯甲烷中反应，以三乙胺作为缚酸剂，反应液用稀盐酸洗去碱化合物后，用碳酸氢钠溶液提取，经常法处理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黄色酶(yellow yesst)经Rhodidiumtoruloides(粉末状，可在室温下贮存)进行发酵，以脱去3位的乙酰基。发酵液经离心分离去酶后，加入酸使化合物(Ⅶ)结晶出来。从化合物(Ⅶ)出发，可有三种方法使其转化为头孢呋辛钠。先和三氯乙酰基异氰酸酯(从三氯乙酰胺和草酰氯制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和2-乙基己酸钠在低级醇或二醇中反应，头孢呋辛钠直接从反应液中结晶析出。先和氯磺酰基异氰酸酯(从氯化氰和三氧化硫制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应，得头孢呋辛钠。先和二氯次磷酰基异氰酸酯(从氨基甲酸甲酯和五氯化磷制备而得)缓慢反应，水分解得到二氢次磷酰化合物(Ⅷ)后，再在Ph=3.5的水溶液中加热分解，得到头孢呋辛，接着和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应得头孢呋辛钠。
头孢呋辛 化学药品说明书
头孢呋辛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-25 | HY-B1325 | 5 mg | 316 | ||
| 2024-01-25 | HY-B1325 | 头孢呋辛 | 55268-75-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 355 |
