55268-75-2
中文名称
头孢呋肟
英文名称
Cefuroxime
CAS
55268-75-2
EINECS 编号
259-560-1
分子式
C16H16N4O8S
MDL 编号
MFCD00864991
分子量
424.39
MOL 文件
55268-75-2.mol
更新日期
2025/03/21 20:46:21
结构式
基本信息
中文别名
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸-1-乙酰氧基乙酯
头孢呋辛酯
呋肟头孢菌素
头孢呋新
西力欣
（药典标准品）
呋肟霉素
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢呋肟
头孢呋辛
[6R-[6A,7Β(Z)]]-3-[[(氨基羰基)氧]甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧亚氨)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
头孢呋辛酯
呋肟头孢菌素
头孢呋新
西力欣
（药典标准品）
呋肟霉素
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢呋肟
头孢呋辛
[6R-[6A,7Β(Z)]]-3-[[(氨基羰基)氧]甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧亚氨)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
英文别名
1-ACETYLOXYETHYL 4-(CARBAMOYLOXYMETHYL)-8-[2-(2-FURYL)-2-METHOXYIMINO-ACETYL]AMINO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLATE
(6r-(6alpha,7beta(z)))-3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester
CEFUROXIME 1-ACETOXYETHYL ESTER
CEFUROXIME AXETIL
cefaloxime
cefuroxim
ethyl)-7-((2-furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-,(6r-(6-alpha,7-beta(z
Cefuroxime VETRANAL
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
Biofuroksym
Cephuroxime
Ketocef
(6r-(6-alpha,7-beta(zethyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-
(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2E)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefuroxime
Cefuroxime acid
[6R-[6α，7β(Z)]]．3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabieyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Biocidin
EkLxirrm
(6r-(6alpha,7beta(z)))-3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester
CEFUROXIME 1-ACETOXYETHYL ESTER
CEFUROXIME AXETIL
cefaloxime
cefuroxim
ethyl)-7-((2-furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-,(6r-(6-alpha,7-beta(z
Cefuroxime VETRANAL
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
Biofuroksym
Cephuroxime
Ketocef
(6r-(6-alpha,7-beta(zethyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-
(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2E)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefuroxime
Cefuroxime acid
[6R-[6α，7β(Z)]]．3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabieyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Biocidin
EkLxirrm
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。 |
| 熔点 | 171.5-173°C |
| 比旋光度 | D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer) |
| 密度 | 1.76 |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | pKa 2.5(H2O) (Uncertain) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 水溶解性 | 145mg/L at 25℃ |
| BCS Class | 4 |
| CAS 数据库 | 55268-75-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- (55268-75-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H334-H317 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P261-P285-P304+P341-P342+P311-P501 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 42/43 |
| 安全说明 | 22-24-37-45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XI0329000 |
应用领域
用途一
属广谱半合成头孢菌素
用途二
第二代头孢菌素类抗生素，对革兰阳性菌和阴性菌均有较强的抑菌或杀菌作用，对β-内酰胺酶稳定，注射给药。用于敏感菌引起的泌尿系统感染、呼吸系统感染、软组织感染、妇产科疾病感染、淋病、脑膜炎等。
制备方法
方法一
方法1：以头孢噻吩钠(I)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。其中侧链的制备及和化合物(IV)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mo1)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN，N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰。在0*C继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。
75ml N，N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R，7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45min，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，一IO'C和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0~2"C下继续反应1h。移去冷浴，让其在lh内自然升温至20"C。在5"C下，把该反应液慢慢加入l00ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节，使该二相混合液的Ph值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6%。
方法2：以7-氨基头孢烷酸(V)为原料，该法用于大规模工业生产，更加经济。V和所需侧链在二氯甲烷中反应，以三乙胺作为缚酸剂，反应液用稀盐酸洗去碱化合物后，用碳酸氢钠溶液提取，经常法处理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黄色酶(yellow yesst)经Rhodidiumtoruloides(粉末状，可在室温下贮存)进行发酵，以脱去3位的乙酰基。发酵液经离心分离去酶后，加入酸使化合物(Ⅶ)结晶出来。从化合物(Ⅶ)出发，可有三种方法使其转化为头孢呋辛钠。先和三氯乙酰基异氰酸酯(从三氯乙酰胺和草酰氯制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和2-乙基己酸钠在低级醇或二醇中反应，头孢呋辛钠直接从反应液中结晶析出。先和氯磺酰基异氰酸酯(从氯化氰和三氧化硫制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应，得头孢呋辛钠。先和二氯次磷酰基异氰酸酯(从氨基甲酸甲酯和五氯化磷制备而得)缓慢反应，水分解得到二氢次磷酰化合物(Ⅷ)后，再在Ph=3.5的水溶液中加热分解，得到头孢呋辛，接着和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应得头孢呋辛钠。
55268-75-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
常见问题列表
适应症
头孢呋辛适用于治疗敏感菌所致以下感染：呼吸系统及耳鼻喉感染(如咽炎、扁桃体炎、中耳炎、鼻窦炎、急慢性支气管炎、支气管扩张合并感染、细菌性肺炎、肺脓肿、术后肺部感染、急性上颌窦炎)；泌尿生殖系统感染(如盆腔炎、肾盂肾炎、膀胱炎、无症状性菌尿症，淋病)；骨及关节感染(如骨髓炎及脓毒性关节炎)；皮肤及软组织感染(如蜂窝织炎、腹膜炎、丹毒、脓疱病及创伤感染)。亦用于预防手术感染(如腹部骨盆及矫形外科手术、心脏、肺部、食管及血管手术、全关节置换手术中的预防感染)。其他，可用于治疗败血症、脑膜炎，也可用于不产青霉素酶的淋病奈瑟球菌引起的女性单纯性淋病性直肠炎和由博氏疏螺旋体引起的早期游走性红斑(莱姆病)。
生物活性
Cefuroxime 是一种具有口服活性的第二代头孢菌素抗生素 (antibiotic)，增加了对 β-内酰胺酶 (β-lactamase) 的稳定性。Cefuroxime 具有广谱的抑制活性，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效。
体外研究
Cefuroxime is highly active against S. aureus (MIC=0.25 μg/ml), regardless of whether the strains produces a penicillinase. It is against Staphylococcus aureus methicillin susceptible; S. aureus , methicillin resistant, Streptococcus pyogenes , S. pneumoniae , S. viridans , S. faecalis , and Clostridium spp with MIC values of 0.25 μg/ml, 5.9 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, >125.0 μg/ml, and 1.2 μg/ml, respectively. Cefuroxime (10-100 μg/ml; 2-6 hours) rapidly bactericidal, its action is comparatively slow against the strains of S. aureus , but, even so, over 99% of the initial inoculum is killed by 6 h. The gram-negative organisms are killed rapidly, and in most cases over 99% of the very large inocula are killed within 2 h; the β-lactamase-producing strains are killed as quickly as non-enzyme-producing strains.
体内研究
Rabbits (weighing 2.0 to 2.5 kg) are challenged intravenously with S. aureus strain 630 (a penicillinase-producing strain), the median effective dose of Cefuroxime is 3 mg/kg as a result of the protection test.
知名试剂公司产品信息
55268-75-2(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
头孢呋辛价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/02/08 | HY-B1325 | 头孢呋辛 Cefuroxime axetil | 55268-75-2 | 1 mg | 135元 |
| 2025/02/08 | HY-B1325 | 头孢呋辛 Cefuroxime axetil | 55268-75-2 | 5 mg | 250元 |
| 2025/02/08 | HY-B1325 | 头孢呋辛 Cefuroxime axetil | 55268-75-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 281元 |
供应商信息 更多
北京谱析科技有限公司
黄金产品
联系电话：
400-8087372 13161114455
产品介绍：
中文名称：药典标准品
英文名称：Pharmacopoeia Standards
包装信息：5mg;10mg;20mg;100mg
备注：药典标准品
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话：
027-59402396 13419635609
产品介绍：
中文名称：头孢呋肟酸
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：99
包装信息：500G;1KG;10KG;25KG
备注：500g
库存量：
500g
现货日期：
2025/3/14 20:50:32
武汉鼎信通药业有限公司
现货
联系电话：
027-59207796 13429867250
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛酸,头孢呋肟;头孢呋新
英文名称：Cefuroxim
CAS：55268-75-2
纯度：>=98.0%
包装信息：25KG/桶
备注：25KG
库存量：
25KG
现货日期：
2025/3/21 20:46:21
武汉鼎信通药业有限公司
现货
联系电话：
027-52344656 15871722230
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛酸,头孢呋肟;头孢呋新
英文名称：Cefuroxim
CAS：55268-75-2
纯度：100
包装信息：98.5%—102.0% 可根据数量包装
备注：kg
库存量：
999KG
现货日期：
2025/3/16 15:43:45
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛
英文名称：CefuroxiMe
CAS：55268-75-2
纯度：>97%
包装信息：10Mg,1Mg,5Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话：
+86-21-20908456
产品介绍：
英文名称：CefuroxiMe(CefuroxiMe acid)
CAS：55268-75-2
备注：C14822
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话：
400-6009262 16621234537
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛酯EP杂质D
英文名称：Cefuroxime Axetil EP Impurity D
CAS：55268-75-2
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC000410003
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847 13636370518
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛酸
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：HPLC≥98%
包装信息：100mg
备注：生化试剂
深圳菲斯生物科技有限公司
联系电话：
0755-4000505016 13380397412
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛酯EP杂质D
英文名称：Cefuroxime Ester EP Impurity D
CAS：55268-75-2
纯度：98% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg
备注：品牌：SINCO,适用于药品研发生产和申报
南京生利德生物科技有限公司
联系电话：
025-57798810
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛；头孢呋辛酸
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：>=98% HPLC
包装信息：1g;5g;25g;100g
备注：SLD-2970
TargetMol中国（陶术生物）
联系电话：
021-021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：化合物 Cefuroxime
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
包装信息：5mg/RMB 138;10mg/RMB 182;25mg/RMB 275
上海笛柏生物科技有限公司
联系电话：
021-54359730 400-008-9730
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：0.98
包装信息：1g;5g;25g;
备注：试剂级
深圳振强生物技术有限公司
联系电话：
0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-C061852;可提供COA、氢谱、质谱、液相
武汉丰泰威远科技有限公司
联系电话：
027-87465837 19945049750
产品介绍：
中文名称：头孢呋肟
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：98%
包装信息：1g;10g;25g;500g;1kg
备注：试剂级
上海麦克林生化科技股份有限公司
联系电话：
15221275939 15221275939
产品介绍：
中文名称：头孢呋辛
英文名称：Cefuroxime
CAS：55268-75-2
纯度：98%
包装信息：100mg