55268-75-2

基本信息
头孢呋辛酯
呋肟头孢菌素
头孢呋新
西力欣
(药典标准品)
呋肟霉素
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢呋肟
头孢呋辛
[6R-[6A,7Β(Z)]]-3-[[(氨基羰基)氧]甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧亚氨)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
(6r-(6alpha,7beta(z)))-3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester
CEFUROXIME 1-ACETOXYETHYL ESTER
CEFUROXIME AXETIL
cefaloxime
cefuroxim
ethyl)-7-((2-furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-,(6r-(6-alpha,7-beta(z
Cefuroxime VETRANAL
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
Biofuroksym
Cephuroxime
Ketocef
(6r-(6-alpha,7-beta(zethyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-
(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2E)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefuroxime
Cefuroxime acid
[6R-[6α,7β(Z)]].3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabieyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Biocidin
EkLxirrm
物理化学性质
外观性状 | 白色结晶,[α]召+63.7°(C=1.0,0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液):274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium):C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体,易溶于水或缓冲溶液,溶于甲醇,极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿,水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水):2.5;pKa(Z.甲基甲酰胺):5.1。[α]D20 +60°(C=0.91,水)。 |
熔点 | 171.5-173°C |
比旋光度 | D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer) |
密度 | 1.76 |
折射率 | 1.6000 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | pKa 2.5(H2O) (Uncertain) |
形态 | neat |
颜色 | 白色至灰白色 |
水溶解性 | 145mg/L at 25℃ |
BCS Class | 4 |
CAS 数据库 | 55268-75-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- (55268-75-2) |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() GHS08 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H334-H317 |
防范说明 | P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P261-P285-P304+P341-P342+P311-P501 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | 42/43 |
安全说明 | 22-24-37-45 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XI0329000 |
应用领域
制备方法
其中侧链的制备及和化合物(IV)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下,往14.99g(0.072mo1)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃,再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃,继续搅拌反应15min后,加入35g碎冰。在0*C继续搅拌10min后,分出下层的二氯甲烷层,留待后用。
75ml N,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合,搅拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0~2℃下搅拌45min,直到固体全部溶解,形成黄色的溶液。然后在10min内,一IO'C和搅拌下,往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此时温度会缓慢升至0℃。接着在0~2"C下继续反应1h。移去冷浴,让其在lh内自然升温至20"C。在5"C下,把该反应液慢慢加入l00ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节,使该二相混合液的Ph值在2以下,继续搅拌,并再冷却至5℃。析出沉淀,过滤,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥过夜,得22.04g头孢呋辛,收率86.6%。
方法2:以7-氨基头孢烷酸(V)为原料,该法用于大规模工业生产,更加经济。V和所需侧链在二氯甲烷中反应,以三乙胺作为缚酸剂,反应液用稀盐酸洗去碱化合物后,用碳酸氢钠溶液提取,经常法处理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黄色酶(yellow yesst)经Rhodidiumtoruloides(粉末状,可在室温下贮存)进行发酵,以脱去3位的乙酰基。发酵液经离心分离去酶后,加入酸使化合物(Ⅶ)结晶出来。从化合物(Ⅶ)出发,可有三种方法使其转化为头孢呋辛钠。先和三氯乙酰基异氰酸酯(从三氯乙酰胺和草酰氯制备而得)迅速反应,得到化合物(Ⅷ)后,再和2-乙基己酸钠在低级醇或二醇中反应,头孢呋辛钠直接从反应液中结晶析出。先和氯磺酰基异氰酸酯(从氯化氰和三氧化硫制备而得)迅速反应,得到化合物(Ⅷ)后,再和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应,得头孢呋辛钠。先和二氯次磷酰基异氰酸酯(从氨基甲酸甲酯和五氯化磷制备而得)缓慢反应,水分解得到二氢次磷酰化合物(Ⅷ)后,再在Ph=3.5的水溶液中加热分解,得到头孢呋辛,接着和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应得头孢呋辛钠。
55268-75-2(安全特性,毒性,储运)
常见问题列表
Cefuroxime is highly active against S. aureus (MIC=0.25 μg/ml), regardless of whether the strains produces a penicillinase. It is against Staphylococcus aureus methicillin susceptible; S. aureus , methicillin resistant, Streptococcus pyogenes , S. pneumoniae , S. viridans , S. faecalis , and Clostridium spp with MIC values of 0.25 μg/ml, 5.9 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, >125.0 μg/ml, and 1.2 μg/ml, respectively. Cefuroxime (10-100 μg/ml; 2-6 hours) rapidly bactericidal, its action is comparatively slow against the strains of S. aureus , but, even so, over 99% of the initial inoculum is killed by 6 h. The gram-negative organisms are killed rapidly, and in most cases over 99% of the very large inocula are killed within 2 h; the β-lactamase-producing strains are killed as quickly as non-enzyme-producing strains.
Rabbits (weighing 2.0 to 2.5 kg) are challenged intravenously with S. aureus strain 630 (a penicillinase-producing strain), the median effective dose of Cefuroxime is 3 mg/kg as a result of the protection test.
知名试剂公司产品信息
头孢呋辛价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/02/08 | HY-B1325 | 头孢呋辛 Cefuroxime axetil | 55268-75-2 | 1 mg | 135元 |
2025/02/08 | HY-B1325 | 头孢呋辛 Cefuroxime axetil | 55268-75-2 | 5 mg | 250元 |
2025/02/08 | HY-B1325 | 头孢呋辛 Cefuroxime axetil | 55268-75-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 281元 |