基本属性 合成头孢菌素类抗生素重要母核β内酰胺类抗生素 MSDS 用途与合成方法 7-氨基头孢烷酸 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
网站主页 > 化工产品目录 >原料药 > 抗生素类药物 > 头孢菌素类药 > 7-氨基头孢烷酸

7-氨基头孢烷酸

基本属性 合成头孢菌素类抗生素重要母核β内酰胺类抗生素 MSDS 用途与合成方法 7-氨基头孢烷酸 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
7-氨基头孢烷酸
7-氨基头孢烷酸 性质
  • 熔点 >300 °C(lit.)
  • 比旋光度 94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
  • 密度 1.4667 (rough estimate)
  • 折射率 1.5650 (estimate)
  • 储存条件 2-8°C
  • 形态Crystalline Powder
  • 颜色Off-white to beige
  • 旋光性 (optical activity)[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH
  • Merck 14,434
  • BRN 622638
  • 稳定性Hygroscopic
  • CAS 数据库957-68-6(CAS DataBase Reference)
7-氨基头孢烷酸 用途与合成方法
  • 合成头孢菌素类抗生素重要母核7-氨基头孢烷酸简称7-ACA,白色或类白色结晶性粉末,7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核,在该母核上7位与3位进行化学改造,可制得很多头孢菌素类抗生素:头孢唑林钠,头孢噻肟钠,头孢三嗪钠,头孢哌硐钠,头孢他啶钠,头孢呋新钠等。
    头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素,均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核,在3位及7位碳原子上加入不同的基团,形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快,家族众多,按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。
    像青霉素类一样,头孢菌素类所含β内酰胺环,也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid,6-APA)衍生物,而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid,7-ACA),后者来自头孢菌素C,它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。
    7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B),对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核,即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1),可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时,对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。
    头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关,主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3),使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物,为俄岗链霉菌(Streptomyces organonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
    7-氨基头孢烷酸 化学结构
    图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构
  • β内酰胺类抗生素6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素,包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用,其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似,它们可与转肽酶的活性中心结合,使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成,从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌,而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段,因此对细菌显示出独特的选择性,几乎不损害没有细胞壁的动物细胞,是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂,与β内酰胺抗生素合用,可保护该抗生素不被或少被破坏,是重要的化疗辅助药物。
    以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
  • 化学性质 结晶体。
  • 用途 医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产,是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA,然后进行化学改造的途径制取的。
  • 用途 是生产头V,头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素均具有抗菌广谱,耐酶,毒性低等特点
  • 用途 头孢类产品合成的重要母核
  • 用途 用作医药中间体
  • 生产方法 从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发,用三甲基氯硅烷酯化,再经五氯化磷氯化、丁醇醚化,最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。
安全信息
MSDS信息
  • 语言:English提供商:7-ACA
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2018-06-12
  • 产品编号A1266
  • 产品名称7-氨基头孢烷酸
  • CAS编号957-68-6
  • 包装5G
  • 价格690
  •  
  • 更新日期2018-06-12
  • 产品编号A1266
  • 产品名称7-氨基头孢烷酸
  • CAS编号957-68-6
  • 包装25G
  • 价格1990
7-氨基头孢烷酸 上下游产品信息
7-氨基头孢烷酸供应商更多
  • 公司名称:孝感深远化工(原料)有限公司 .[ 医药原料、中间体] 黄金产品
  • 联系电话:Tell:86-712-2580635 Mobile:15527768850 . 15527768836
  • 产品介绍: CAS:957-68-6
  •  
  • 公司名称:南京熙朗化工产品有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18936048580 QQ:3148185926
  • 产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢烷酸
    CAS:957-68-6
  •  
  • 公司名称:安庆华祁化学科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13721102221
  • 产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢菌素酸;7-氨基头孢菌酸,98%;7-氨基头孢烷酸(7-ACA);头孢酸;7-氨基头孢菌烷酸;7-氨基头孢烷酸, 98%(干重)可能含2%水分;对7-氨基头孢烷酸;7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-2-烯-2-
    英文名称:7-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid;7-Amino-3-acetoxymethyl-D3-cephem-4-carboxylic acid;
    CAS:957-68-6
    纯度:98% 备注:7-ACA
  •  
  • 公司名称:随州市红旗化工有限公司 黄金产品
  • 联系电话:0722-3257386,3257376,3257337,3257313
  • 产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢烷酸
    英文名称:7-AMinocephalosporanic acid
    CAS:957-68-6
    纯度:98% 包装信息:1kg,5kg,25kg
  •  
  • 公司名称:随州佳科生物工程有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18008664168,0722-3632789/18008664499,0722-3632989
  • 产品介绍: 英文名称:7-Aminocephalosporanic acid
    CAS:957-68-6
    纯度:97%-102% 包装信息:25 kg/ 备注:大量供应,品质稳定,价格实惠
  •  
7-氨基头孢烷酸新闻专题更多
"7-氨基头孢烷酸"相关产品信息