957-68-6
中文名称
7-氨基头孢烷酸
英文名称
7-Aminocephalosporanic acid
CAS
957-68-6
EINECS 编号
213-485-0
分子式
C10H12N2O5S
MDL 编号
MFCD00005177
分子量
272.28
MOL 文件
957-68-6.mol
更新日期
2024/11/11 08:37:45
结构式
基本信息
中文别名
7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-2-烯-2-羧酸
7-氨基头孢菌酸
7-氨基头孢霉烷酸
7-氨基头孢烷酸
7-氨基磷酸
7-氨基头孢菌酸
7-氨基头孢霉烷酸
7-氨基头孢烷酸
7-氨基磷酸
英文别名
(6r,7s)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-ACA
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID
3-acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalsporanic acid
7-Aminocephalosporanicacid,99%
3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%
(6R,TRANS)-3-[(ACETYLOXY)METHYL]-7-AMINO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]-OCT-2-CARBOXYLID ACID
7-Amino
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)methyl-7-amino-8-oxo-, (6R,7R)-
7-AMINO CEPHALOSPORIC ACID
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID (7-ACA)
7-ACA (7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID)
7-AMINOCEPHALOSPORIC ACID (7-ACA)
7-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
7-Amino-3-acetoxymethyl-D3-cephem-4-carboxylic acid
7b-Amino-3-acetoxymethylcephemcarboxylic acid
(6R,7R)-7-Amino-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(7R)-3-Acetyloxymethyl-7-aminocepham-3-ene-4-carboxylic acid
7-ACA
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID
3-acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalsporanic acid
7-Aminocephalosporanicacid,99%
3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%
(6R,TRANS)-3-[(ACETYLOXY)METHYL]-7-AMINO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]-OCT-2-CARBOXYLID ACID
7-Amino
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)methyl-7-amino-8-oxo-, (6R,7R)-
7-AMINO CEPHALOSPORIC ACID
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID (7-ACA)
7-ACA (7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID)
7-AMINOCEPHALOSPORIC ACID (7-ACA)
7-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
7-Amino-3-acetoxymethyl-D3-cephem-4-carboxylic acid
7b-Amino-3-acetoxymethylcephemcarboxylic acid
(6R,7R)-7-Amino-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(7R)-3-Acetyloxymethyl-7-aminocepham-3-ene-4-carboxylic acid
所属类别
原料药：头孢菌素类药
物理化学性质
| 外观性状 | 结晶体。 |
| 熔点 | >300 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7) |
| 沸点 | 560.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4667 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| 折射率 | 1.5650 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（非常轻微，加热） |
| 酸度系数(pKa) | 2.59±0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH |
| 水溶解性 | 409.6mg/L(22.99 ºC) |
| Merck | 14,434 |
| BRN | 622638 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChIKey | HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N |
| LogP | -3.4 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 957-68-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P284-P302+P352-P333+P313 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | R42/43 |
| 安全说明 | S22-S36/37-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349960 |
制备方法
方法一
从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发，用三甲基氯硅烷酯化，再经五氯化磷氯化、丁醇醚化，最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。
常见问题列表
用途
7-氨基头孢烷酸(头孢哌酮EP杂质E)是半合成头孢菌素的起始原料。头孢菌素C经温和酸水解制得。
简介
头孢菌素G的钠盐化学裂解而成，是生产头V，头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素原料药均具有抗菌广谱，耐酶，毒性低等特点。
合成头孢菌素类抗生素重要母核
7-氨基头孢烷酸简称7-ACA，白色或类白色结晶性粉末，7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核，在该母核上7位与3位进行化学改造，可制得很多头孢菌素类抗生素：头孢唑林钠，头孢噻肟钠，头孢三嗪钠，头孢哌硐钠，头孢他啶钠，头孢呋新钠等。头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素，均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核，在3位及7位碳原子上加入不同的基团，形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快，家族众多，按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。
像青霉素类一样，头孢菌素类所含β内酰胺环，也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid，6-APA)衍生物，而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid，7-ACA)，后者来自头孢菌素C，它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。
7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B)，对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核，即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1)，可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时，对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。
头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关，主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3)，使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物，为俄岗链霉菌(Streptomyces organonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构
β内酰胺类抗生素
6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用，其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似，它们可与转肽酶的活性中心结合，使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成，从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌，而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段，因此对细菌显示出独特的选择性，几乎不损害没有细胞壁的动物细胞，是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂，与β内酰胺抗生素合用，可保护该抗生素不被或少被破坏，是重要的化疗辅助药物。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
图谱信息
7-氨基头孢烷酸(957-68-6)质谱(MS)7-氨基头孢烷酸(957-68-6)核磁图(1HNMR)7-氨基头孢烷酸(957-68-6)红外图谱(IR1)7-氨基头孢烷酸(957-68-6)红外图谱(IR2)7-氨基头孢烷酸(957-68-6)Raman光谱知名试剂公司产品信息
7-氨基头孢烷酸
7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%(957-68-6) Acros Organics
7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%(957-68-6) Acros Organics
7-氨基头孢菌酸,98%
7-Aminocephalosporanic acid, 98% (dry wt.), may cont. up to 2% water(957-68-6) Alfa Aesar
7-Aminocephalosporanic acid, 98% (dry wt.), may cont. up to 2% water(957-68-6) Alfa Aesar
957-68-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
7-氨基头孢烷酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | A1266 | 7-氨基头孢烷酸 7-Aminocephalosporanic Acid | 957-68-6 | 5G | 80元 |
| 2024/11/08 | A1266 | 7-氨基头孢烷酸 7-Aminocephalosporanic Acid | 957-68-6 | 25G | 230元 |
| 2024/11/08 | S2530 | 7-氨基头孢烷酸 7-Aminocephalosporanic acid | 957-68-6 | 50mg | 569.29元 |
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中文名称：7-氨基头孢烷酸 7-ACA
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：99
包装信息：1公斤;10公斤;100公斤;1000公斤
备注：头孢中间体
库存量：
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2024/11/4 13:53:46
随州市红旗化工有限公司
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中文名称：7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-AMinocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：98%
包装信息：1kg,5kg,25kg
随州佳科生物工程有限公司
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英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：97%-102%
包装信息：25 kg/
备注：大量供应,品质稳定,价格实惠
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中文名称：7-氨基头孢烷酸 7-ACA
英文名称：7-ACA
CAS：957-68-6
纯度：99
包装信息：25KG;5KG;22KG
备注：ton级|
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>1000kg
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2024/11/4 8:48:51
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中文名称：7-氨基头孢烷酸（7-ACA）
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：99%
包装信息：25KG/RMB 34;1KG
备注：公司优势产品，质量有保证，长期稳定供应，欢迎咨询！
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中文名称：7-ACA/7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：98%
包装信息：10g/188
备注：245kg
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245kg
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中文名称：7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：99%白色或类白色结晶性粉末。品牌：湖北威德利 常规现货库存欢迎咨询张军18602735115
包装信息：1KG/RMB 1700
备注：下单后顺丰快递发货,3天及时送货上门, 100G/1KG/5KG/袋/桶，诚信为本、服务至上、质优价廉，湖北威德利优势现货产品；欢迎咨询张军;更多优惠信息请及时联系张军18602735115同微信QQ1656649179
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中文名称：茶多糖
英文名称：Tea polysaccharide
CAS：957-68-6
纯度：0.99
包装信息：1*25kg
备注：Kg级|
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5082kg
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2024/11/10 19:29:43
武汉鼎信通药业有限公司
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中文名称：7-ACA/7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：>=99%
包装信息：1kg;5kg;10kg;15kg;25kg;50kg;100kg;500kg
备注：100KG
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58KG
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2024/11/5 19:12:16
河南华文化工有限公司
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中文名称：7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：98.00%
包装信息：1KG;25KG
备注：企标
库存量：
500kg
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2024/11/11 8:37:45
武汉鼎信通药业有限公司
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中文名称：7-ACA
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：99% 企业内控标准
包装信息：3KG;15KG;25KG
备注：鼎信通现货直供，品质保证，多种包装规格:10G;100G;1KG;10KG;50KG;100KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361
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5kg
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2024/11/4 17:28:12
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中文名称：7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：≥97.0%
包装信息：1瓶/RMB 524
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料支持；诚信为本、品质保障、 更多详情请咨询：刘欢13125137732，QQ客服2853863890
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山东亚图生物科技有限公司
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中文名称：茶多糖
英文名称：Tea polysaccharide
CAS：957-68-6
纯度：0.99
包装信息：1*25kg
备注：Kg级|
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5082kg
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2024/11/1 11:59:25
广州蓝宁生物科技有限公司
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中文名称：头孢哌酮EP杂质E,7-ACA
英文名称：Cefoperazone Impurity E(EP),7-ACA
CAS：957-68-6
纯度：0.98
包装信息：25mg;50mg;100mg
备注：mg
库存量：
1888mg
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2024/11/4 18:25:10
南通添香生物工程有限公司
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中文名称：茶多糖
英文名称：Tea polysaccharide
CAS：957-68-6
纯度：0.99
包装信息：1*25kg
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2024/11/1 11:47:58
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：7-ACA/7-氨基头孢烷酸
英文名称：7-Aminocephalosporanic acid
CAS：957-68-6
纯度：98%
包装信息：1瓶
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，下单当天发货；诚信为本、品质保障、现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料；更多详情请咨询：张栋18717199209，QQ客服2853877583
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2024/11/5 14:42:27
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中文名称：茶多糖
英文名称：Tea polysaccharide
CAS：957-68-6
纯度：0.99
包装信息：1*25kg
备注：Kg级|
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5082kg
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2024/11/1 16:55:22