苄嘧磺隆
中文名称:苄嘧磺隆
英文名称:Bensulfuron methyl
CAS号:83055-99-6
分子式:C16H18N4O7S
分子量:410.4
EINECS号:401-340-6
Mol文件:83055-99-6.mol
苄嘧磺隆 性质
熔点 | 185-188°C |
---|---|
密度 | 1.4087 (rough estimate) |
折射率 | 1.6000 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | 可溶于乙腈(少许)、二氯甲烷(少许)、DMSO(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 12.34±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色至浅黄色 |
气味 (Odor) | 无味固体 |
BRN | 7447488 |
稳定性 | 对水分敏感,在溶液中不稳定 |
InChIKey | XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 83055-99-6 |
EPA化学物质信息 | Bensulfuron-methyl (83055-99-6) |
苄嘧磺隆 用途与合成方法
苄嘧磺隆是一种选择性内吸传导型稻田除草剂,又称为农得时、稻无草、便农,对人畜低毒,对鱼、鸟和蜜蜂低毒。早先用于稻田防除莎草和阔叶杂草,目前已用于麦田防除阔叶杂草。药剂可在水中迅速扩散,被杂草根和叶片吸收转移到各部位,阻碍支链氨基酸的生物合成。用于水稻田防除1年生及多年生阔叶杂草,莎草科杂草,对禾本科杂草效果较差。对小麦、水稻等作物安全性好。在麦田使用时土壤一定要潮湿,土壤干旱,药效将较低,能有效防除猪殃殃、繁缕、碎米荠、播娘蒿、荠菜、大巢菜、藜、稻槎菜等阔叶杂草,通常在杂草2-3叶期、土壤潮湿时每亩用10%苄嘧磺隆30-40克加水喷雾。在水中扩散迅速,温度、土质对除草效果影响小,在土壤中移动性小。
苄嘧磺隆和唑草酮混用,对麦田阔叶杂草杀灭速度快,杀草谱广,效果好,而且能有效防止杂草复发。可以依草龄大小每亩用苄嘧磺隆纯药2-3克加唑草酮纯药0.8-1.6克混喷。
丁草胺和苄嘧磺隆的复配剂在稻田使用,可以有效地防除稗草、千金子、牛毛毡、碎米莎草、异型莎草、鳢肠、水苋菜、节节菜、陌上菜、泽泻、眼子菜、雨久花等杂草,但对矮慈姑、水莎草、日本藨草、三棱藨草和扁秆藨草只有抑制作用。制剂有35%丁·苄可湿性粉剂、20%丁·苄可湿性粉剂、10%丁·苄微粒剂等,主要适用于水稻移栽田,在直播田播后苗前使用,用量过大时容易对稻苗造成药害。另外有关资料报道,丁草胺对千金子等杂草的封闭效果较差,不如丙草胺药剂的防效好。 吡嘧磺隆是一种磺酰脲类除草剂,为选择性内吸传导型除草剂,主要通过根系被吸收,在杂草植株体内迅速转移,抑制生长,杂草逐渐死亡。可以防除一年生和多年生阔叶杂草和莎草科杂草,如异性莎草、水莎草、萤蔺、鸭舌草、水芹、节节菜、野慈姑、眼子菜、青萍、鳢肠。对稗草有一定防效,对千金子无效。水稻能分解该药剂,对水稻生长几乎没有影响,药效稳定,安全性高,持效期25~35天,一般在水稻1~3叶期使用,每亩用10%可湿性粉剂15~30克拌毒土撒施,也可兑水喷雾。药后保持水层3~5天。移栽田,在插后3~20天用药,药后保水5~7天。但晚稻品种(粳、糯稻)相对敏感,应尽量避免在晚稻芽期施用,否则易产生药害。 1.水稻秧田和直播田:播种后至杂草2叶期以内均可施药。防除1年生阔叶杂草和沙草,每亩用10%可湿性粉剂20-30克,对水30公斤喷雾或混细潮土20公斤撒施。施药时保持水层3-5cm,持续3-4天。
2、水稻移栽田:移栽前后3周均可使用,但以插秧后5-7天施药为佳。每亩用10%可湿性粉剂20-30克,防除多年生杂草并兼除稗草,药量可提高到30-50克。保水层5cm施药,可对水喷雾,亦可混细土撒施,保持水层3-4天,自然落干。 苄嘧磺隆对2叶期以内杂草效果好,超过3叶效果差。
对稗草效果差,以稗草为主的秧田不宜使用。
喷雾器具使用结束后要冲洗干净。 大鼠急性经口LD50为5000mg/kg,小鼠>10985mg/kg。家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼无刺激。大鼠慢性经口无作用剂量为750mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC50>1000mg/L (48h),野鸭急性经口LD50>2150mg/kg。
2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备:用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下,反应生成2,4,6-三羟基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基钠存在下胺化,最后再与甲醇钠反应制得。
或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1,3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐,再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐,再与氨基氰反应,经环化重排制得。
邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备 先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷(或光气)酰氯化,生成邻甲基苯甲酰氯,再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯,再经甲醇酯化制得。
再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h,生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐;再于0~5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯;在有机溶剂存在下,反应温度小于20℃通氨胺化,得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。
最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺,在异氰酸正丁酯、有机碱(1,4-二氮杂二环-2,2,2-辛烷,或称DABCO)存在下,以二甲苯为溶剂,于120℃通入光气3h,蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯,得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。
苄嘧磺隆的合成 用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗涤并干燥,制得苄嘧磺隆。
苄嘧磺隆和唑草酮混用,对麦田阔叶杂草杀灭速度快,杀草谱广,效果好,而且能有效防止杂草复发。可以依草龄大小每亩用苄嘧磺隆纯药2-3克加唑草酮纯药0.8-1.6克混喷。
丁草胺和苄嘧磺隆的复配剂在稻田使用,可以有效地防除稗草、千金子、牛毛毡、碎米莎草、异型莎草、鳢肠、水苋菜、节节菜、陌上菜、泽泻、眼子菜、雨久花等杂草,但对矮慈姑、水莎草、日本藨草、三棱藨草和扁秆藨草只有抑制作用。制剂有35%丁·苄可湿性粉剂、20%丁·苄可湿性粉剂、10%丁·苄微粒剂等,主要适用于水稻移栽田,在直播田播后苗前使用,用量过大时容易对稻苗造成药害。另外有关资料报道,丁草胺对千金子等杂草的封闭效果较差,不如丙草胺药剂的防效好。 吡嘧磺隆是一种磺酰脲类除草剂,为选择性内吸传导型除草剂,主要通过根系被吸收,在杂草植株体内迅速转移,抑制生长,杂草逐渐死亡。可以防除一年生和多年生阔叶杂草和莎草科杂草,如异性莎草、水莎草、萤蔺、鸭舌草、水芹、节节菜、野慈姑、眼子菜、青萍、鳢肠。对稗草有一定防效,对千金子无效。水稻能分解该药剂,对水稻生长几乎没有影响,药效稳定,安全性高,持效期25~35天,一般在水稻1~3叶期使用,每亩用10%可湿性粉剂15~30克拌毒土撒施,也可兑水喷雾。药后保持水层3~5天。移栽田,在插后3~20天用药,药后保水5~7天。但晚稻品种(粳、糯稻)相对敏感,应尽量避免在晚稻芽期施用,否则易产生药害。 1.水稻秧田和直播田:播种后至杂草2叶期以内均可施药。防除1年生阔叶杂草和沙草,每亩用10%可湿性粉剂20-30克,对水30公斤喷雾或混细潮土20公斤撒施。施药时保持水层3-5cm,持续3-4天。
2、水稻移栽田:移栽前后3周均可使用,但以插秧后5-7天施药为佳。每亩用10%可湿性粉剂20-30克,防除多年生杂草并兼除稗草,药量可提高到30-50克。保水层5cm施药,可对水喷雾,亦可混细土撒施,保持水层3-4天,自然落干。 苄嘧磺隆对2叶期以内杂草效果好,超过3叶效果差。
对稗草效果差,以稗草为主的秧田不宜使用。
喷雾器具使用结束后要冲洗干净。 大鼠急性经口LD50为5000mg/kg,小鼠>10985mg/kg。家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼无刺激。大鼠慢性经口无作用剂量为750mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC50>1000mg/L (48h),野鸭急性经口LD50>2150mg/kg。
化学性质
纯品为白色无臭固体,m.p.185~188℃,蒸气压1.733×10-3Pa (20℃)。溶解度为:二氯甲烷11720mg/L,乙腈5380mg/L,二甲苯280mg/L,乙酸乙酯1660mg/L,丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。分配系数为4.1。在微碱性(pH=8)水溶液中稳定,在酸性溶液中缓慢分解。pH值5时半衰期11d,pH值7时为143d。原药略带浅黄色。 用途
是选择性、内吸传 导型瑛酰脲类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。有效成分在水中迅速扩散,被杂草根部和叶片吸收转移到杂草各部,阻碍支链氨基酸(如异亮氨酸等)的生物合成,阻止细胞分裂和生长,使杂草生长受阻而坏死。适用稻田防除一年或多年生阔叶杂草。在作物芽后,杂草芽前及芽后施药,对鸭舌草、眼子菜、节节菜等及莎科杂草(牛毛草、异型莎草、水莎草等)效果良好。推荐用量0.2~0.45g/100m2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田,在播种前后或移栽前后3周内用药,以播种后或移栽后5~7d为佳,用10%可湿性粉剂2~3g/100m2 ,拌细土3kg,田间水层3~5cm,均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。 用途
用作水田除草剂 用途
用于防治水稻秧田、直播田及移栽田中一年生和多年生阔叶杂草和莎草等 用途
作为除草剂的中间体可用于下列除草剂的合成如:苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆(NC-311)等。该产品为广谱稻田除草剂,用于芽前和早期牙后处理,可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草,施入水田后迅速许释出有效成份,被植物吸收,很快抑制敏感杂草的生长。 用途
该产品为广谱稻田除草剂,用于芽前和早期牙后处理,可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草,施入水田后迅速许释出有效成份,被植物吸收,很快抑制敏感杂草的生长。
校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。 生产方法
邻甲酸甲酯苄基磺酰基异氰酸酯法。通过2-氨基-4,6-二羟基嘧啶的制备、2-氨基-4,6-二氯嘧啶的制备、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备、邻甲基苯甲酸甲酯的制备、邻(甲酸甲酯)氨苄的制备、邻(甲酸甲酯)苄基异硫脲盐酸盐的制备、邻(甲酸甲酯)苄基磺酰氯的制备、邻(甲酸甲酯)苄基磺酰的制备、邻(甲酸甲酯)苄基磺酰基异氰酸酯的制备、苄黄隆的制备得到。中国生产多用丙二酸二乙酯路线。 生产方法
2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍与丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇钠中回流反应4h,得2-氨基-4,6-二羟基嘧啶,收率97%;然后将2-氨基-4,6-二羟基嘧啶经POCl3氯化、回流反应1.5h,达到终点后蒸出剩余的POCl3,加氨水调节pH值至7~8,以中和反应生成的偏磷酸和氯化氢,生成铵盐水洗除去,经过滤、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述产物与甲醇钠反应,回流反应6h,冷却过滤,蒸出甲醇,加适量水,析出固体,过滤干燥后得2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,收率91%。 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备:用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下,反应生成2,4,6-三羟基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基钠存在下胺化,最后再与甲醇钠反应制得。
或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1,3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐,再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐,再与氨基氰反应,经环化重排制得。
邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备 先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷(或光气)酰氯化,生成邻甲基苯甲酰氯,再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯,再经甲醇酯化制得。
再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h,生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐;再于0~5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯;在有机溶剂存在下,反应温度小于20℃通氨胺化,得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。
最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺,在异氰酸正丁酯、有机碱(1,4-二氮杂二环-2,2,2-辛烷,或称DABCO)存在下,以二甲苯为溶剂,于120℃通入光气3h,蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯,得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。
苄嘧磺隆的合成 用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗涤并干燥,制得苄嘧磺隆。
类别
农药 毒性分级
低毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: >5000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: >10985 毫克/公斤 可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物气体 储运特性
库房通风低温干燥 灭火剂
干粉、泡沫、砂土 安全信息
危险品标志 | Xi;N,N,Xi |
---|---|
危险类别码 | 43-51/53 |
安全说明 | 2-24-37-61 |
危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | DG8733000 |
海关编码 | 29350090 |
毒性 | LD50 orl-rat: >5 g/kg NNGADV 16,343,91 |
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中文名称:苄黄隆;苄磺隆;农得时;农时得;苄嘧磺隆
英文名称:Bensulfuron methyl
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备注:原料药、医药中间体、精细化学品
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中文名称:苄磺隆/苄嘧磺隆
英文名称:Bensulfuron-methyl Standard
CAS:83055-99-6
纯度:98%
包装信息:5g 25g 50g 100g 500g 1kg
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中文名称:苄嘧磺隆
英文名称:Bensulfuron methyl
CAS:83055-99-6
纯度:95
包装信息:25kg/
备注:25kg/桶
库存量:>1000kg
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产品介绍:
中文名称:苄磺隆/苄嘧磺隆
英文名称:Bensulfuron-Methyl
CAS:83055-99-6
纯度:100 μg/ML in MeOH
包装信息:10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍:
中文名称:苄嘧磺隆
英文名称:Bensulfuron methyl
CAS:83055-99-6
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:分析标准品 化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品