呋喃的常见合成反应

呋喃是有机合成中重要的片段，很多药物中都含有呋喃环，较常用的有呋喃妥因、呋喃唑酮、呋喃西林等。下面对一些常见的呋喃环合成反应进行汇总，方便学习交流。

常见合成反应

一、Feist–Bénary呋喃合成反应

在碱性条件下，由α-卤代酮和β-酮酸酯反应制备呋喃的反应。常用的催化剂有胺或吡啶。

二、Paal–Knorr呋喃合成

酸催化下1,4-二酮环化得到呋喃的反应。

三、Cloke-Wilson环丙基酮重排反应

环丙基酮或环丙基亚胺在Lewis酸催化下重排为二氢呋喃或二氢吡咯的反应。加热或光照条件下也可引发此反应。

四、Cooper-Finkbeiner镁氢化反应

在Ti催化下格氏试剂和烯烃或炔烃进行交换得到新的格氏试剂，再和一些亲电试剂（氧气，二氧化碳，醛，腈等等）进行格氏反应。端基硅保护的炔丙醇和腈发生此反应可以制备各种取代呋喃。

五、Garst-Spencer呋喃环化反应

α位含有亚甲基硫醚基团的环烷酮和二甲基亚甲基锍（dimethylsulfonium methylide）反应得到环氧化合物，接着在加热条件（或硅胶催化）下重排得到五元环硫代缩醛，在碘（或硫酸汞）催化下脱硫芳香化得到呋喃。

六、Kennedy氧化环化反应

1992年Kennedy, R. M. 等人报道了5-羟基烯烃和氧化铼(VII) (Re2O7)反应得到2-羟甲基四氢呋喃的反应。此氧化环化反应是顺式加成，产量稳定，但有少量的醇被氧化为羰基化合物。

七、Perkin香豆素重排

香豆素在碱性条件下经过开环关环重排为苯并呋喃的反应。

八、Rapp-Stoermer苯并呋喃合成

水杨醛和α-卤代酮先形成醚中间体接着通过分子内的羟醛缩合得到苯并呋喃的反应。