呋喃的结构特性与危害

呋喃是无色、可燃、易挥发液体，沸点接近室温。呋喃有毒且为2B类可能致癌物质。其常作为合成其他复杂有机物的起始原料。可溶于丙酮、醇、醚等多种常见有机溶剂，微溶于水。

结构特性

呋喃的氧原子有对孤对电子在共轭轨道平面形成大Π键，共轭平面共6粒电子，符合4n＋2规则，是芳香物（见休克尔规则），“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。

由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。芳环中的氧具有给电子效应，所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大，支持了亲电反应活性的理论。

用途

呋喃可用于有机合成或用作溶剂。制取药物呋喃西林，呋喃是很好的富电芳香杂环。

制备

工业可由钯催化糠醛脱羰基生产呋喃，或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯：

实验室中，可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再脱羧成呋喃。也可热分解戊糖获得；也可用固体纤维素，尤其松木。

Feist－Bénary合成是经典合成路线。帕尔－克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应，是简单的方法。另外，回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。

健康危害

呋喃可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。接触可导致严重肺损伤。呋喃可能对肝和肾造成影响，可能导致功能受损。该物质可能是人类致癌物。可能造成人类遗传性损伤。