5-碘-1-甲基-1H-吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑 性质
| 熔点 | 80℃ |
|---|---|
| 沸点 | 226.9±13.0℃ (760 Torr) |
| 密度 | 2.07±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 91.1±19.8℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 1.02±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| InChI | 1S/C4H5IN2/c1-7-4(5)2-3-6-7/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | RJYWUQWCLZYCTI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cn1nccc1I |
5-碘-1-甲基-1H-吡唑 用途与合成方法
930-36-9
34091-51-5
在氮气保护下，将1-甲基吡唑（6.00g）溶解于四氢呋喃（120mL）中，缓慢滴加正丁基锂（39.0mL，2.6M己烷溶液）。滴加完毕后，将反应液搅拌30分钟。随后，将反应液置于冰浴中冷却并搅拌1小时。接着，将反应液温度降至-78℃，缓慢滴加碘（28.0g）的四氢呋喃（50mL）溶液。滴加完成后，继续在-78℃下搅拌反应液1小时。之后，让反应液缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，向反应液中加入30％硫代硫酸钠水溶液以淬灭反应，随后在减压下蒸馏除去溶剂。残余物用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。干燥后的有机层在减压下浓缩，得到的固体用正己烷洗涤，最终获得褐红色固体状的5-碘-1-甲基-1H-吡唑（11.4g）。产物经1H NMR（200MHz，氯仿-d）鉴定：δppm 3.94（s，3H），6.43（d，J = 2.20Hz，1H），7.47（d，J = 1.76Hz，1H）；质谱（ESI pos.）m/z 209 [M + H]+。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 85, p. 12859 - 12862
[2] Patent: WO2016/109706, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 214; 215
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594
[4] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 24, p. 4687 - 4695
[5] Patent: US2013/123500, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0226
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933199090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-碘-1-甲基-1H-吡唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | I0963 | 5-碘-1-甲基吡唑 | 34091-51-5 | 1g | 35 |
| 2026-06-06 | I0963 | 5-碘-1-甲基吡唑 | 34091-51-5 | 5g | 130 |
