6-溴吲哚-3-甲醛

52415-29-9

68-12-2

17826-04-9

6-溴-1H-吲哚-3-甲醛的合成步骤如下： 1) 在氮气保护下，将N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）冷却至0℃，缓慢加入三氯氧化磷（3.2 mL, 34.6 mmol），保持反应温度在0℃至80℃之间。 2) 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。 3) 缓慢加入6-溴吲哚（5.5 g, 28.1 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（28 mL）溶液，保持反应温度在0℃至10℃之间。 4) 移除冰水浴，将反应混合物在室温下搅拌2小时。 5) 将粘稠的反应混合物倒入冰水（250 g）中，用1N氢氧化钠溶液调节pH至约7（使用石蕊试纸检测）。 6) 将混合物在室温下静置过夜。 7) 过滤收集粉红色固体，用水洗涤，然后用乙醇重结晶，得到6-溴-1H-吲哚-3-甲醛（1.6 g, 25%收率），为浅棕褐色固体。 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 12.20 (br s, 1H), 9.91 (s, 1H), 8.31 (d, J = 3 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8, 2 Hz, 1H)。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 27, p. 4621 - 4628

[2] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 8, p. 889 - 891

[3] Marine Drugs, 2013, vol. 11, # 5, p. 1427 - 1439

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 22, p. 5600 - 5603