苯丙烯酸

反式肉桂酸通过改善体内葡萄糖耐量和体外刺激胰岛素分泌而发挥抗糖尿病活性。它是一种杀菌剂，对鱼的病原菌温和气单胞菌的 MIC 值为 250 μg/mL。 肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。分子结构式：C6H5CHCHCOOH，英文Trans2Cinnamicacid，外观为白色单斜结晶,微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化 工合成中间体,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。

肉桂酸受热时脱羧基而成苯乙烯，氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯类，供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。 1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
2.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、 丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。 1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的 杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质， 从而有力推动辣椒产业化发展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。 医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、 杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症 。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。 肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对 于减慢皱纹的出现有很好的疗效。 在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

在有机化工合成方面，反式肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫， 也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

本品为白色结晶，m.p.133℃，b.p.300℃，难溶于水，稍溶于热水，易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂。 肉桂酸可用于合成氯霉素肉桂酸酯、心可定等,也可用于制备麻醉剂、杀菌剂和止血药等。在香料工业上则可以广泛用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苯酯。 其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠，在180℃加热8 h，然后冷却至80～100℃，倒入水中，进行水蒸气蒸馏，除去未反应的苯甲醛，蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化，有产品析出。
由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅，搅拌加热，回流7-9h。常压回收乙酸至140℃，减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解，通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛，至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1，冷却至10℃，结晶，甩滤，干燥，得肉桂酸。收率58%。