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生物碱

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生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。

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血根碱 色醇 芦竹碱 9-氨基喜树碱 盐酸胡芦巴碱 2-吲哚酮 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 8-氯茶碱 骆驼蓬灵 托品醇 盐酸毛果芸香碱 肉叶云香碱 细胞松驰素 D 吲哚-3-甲酸甲酯 文多灵 2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐 四甲基哌啶酮 3-甲基-7-丙基黄嘌呤 3-吲哚甲酸 鱼尼汀[含量>30%] 三尖杉酯碱 2-丙基哌啶 马钱子碱硫酸盐 羽扇豆碱 氢溴酸天仙子胺 光色素 硫酸茛菪素 硝基马钱子碱 大麦芽碱硫酸盐 2-吡啶-3-哌啶 波尔定碱 蝙蝠葛碱 八倾吲嗪三醇 1-(3-氯丙基)可可碱 麦司明 番茄碱 钩吻碱 栗精胺 (-)-象牙(洪达木)酮宁 东良宕碱甲基硝酸 血根碱 澳洲茄碱 硫酸山梗菜碱 Α-毒伞肽 藜芦定/藜芦碱I 硫酸烟碱 椭圆玫瑰树碱 二酒石酸烟碱 氯化南美防己碱 它勃宁 柯楠质 含羞草素 木蘭花鹼 硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACS 异汉防己甲素 莨菪鹼鹽酸鹽 右旋四氢巴马汀 CYCLO(-GLY-PRO) 丽春花碱 盐酸后马托品 双氢麦角胺酒石酸盐 海罌粟鹼 盐酸白毛莨碱 SERPENTINE 澳洲茄边碱 槐果碱 双丙酮胺草酸盐 SENECIPHYLLINE 鸭脚树叶碱 中文名称暂缺 准葛尔乌头碱 卡茄碱 荜茇酰胺 四氢鸭脚木碱 蝙蝠葛苏林碱 甲硝阿托品 6-甲氧基-2-苯唑啉酮 左旋水苏碱 印乌头碱 千里光宁 腊梅碱 DL-胡秃子碱 乙酯利血平 异钩藤碱 3,4-二甲氧基苯甲酰胺 紫堇碱盐酸盐 中文名称暂缺 Β-高白屈菜碱 茵芋碱 ALLOCRYPTOPINE DEHYDROCREBANINE ASPERGLAUCIDE 空褐麟鹼 ECHINULIN 金黄紫堇碱 LIRIODENINE 盐酸猪毛菜定 槐胺 VASICINOL PICRALINAL 氯化柯喃炔水合物 ARISTOLACTAM FI 5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE 溴甲辛托品 CALYXAMINE B 硫酸马钱子碱 1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐 闊胺 罗通定 CP2000 98+% STEPHANINE Γ-FAGARINE 紫菫巴明鹼 O-甲基蝙蝠葛碱 FUMITREMORGIN C ODORINE CODAPHNIPHYLLINE 番木鳖碱 柯诺辛 COCLAURINE 硝酸长生草碱 塔拉乌头胺 1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE 卡匹鹼 番茄碱 BETA-YOHIMBINE N-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINE ENNIATIN B ALPHA-YOHIMBINE 鸭嘴花碱酮 L-酒石酸烟碱盐 AURANTIAMIDE IBOGAINE 西代丁盐酸盐 CONOPHYLLINE 紫菫定酚 SARPAGINE SERPENTININE LAUROSCHOLTZINE 恩镰孢菌素 B1 EVOXINE BETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACID SCANDINE 氯化去氢吴茱萸碱 (S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇 硫酸化烟碱 去甲东莨菪碱 帽柱木碱盐酸盐 5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONE 硝酸血根碱 东茛菪碱 ROCAGLAMIDE 霹雳萝芙木碱 3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLE 1-CINNAMOYLPYRROLIDINE VINDOROSINE 克班宁 绣线菊碱 F 6-乙酰基二氢表千金藤默星碱 氧基白屈菜季铵碱 虎皮楠生物碱 A N-阿魏酰章鱼胺 N-METHYLLINDCARPINE 1-METHYL-2-PENTYL-4(1H)-QUINOLINONE 7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮 PSEUROTIN A WILSONINE 6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE 阿朴雷因 清风藤碱 (-)-N-甲基石榴碱 蕊木碱甲酯 PICRASIDINE T PSEUDOAKUAMMIGINE N1-甲氧基甲基鸭脚树叶碱 GELSEVIRINE 3'-DEMETHOXYPIPLARTINE RAUCAFFRICINE 1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONE CRENATINE 1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈 N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 甲基异石榴皮碱 NEOECHINULIN A 环(PHE-PRO) SPIRAMINE A VINCOSAMIDE CLAUSINE D 去甲氟箭毒素 DAPHNILONGERIDINE 11-HYDROXYTABERSONINE 夾可定 N-对香豆酰-N'-咖啡酰腐胺 VASICINOLONE PANICULIDINE C 1-(12,13-二氢-2-羟基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮 ALSTONINE 克罗酰胺 OBLONGINE AKUAMMIGINE 牛心果鹼 灯台树次碱 1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯 PSEUDOPALMATINE 3-甲基-6-羟基咔唑 1-羟基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛 N-对香豆酰真蛸胺 SENECIPHYLLININE 3-表台湾三尖杉碱 HUMANTENINE (Z)-AKUAMMIDINE DEHYDROCRENATINE N-苄基棕榈酰胺 脱乙酰基阿枯米灵三甲基五倍子酸酯 2,7-二羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮 AXILLARIDINE A N1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE 4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉 2,7-二氢高刺桐春 1-羟基吴茱萸次碱 PICRASIDINE A AUSTRALINE盐酸盐 埃奇胺 3-表长春内日定 二氢派利文碱 PERAKSINE DIHYDROEVOCARPINE 二氢氧代表千金藤默星碱 PIPEROLACTAM C N-CIS-FERULOYLTYRAMINE LEUCONOLAM 3-甲基-9H-咔唑-2-醇 榴花碱 6-丙酮基二氢血根碱 交让马碱 NORCEPHARADIONE B 德卡林碱 2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮 ERYSOTRAMIDINE 紫菫文鹼 聚酰胺 14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE 圆锥定 B 去氢苦木碱 原间千金藤碱 紫堇块茎碱 16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOL 19,20-(E)-VALLESAMINE 苯丙氨酸甜菜碱 ERYTHRISTEMINE 異蒂巴因 (-)-BETA-光秋水仙碱 阿枯米灵 圆锥定 A ISORAUHIMBINE PACHYAXIMINE A 4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONE LITSEGLUTINE B STRICTOSAMIDE MELOSCANDONINE VALLESAMINE N-OXIDE N-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺 HUMANTENMINE 1,6-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛 交让木定 阿立新鹼 马兜铃内酰胺 AII 表千金藤默星碱 ARISTOLACTAM BII 新对叶百部碱 SAMBUTOXIN 2,8-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛 DEOXYISOCALYCIPHYLLINE B TOMBOZINE CEPHALOCYCLIDIN A 7-ISOPENTENYLOXY-GAMMA-FAGARINE PROSTEPHANABERRINE 5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE 维诺任碱 N4-氧化物 LOCHNERINE 刺桐阿亭 新槐胺 DIHYDROCINCHONAMINE N-甲基瓜馥木碱甲 DAPHNILONGERANIN C (ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇 PICRASIDINE I GARDNERAMINE QUINAMINE PTEROLACTAM 1,4-二氢-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸 ERVAMYCINE 维诺任碱 DAPHNILONGERANIN A 1-甲氧基-3-吲哚乙腈 非那卡因 1,2,3,5-四氢-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮 ANTIDESMONE CALYCIPHYLLINE A ODORINOL METHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATE INDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER 千里光非灵 N-氧化物 4-HYDROXYCEPHALOTAXINE 10-羟基攀援山橙碱 PICRASIDINE S ISOCARAPANAUBINE PICRALINE DEOXYVASICINONE NEOLITSINE 大麻酰胺 F 番木虌次鹼 马兜铃内酰胺 AIIIA 胡蔓藤碱 DEOXYCALYCIPHYLLINE B 2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯 PIPERLOTINE A (3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE 10-O-甲基汝兰碱 1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONE 别一叶萩碱 2,7-二羟基-1-甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮 3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇 4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛 TUBOTAIWIN VANDRIKIDINE L-(-)-N-去甲亚美罂粟碱 (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 SPEGATRINE 1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE 14,15-二脱氢异埃那胺 Α-萘乙酸钠 MACUSINE B 一叶萩新碱 紫堇达明碱 MANGOCHININE DRAHEBENINE 哈尔马利定碱 桥氧三尖杉碱 N-去甲荷叶碱 (6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇 DAPHNICYCLIDIN I (3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 SITSIRIKIN 3-羟基蛇根精 HYBRIDAPHNIPHYLLINE A 11-羟基兰金断肠草碱 墙草碱 3'-甲氧基罗米仔兰酰胺 RAUVOTETRAPHYLLINE A 10-乙酰氧基攀援山橙碱 16-表-NB-甲基伏康树卡平碱 乙酰三尖杉碱 3'-羟基洛克米兰酰胺 TABERPSYCHINE 环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸) 异斑点沸林草碱 前茵芋碱 3-氯-4-羟基哌啶-2-酮 山梗烷酮 DAPHNICYCLIDINE F 7BETA-羟基吴茱萸次碱 AGLAXIFLORINE D 10-METHOXYEPIAFFININE 6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮 PIPERLOTINE C 4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮 N-反式-阿魏酰酪胺 HYBRIDAPHNIPHYLLINE B NEOLININE 1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮 马兜铃内酰胺 BIII 11-羟基钩吻素己 PERIGLAUCINE B 11-羟基胡蔓藤碱乙 ZARZISSINE RAUVOTETRAPHYLLINE D MAYUMBINE 3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮 1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮 1-羟基-6-铁屎米酮 花椒朋碱 新斯替宁碱 PANDAMARILACTONINE A 4-甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉-8-醇 PANDAMARILACTONINE B 佩西立文 20-羟基榴花碱 PIPERLOTINE D D-甲基乌药碱 N-去甲基鸡骨常山碱 RAUVOYUNINE B STRICTOSIDINIC ACID 无根藤灵 11-羟基共交让木碱 一叶萩醇A PAXIPHYLLINE D SESSILIFOLINE A 准葛尔乌头胺 去甲基三尖杉酮碱 羽扇豆鹼 新对叶百部酮碱 氧代表千金藤默星碱 DAPHNICYCLIDINE H LONGISTYLUMPHYLLINE A 钩吻碱子 N-氧化物 STEPHAVANINE 交让木胺 B (3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈 (3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 RAUVOTETRAPHYLLINE E 三尖杉种碱 (R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉 3-异丁基-8-羟基六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 11-甲氧基钩藤碱 C 雀舌黄杨碱B 盐酸前鸦片碱 去甲氧羰基蕊木碱甲酯 N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺 7-羟基-8-甲氧基白藓碱 RAUVOTETRAPHYLLINE C 二去氢新对叶百部碱 9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮 SEMPERVIRINE 5-METHOXYSTRICTAMINE RAUVOTETRAPHYLLINE B (19Z)-去甲马枯素 B 5,6,6A,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉盐酸盐 拉兹马宁碱 竹叶椒碱 (3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮 二氢白屈菜红碱 四叶萝芙辛 (2E)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 洛柯因 PAXIPHYLLINE E AGLAINE B 虎皮楠生物碱 B 1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛 DEHYDROAGLAIASTATIN DAPHNICYCLIDINE D 雀舌黄杨碱D 16-表伏康树卡平碱 IFFLAIAMINE CRASSANINE N-METHYLFLINDERSINE (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 白饭树碱 B 4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙 PICRASIDINE J (16R)-二氢西特斯日钦碱 异粉防己碱 N-2'-氧化物 四氢黄连碱 10-羟基二氢派利文碱 YUNNANDAPHNININE G (+)-阿枯米定碱 (3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 尼奥林 14-苯甲酸酯 2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸 1-[2-(二甲基氨基)乙基]-4-甲氧基-3-菲酚 16-EPINORMACUSINE B AGLAINE C RAUVOYUNINE C N-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL 巴婆碱 (3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 四氢小檗碱 PERIGLAUCINE A GLYCOSOLONE 1-甲氧基吲哚-3-羧酸 SERPENTINIC ACID (4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯 ANTIRHINE OXOLAURENINE O-去甲荷叶碱 1-METHYL-2-NONYLQUINOLIN-4(1H)-ONE O-甲基苍白定 10-羟基尼奥林 16-氧代原间千金藤碱 康奎明 无根藤辛 (-)-TABERNOSCHIZINE QUASSIDINE B RAVENINE (-)-紫堇明 3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONE Β-胸苷 掌叶半夏甲 铁屎米酮 (4R)-阿马碱 N-氧化物 2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮 刺桐特灵碱 4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯

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