o-Phenylendiamin

Bezeichnung:o-Phenylendiamin

CAS-Nr95-54-5

Englisch Name:o-Phenylenediamine

CBNumberCB9854699

SummenformelC6H8N2

Molgewicht108.14

MOL-Datei95-54-5.mol

Synonyma

o-Phenylendiamin

o-Diaminobenzol

1,2-Benzoldiamin

o-Phenylendiamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	100-102 °C
Siedepunkt	256-258 °C
chüttdichte	530kg/m3
Dichte	1,27 g/cm³
Dampfdichte	3.7 (vs air)
Dampfdruck	0.01 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex	1.6339 (estimate)
Flammpunkt	110°C
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	H₂O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless
Aggregatzustand	tablet
Colour Index	76010
pka	4.46(at 25℃)
Farbe	white to off-white
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)	Green Q uorescence (3.1) to nonQ uorescence (4.4)
PH	7-8 (50g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze	1.5%(V)
Wasserlöslichkeit	<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Sensitive	Air & Light Sensitive
Merck	14,7284
BRN	606074
Henry's Law Constant	1.4×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Expositionsgrenzwerte	TLV-TWA 0.1 mg/m³; carcinogenicity: A2- Suspected Human Carcinogen (ACGIH 1989).
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application	bottom antireflective coatings, semiconductor devices, hair dyes, detecting antibody, substrate for horseantibody, glucose, streptomycin, penicillin, sulfonamide, neuroglobin, substrate for horseradish peroxidase
InChI	1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2
InChIKey	GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ccccc1N
LogP	0.12-0.17 at 20-25℃ and pH7-8
CAS Datenbank	95-54-5(CAS DataBase Reference)
IARC	2B (Vol. 123) 2020
NIST chemische Informationen	1,2-Benzenediamine(95-54-5)
EPA chemische Informationen	1,2-Phenylenediamine (95-54-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N
R-Sätze:	20/21-25-36-40-43-50/53-68
S-Sätze:	28-36/37-45-60-61-1/2
RIDADR	UN 1673 (PHENYLENEDIAMINES (o-, m-, p-))
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	SS7875000
F	8-10-23
Selbstentzündungstemperatur	540 °C
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29215119
Speicherklasse	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Oral Acute Tox. 4 Dermal Acute Tox. 4 Inhalation Aquatic Acute 1 Aquatic Chronic 1 Carc. 2 Eye Irrit. 2 Muta. 2 Skin Sens. 1
Giftige Stoffe Daten	95-54-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 in rats (mg/kg): 1070 orally; 516 i.p., C. Burnett et al., J. Toxicol. Environ. Health 2, 657 (1977)

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H301：Giftig bei Verschlucken.

H312：Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H316：Causes mild skin irritation

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H330：Lebensgefahr bei Einatmen.

H341：Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

H351：Kann vermutlich Krebs verursachen.

H370：Schädigt die Organe.

H371：Kann die Organe schädigen.

H373：Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P284：Atemschutz tragen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P333+P313：Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P391：Verschüttete Mengen aufnehmen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

o-Phenylenediamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
BRAUNE BIS GELBE KRISTALLE. VERFäRBEN SICH DUNKEL BEI KONTAKT MIT LICHT.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.1 mg/m? Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B; Sensibilisierung der Haut; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein, viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und reizt leicht die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S1/2:Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren.
Aussehen Eigenschaften
C8H8N2; 1,2-Diaminobenzol, Orthodiaminobenzol, 2-Aminoanilin, 1,2-Benzoldiamin. Farblose bis leicht rote, wenig wasserlösliche Kristalle die an Luft nachdunkeln.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Starke Methämoglobinbildung, Wirkung wird auch nach Tagen durch heiße Bäder oder Alkohol verstärkt.
Krebserzeugendes und erbgutveränderndes Potential im Tierversuch.
Lokale Reizung von Augenund Schleimhäuten.
Nicht mit Oxidationsmitteln und Säuren in Berührung bringen. Gefährliche Zersetzungsprodukte sind nitrose Gase.
LD₅₀ (oral, Ratte): 1070 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Lagerung kühl bei +2 bis +8 鳦.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar.
Gefahr einer Staubexplosion.
Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser und Seife abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
In Ethanol gelöst als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
White to off white solid
Chemische Eigenschaften
o-Phenylenediamine is a white to brownish crystalline substance that turns red upon exposure to air.
Verwenden
o-Phenylenediamine is an amino substituted benzene used in the manufacture of dyes. Potential use in sensitive immunosensor for cancer biomarker.Environmental toxin on US EPA Toxic Release Inventory list (TRI) list.
Verwenden
m-Phenylenediamine is used in the manu facture of a variety of dyes, in hair dyeformulations, as a rubber curing agent, inpetroleum additives, as a photographic developing agent, and as an analytical reagent.
Verwenden
o-Phenylenediamine is used as an intermediate in the manufacture of dyes, pigments, andfungicides. It is also used in hair dye formulation, as a photographic developing agent,and in organic synthesis.
Verwenden
It is actively involved in the preparation of pharmaceuticals by reacting substituted o-phenylenediamine with various diketones.
Definition
ChEBI: A phenylenediamine in which the two amino groups are ortho to each other.
Synthesis Reference(s)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 501, 1943
Synthetic Communications, 25, p. 4025, 1995 DOI: 10.1080/00397919508011478
Allgemeine Beschreibung
Colorless monoclinic crystals if pure; technical grade brownish-yellow crystals or a sandy brown solid. Used in manufacture of dyes, photography, organic synthesis.
Air & Water Reaktionen
Soluble in water [Hawley]. Melting point 219 F. Flash point 277 F. Toxic by skin absorption, inhalation or ingestion. Even as a solid will spot downwind area brown/purple (Roger Patrick, DuPont Engineer).
Reaktivität anzeigen
o-Phenylenediamine a weak aromatic amine base neutralizes acids in exothermic reactions to form salts. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Darkens on exposure to air (Roger Patrick, DuPont Engineer).
Health Hazard
The toxic effects of m-phenylenediamineare similar to its ortho- and para-isomers.The toxic symptoms were tremor, excite ment, convulsions, and cyanosis, and col lapse at fatal dose. Other symptoms includeddecreased blood pressure and pulse rate.Chronic toxic effects resulting from the oralapplication of an aqueous solution of thiscompound were increase in liver and to alesser extent, kidney weights. No carcinogenicity was observed in test animals. Thecompound was excreted rapidly, unchanged.
LD50 value, oral (rats): 650 mg/kg.
Brandgefahr
Flash point data for o-Phenylenediamine are not available. o-Phenylenediamine is probably combustible.
Biochem/physiol Actions
o-Phenylenediamine (o-PD) is a potent substrate for spectrophotometric horseradish peroxidase (HRP)-mediated enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA), which gives 2,3-diaminophenazine (DAP) as a product of o-PD oxidation.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen. Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Moderately toxic by subcutaneous route. Mildly toxic by skin contact. Mutation data reported. A pesticide and pharmaceutical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also other phenylenediamine entries and AMINES
mögliche Exposition
Used as an intermediate in the making of dyes; pesticides, pharmaceuticals, and rubber chemicals; in making fungicides and other chemicals; in photographic and analytical procedures and processes
Carcinogenicity
o-PDA (dihydrochloride) induced hepatocellular carcinomas during an 18-month feeding study in male Charles River CD rats given diets containing 2000 or 4000 ppm of the chemical (female rats not used in this study). No significant carcinogenic effects were observed in male and female CD-1 mice given higher doses (6872 or 13,743 ppm) of the compound.
Versand/Shipping
UN1673 Phenylenediamines (o-, m-, p-), Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
läuterung methode
Crystallise the diamine from aqueous 1% sodium hydrosulfite (charcoal), wash it with ice-water and dry it in a vacuum desiccator, or sublime it in vacuo. It has been purified by recrystallisation from toluene and zone refined [Anson et al. J Am Chem Soc 108 6593 1986]. Purification by refluxing a CH2Cl2 solution containing charcoal is also carried out followed by evaporation and recrystallisation [Koola & Kochi J Org Chem 52 4545 1987], protect from light. The acetate has m 186o. [Beilstein 13 IV 38.]
Inkompatibilitäten
Dust may form explosive mixture with air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, acid chlorides; acid anhydrides; chloroformates. Heat and light contribute to instability. Keep away from metals; 1,2-PHENYLENEDIAMINE a weak aromatic amine base neutralizes acids in exothermic reactions to form salts. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Darkens on exposure to air (Roger Patrick, DuPont Engineer).
Waste disposal
Controlled incineration whereby oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubber, catalytic or thermal device.

o-Phenylenediamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

o-Phenylendiamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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