Phthalimid

Bezeichnung:Phthalimid

CAS-Nr85-41-6

Englisch Name:Phthalimide

CBNumberCB1280074

SummenformelC8H5NO2

Molgewicht147.13

MOL-Datei85-41-6.mol

Synonyma

Phthalimid

Phthalimid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	232-235 °C(lit.)
Siedepunkt	366 °C
Dichte	1.21
Dampfdruck	0.001Pa at 25℃
Brechungsindex	1.4700 (estimate)
Flammpunkt	165 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	water: slightly soluble(lit.)
pka	8.3(at 25℃)
Aggregatzustand	Crystalline Flakes
Farbe	White to slightly yellow
PH	3.8 (0.6g/l, H2O)
Wasserlöslichkeit	<0.1 g/100 mL at 19.5 ºC
Sublimation	366 ºC
Merck	14,7373
BRN	118522
InChIKey	XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.15
CAS Datenbank	85-41-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phthalimide(85-41-6)
EPA chemische Informationen	Phthalimide (85-41-6)

Sicherheit

R-Sätze:	20/21/22-36/37/38-40
S-Sätze:	22-24/25
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	TI3920000
Selbstentzündungstemperatur	>500 °C
TSCA	Yes
HS Code	29251995
Giftige Stoffe Daten	85-41-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: > 10000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Phthalimide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C8H5NO2; Farblose Kristalle mit schwachem Geruch, schwerlöslich in Wasser, relativ unreaktiv.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Im Brandfall können als giftige Zerstzungsprodukte Kohlenmonoxid und Stickoxide entstehen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen, der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wassersprühstrahl, Pulver
Im Brandfall Entstehung gefährlicher Dämpfe wie Kohlenmonoxid und Stickoxide möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Betroffenen Haut mit Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Frischluft, bei Beschwerden Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Laborchemikalienabfälle.
Chemische Eigenschaften
white to slightly yellowish crystalline flakes
Verwenden
Phthalimide is a reagent used to transform allyl- and alkyl halides into protected primary amines. Phthalimide analogues have been extensively used in medicinal chemistry owing to their wide spectrum of applications as anti-convulsant, anti-inflammatory, analgesic, hypolipidimic and immunomodulatory activities. Dyes and metabolites, Environmental Testing.
Verwenden
Phthalimide, C6H4(CO)2NH, is an imide of commercial and industrial importance, forming a number of interesting derivatives. With alcoholic potash, phthalimide forms a potassium derivative, C6H4 (CO)2 NK, which, when reacted with ethyl iodide (or other alkyl halides), yields ethylphthalimide, C6H4(CO)2 N C2H5. The latter product, when hydrolyzed with an acid or alkali, further yields ethylamine [CAS: 75-04-7] C2H7N. Such reaction chains are useful in the preparation of certain primary amines and their derivatives.
Definition
ChEBI: A dicarboximide that is 2,3-dihydro-1H-isoindole substituted by oxo groups at positions 1 and 3.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 111, p. 3725, 1989 DOI: 10.1021/ja00192a034
The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 363, 1980 DOI: 10.1021/jo01290a038
Tetrahedron Letters, 34, p. 6907, 1993 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)91827-6
Allgemeine Beschreibung
White to light tan powder. Slightly acidic.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
O-Phthalimide is an imide. Amides/imides react with azo and diazo compounds to generate toxic gases. Flammable gases are formed by the reaction of organic amides/imides with strong reducing agents. Amides are very weak bases (weaker than water). Imides are less basic yet and in fact react with strong bases to form salts. That is, they can react as acids. Mixing amides with dehydrating agents such as P2O5 or SOCl2 generates the corresponding nitrile. The combustion of these compounds generates mixed oxides of nitrogen (NOx). O-Phthalimide forms salts with bases.
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition O-Phthalimide emits toxic fumes of nitrogen oxides.
Brandgefahr
Literature sources indicate that O-Phthalimide is combustible.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by intraperitoneal route. Mildly toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
läuterung methode
Crystallise the imide from EtOH (20mL/g) (charcoal), or sublime it. For potassium phthalimide see entry in “Metal-organic Compounds”, Chapter 5. [Beilstein 21/10 V 270.]

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