4-Methoxy-anilin

Bezeichnung:4-Methoxy-anilin

CAS-Nr104-94-9

Englisch Name:p-Anisidine

CBNumberCB6852649

SummenformelC7H9NO

Molgewicht123.15

MOL-Datei104-94-9.mol

Synonyma

p-Anisidin

4-Methoxy-anilin

1-Amino-4-methoxybenzol

4-Methoxy-anilin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	56-59 °C(lit.)
Siedepunkt	240-243 °C(lit.)
Dichte	1.06
Dampfdichte	4.28
Dampfdruck	0.02 hPa (20 °C)
Brechungsindex	1.5559
Flammpunkt	122 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	21g/l
pka	5.34(at 25℃)
Aggregatzustand	crystalline
Farbe	dark gray to brown
Wichte	1.07
PH	7.7 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit	21 g/L (20 ºC)
Merck	14,667
BRN	471556
Henry's Law Constant	(x 10^-8 atm?m³/mol): 6.62 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Expositionsgrenzwerte	NIOSH REL: TWA 0.5 mg/m³, IDLH 50 mg/m³; OSHA PEL: TWA 0.5 mg/m³; ACGIH TLV: TWA 0.1 ppm (adopted).
Dielectric constant	8.8399999999999999
Stabilität	Hygroscopic, Material Darkens In Storage With No Loss In Purity
LogP	0.950
CAS Datenbank	104-94-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzenamine, 4-methoxy-(104-94-9)
IARC	3 (Vol. 27, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen	p-Anisidine (104-94-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T+,N,Xi
R-Sätze:	45-26/27/28-33-50
S-Sätze:	53-28-36/37-45-61-28A
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
OEB	C
OEL	TWA: 0.5 mg/m3 [skin]
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	BZ5450000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	959 °F
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29222200
Giftige Stoffe Daten	104-94-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität	Acute oral LD₅₀ for rats 1,400 mg/kg, mice 810 mg/kg, rabbits 2,900 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
IDLA	50 mg/m3

Gefahreninformationscode (GHS)

p-Anisidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Schwache Base in wässriger Lösung. Reagiert mit Säuren, Säureanhydriden, Säurechloriden, Chlorkohlensäureestern und starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,5 mg/m?(als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Das Aerosol reizt die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf Nieren und Blut mit nachfolgenden Nierenschäden und Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig. (s. Anm.)
LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C7H9NO; 4-Aminoanisol, 4-Methoxyanilin. Graubrauner Feststoff mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Brennbar. Im Brandfall können Stickoxide freigesetzt werden.
LD 50_{(oral, Ratte) 1400 mg/kg.}
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Lagerung unter Lichtschutz.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können Stickoxide entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abspülen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidzung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als feste Laborchemikalienabfälle.
Chemische Eigenschaften
Anisidine exists as ortho-, meta-, and paraisomers. They have characteristic amine (fishy) odors. releases toxic nitrogen oxides when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987).
Physikalische Eigenschaften
Yellow to light brown powder, leaflets, solid or crystals with a characteristic amine or ammonialike odor. soluble in ethanol and ether, slightly soluble in water.
Verwenden
p-Anisidine is used mostly for producing dyes, and some smaller quantities are employed in making pharmaceuticals and liquid crystals.
Application
p-Anisidine is used as a reagent to indicate the secondary stage of the oxidation, it is one of the three possible isomers of the Anisidine or methoxyaniline. The other two isomers are o-Anisidine (2-methoxyaniline) and m-Anisidine (3-methoxyaniline).
The p-anisidine is widely used as an intermediate in the production of numerous azo and triphenylmethane dyes, and pigments. It is also used in the production of pharmaceuticals including the guaiacol expectorant, as an antioxidant for polymercaptan resins, and as a corrosion inhibitor for steel. Apart from the beneficial use of p-anisidine, it is toxic for human beings. The acute exposure may cause skin irritation, whereas the chronic exposure may cause headaches, vertigo, and blood complications like sulfhemoglobin, and methemoglobin. The oral exposure to anisidine hydrochloride resulted in cancer of the urinary bladder in male and female rats.
https://www.longdom.org/open-access/physicochemical-and-spectroscopic-characterization-of-biofield-energytreated-panisidine-paco-1000102.pdf
synthetische
p-Anisidine is an important intermediate for synthesis of dye, medicine and perfume. Traditional preparation of p-Anisidine uses iron powder or sodium sulfide as reductant, which produces a large amount of waste and results in serious environment pollution problem. Liquid phase catalytic hydrogenation is not only an environmentally benign technique but also of high yield.
Synthesis of p-Anisidine by Hydrogenation with Raney-RuNiC as Catalyst
Definition
ChEBI: P-anisidine is a substituted aniline that is aniline in which the hydrogen para to the amino group has been replaced by a methoxy group. It is used as a reagent for the detection of oxidation products such as aldehydes and ketones in fats and oils. It has a role as a reagent and a genotoxin. It is a member of methoxybenzenes, a substituted aniline and a primary amino compound.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 99, p. 98, 1977 DOI: 10.1021/ja00443a018
The Journal of Organic Chemistry, 49, p. 1434, 1984 DOI: 10.1021/jo00182a023
Tetrahedron Letters, 21, p. 2603, 1980 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92816-8
Allgemeine Beschreibung
P-anisidine appears as brown crystals or dark brown solid. Characteristic amine odor. (NTP, 1992)
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
p-Anisidine may be sensitive to heat, light and moisture. Reacts with acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates and strong oxidizing agents. Incompatible with alkaline materials. Incompatible with aldehydes, ketones and nitrates.
Hazard
Strong irritant. Toxic when absorbed through the skin. Questionable carcinogen.
Brandgefahr
p-Anisidine is flammable.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by several routes. A mild sensitizer. May cause a contact dermatitis. Mutation data reported. Questionable carcinogen. See also ANILINE. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Nox
mögliche Exposition
Anisidines are used in the manufacture of azo dyes; pharmaceuticals; textile-processing chemicals Incompatibilities: Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. Attacks some coatings and some forms of plastic and rubber.
Carcinogenicity
Available data were inadequate to evaluate the carcinogenicity of p-anisidine.
Versand/Shipping
UN2431 Anisidines, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials
läuterung methode
Crystallise p-anisidine from H2O or aqueous EtOH. Dry it in a vacuum oven at 35o for 6hours and store it in a dry box. [More et al. J Am Chem Soc 108 2257 1986.] Purify it also by vacuum sublimation [Guarr et al. J Am Chem Soc 107 5104 1985]. [Beilstein 13 IV 1015.]
Waste disposal
Dissolve in combustible solvent (alcohols, benzene, etc.) and spray solution into furnace equipped with afterburner and scrubber, or burn spill residue on sand and soda ash absorbent in a furnace.

p-Anisidine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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