Nitroanilin (o,m,p)

Bezeichnung:Nitroanilin (o,m,p)

CAS-Nr88-74-4

Englisch Name:2-Nitroaniline

CBNumberCB6287018

SummenformelC6H6N2O2

Molgewicht138.12

MOL-Datei88-74-4.mol

Synonyma

2-Nitroanilin

Nitroanilin (o,m,p)

o-Nitroanilin

Nitroanilin (o,m,p) physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	70-73 °C (lit.)
Siedepunkt	284 °C (lit.)
Dichte	1,255 g/cm³
Dampfdruck	8.1 at 25 °C (Mabey et al., 1982)
Brechungsindex	1.6349 (estimate)
Flammpunkt	168 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	methanol: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand	Crystals or Flakes
Colour Index	37025
pka	-0.26(at 25℃)
Farbe	Orange to brown
PH	6.1 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
Wasserlöslichkeit	1.1 g/L (20 ºC)
Merck	14,6582
BRN	509275
Henry's Law Constant	5.88 x 10^-8 atm?m³/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Stabilität	Stable. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, chloroformates, hexanitroethane.
LogP	1.85 at 25℃
CAS Datenbank	88-74-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	o-Nitroaniline(88-74-4)
EPA chemische Informationen	o-Nitroaniline (88-74-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,F
R-Sätze:	23/24/25-33-52/53-39/23/24/25-11
S-Sätze:	28-36/37-45-61-28A-16-7
RIDADR	UN 1661 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	BY6650000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	521 °C
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29214210
Giftige Stoffe Daten	88-74-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1600 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Nitroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
ORANGEGELBE KRISTALLE.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Säuren, starken Oxidationsmittelnund starken Reduktionsmitteln. Reagiert mit organischen Stoffen in Gegenwart von Feuchtigkeit unter Feuergefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig (s. Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung (s. Anm.)
LECKAGE
Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Aussehen Eigenschaften
C6H6N2O2; o-Nitranilin. Oranges, feinkristallines, fast geruchloses Pulver. In Wasser schwer löslich. Kann beim Schmelzen verpuffen.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Methämoglobinbildner, kann zu Herzryhtmusstörungen, Blutdruckabfall und Krämpfen führen. Wirkung wird durch Alkohol potenziert.
Erhöhte Reaktionsfähigkeit mit starken Oxidationsmitteln, Salpetersäure und konz. Schwefelsäure. Dämpfe viel schwerer als Luft.
LD₅₀ (oral, Ratte): 1600 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Staubentwicklung vermeiden.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Laborchemikalienabfälle fest oder gelöst in z. B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
orange solid
Verwenden
2-Nitroaniline is the main precursor to?phenylenediamines, which are converted to?benzimidazoles, a family of?heterocycles?that are key components in pharmaceuticals.
Verwenden
Dyestuff intermediate.
Vorbereitung Methode
2-Chloronitrobenzene is heated with excess (10 mol/mol) strong aqueous ammonia in an autoclave. The temperature is gradually increased to 180 ℃ over 4 h and held there for 5 h more. The pressure builds up to around 4 MPa and is released to an ammonia recycle loop before the product is isolated by filtration and washing. The reaction is extremely exothermic, and too rapid heating or inadequate temperature control can result in a runaway reaction. Because of this hazard, I.G. Farbenindustrie developed a continuous amination unit for amination of chloronitrobenzenes; the process is summarized under 4-nitroaniline.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 77, p. 5688, 1955 DOI: 10.1021/ja01626a066
Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 388, 1941
Allgemeine Beschreibung
Orange solid with a musty odor. Sinks and mixes slowly with water.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Nitroaniline may be sensitive to prolonged exposure to light. Mixtures of 2-Nitroaniline with magnesium are hypergolic on contact with nitric acid. 2-Nitroaniline forms extremely explosive addition compounds with hexanitroethane. 2-Nitroaniline has a vigorous reaction with sulfuric acid above 392° F. 2-Nitroaniline is incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates and strong oxidizers.
Hazard
Explosion risk. Toxic when absorbed by skin.
Health Hazard
Inhalation or ingestion causes headache, nausea, methemo- globinemia, vomiting, weakness, and stupor; cyanosis caused by contact usually develops in 4-6 hrs.; prolonged and excessive exposure may also cause liver damage. Contact with eyes or skin causes irritation; continued exposure may cause same symptoms as inhalation or ingestion.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Toxic oxides of nitrogen may form in fire.
Sicherheitsprofil
A poison. Moderately toxic by ingestion. Mildly toxic by skin contact. Mutation data reported. Mixtures with magnesium are hypergolic on contact with nitric acid. Forms extremely explosive addltion compounds with hexanitroethane. Vigorous reaction with sulfuric acid above 200°C. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also m- NITROANILINE, p-NITROANILINE, and ANILINE DYES.
Environmental Fate
Biological. Under aerobic and anaerobic conditions using a sewage inoculum, 2-nitroaniline degraded to 2-methylbenzimidazole and 2-nitroacetanilide (Hallas and Alexander, 1983). A Pseudomonas sp. strain P6, isolated from a Matapeake silt loam, did not grow on 2-nitroaniline as the sole source of carbon. However, in the presence of 4-nitroaniline, approximately 50% of the applied 2-nitroaniline metabolized to nonvolatile products which could not be identified by HPLC (Zeyer and Kearney, 1983). In activated sludge inoculum, following a 20-d adaptation period, no degradation was observed (Pitter, 1976).
Plant. 2-Nitroaniline was degraded by tomato cell suspension cultures (Lycopericon lycopersicum). Transformation products identified were 2-nitroanilino-β-D-glucopyranoside, β-(2- amino-3-nitrophenyl)glucopyranoside, and β-(4-amino-3-nitrophenyl)-glucopyranoside (Pogány et al., 1990).
läuterung methode
Crystallise the aniline from hot water (charcoal), then from aqueous 50% EtOH, or EtOH, and dry it in a vacuum desiccator. It has also been chromatographed on alumina, then recrystallised from *benzene. [Beilstein 12 IV 1563.]

2-Nitroaniline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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