2-Chlorbenzoesäure

Bezeichnung:2-Chlorbenzoesäure

CAS-Nr118-91-2

Englisch Name:2-Chlorobenzoic acid

CBNumberCB6463683

SummenformelC7H5ClO2

Molgewicht156.57

MOL-Datei118-91-2.mol

Synonyma

2-ChlorbenzoesC$ure

2-Chlorbenzoesäure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	138-140 °C (lit.)
Siedepunkt	285 °C
Dichte	1.544
Dampfdruck	0.001 hPa (25 °C)
Brechungsindex	1.5812 (estimate)
Flammpunkt	173 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	cold water: soluble900 part
Aggregatzustand	Powder
pka	2.92(at 25℃)
Farbe	White to off-white
PH	3.4 (0.2g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit	soluble in hot water
Merck	14,2124
BRN	907340
Stabilität	Stable, combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey	IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	118-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzoic acid, 2-chloro-(118-91-2)
EPA chemische Informationen	o-Chlorobenzoic acid (118-91-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36-36/37/38
S-Sätze:	26-37/39
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	DG4976000
Selbstentzündungstemperatur	530 °C
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HS Code	29163900
Giftige Stoffe Daten	118-91-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 2465 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Chlorobenzoic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C7H5ClO2; Farbloses Pulver.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Nicht mit starken Basen oder starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Brennbar.
LD₅₀ (oral, Ratte): 6460 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Persönliche Maßnahmen: Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall kann Chlorwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
2-Chlorobenzoic acid is an organic compound with the formula ClC6H4CO2H. It is one of three isomeric chlorobenzoic acids, the one that is the strongest acid. This white solid is used as a precursor to a variety of drugs, food additives, and dyes.
Chemische Eigenschaften
2-chlorobenzoic acid is a white to pale cream crystals or powder, It is insoluble in water, 95% ethanol solution and toluene solution, soluble in methanol, anhydrous ethanol, ether, acetone and benzene.It is the intermediate of fungicide flubenthrinol, insecticide mirex and bollenuron, and acaricide tetrabenazine.
Verwenden
2-Chlorobenzoic acid was used to study the degradation of 2-bromobenzoic acid by Pseudomonas aeruginosa.
Verwenden
The toxicity of halogenated benzoic acids was found to be directly related to the compound's hydrophobicity. Toxicity and quantitative structure-activity relationships of benzoic acids to Pseudokirchn eriella subcapitata.
Verwenden
Preservative for glues, paints. Intermediate in the manufacture of fungicides and dyes.
synthetische
It is prepared by the oxidation of 2-chlorotoluene. The laboratory scale reaction employs potassium permanganate. Alternatively it arises by the hydrolysis of α,α,α-trichloro-2-toluene.
The chloride is readily replaced by ammonia to 2-aminobenzoic acid. At elevated temperature it decarboxylates.
Definition
ChEBI: 2-chlorobenzoic acid is a monochlorobenzoic acid having the chloro group at the 2-position. It has a role as a plant hormone and a plant metabolite. It is a monochlorobenzoic acid and a 2-halobenzoic acid. It is a conjugate acid of a 2-chlorobenzoate.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 44, p. 1247, 1979 DOI: 10.1021/jo01322a012
Tetrahedron Letters, 35, p. 1539, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)76752-9
Allgemeine Beschreibung
Crystals or fine fluffy white powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Chlorobenzoic acid is incompatible with strong oxidizing agents and strong bases.
Brandgefahr
Flash point data for 2-Chlorobenzoic acid are not available; however, 2-Chlorobenzoic acid is probably combustible.
läuterung methode
Crystallise the acid successively from glacial acetic acid, aqueous EtOH, and pet ether (b 60-80o). Other solvents include hot water or toluene (ca 4mL/g). The crude material can be initially purified by dissolving 30g in 100mL of hot water containing 10g of Na2CO3, boiling with 5g of charcoal for 15minutes, then filtering and adding 31mL of 1:1 aqueous HCl. The precipitate is washed with a little water and dried at 100o. [Beilstein 9 IV 956.]

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