79-04-9
中文名称
氯乙酰氯
英文名称
Chloroacetyl chloride
CAS
79-04-9
EINECS 编号
201-171-6
分子式
C2H2Cl2O
MDL 编号
MFCD00000725
分子量
112.94
MOL 文件
79-04-9.mol
更新日期
2024/11/15 14:48:16
结构式
基本信息
中文别名
氯乙酰氯
氯代乙酰氯
氯化氯乙酰
氯化酰氯
一氯代乙酰氯
一氯乙酰氯
氯乙酰氯化物
氯乙醯氯
氯乙酰氯(禁运)
氯代乙酰氯
氯化氯乙酰
氯化酰氯
一氯代乙酰氯
一氯乙酰氯
氯乙酰氯化物
氯乙醯氯
氯乙酰氯(禁运)
英文别名
2-CHLOROACETYL CHLORIDE
AKOS BBS-00004327
CHLORACETYL CHLORIDE
Chloroacetic ahloride
CHLOROACETYL CHLORIDE
MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE
Acetylchloride,chloro-
alpha-Chloroacetyl chloride
CH2ClCOCl
chloracetyl
Chlorid kyseliny chloroctove
chloridkyselinychloroctove
Chloroacetic acid chloride
Chloroacetic chloride
chloroaceticacidchloride
chloroaceticchloride
chloroacetyl
chloro-acetylchlorid
Chloroethanoyl chloride
Chlorure de chloracetyle
AKOS BBS-00004327
CHLORACETYL CHLORIDE
Chloroacetic ahloride
CHLOROACETYL CHLORIDE
MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE
Acetylchloride,chloro-
alpha-Chloroacetyl chloride
CH2ClCOCl
chloracetyl
Chlorid kyseliny chloroctove
chloridkyselinychloroctove
Chloroacetic acid chloride
Chloroacetic chloride
chloroaceticacidchloride
chloroaceticchloride
chloroacetyl
chloro-acetylchlorid
Chloroethanoyl chloride
Chlorure de chloracetyle
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂
物理化学性质
外观性质 | 无色透明液体,有刺激性气味。 |
外观性状 | 无色或微黄色液体,有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。 氯乙酰氯化学性质活泼,遇水和醇分解,可以作为酰基化试剂,例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应,在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法:由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应,或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途:用于有机合成,制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。 |
溶解性 | 溶于丙酮,可混溶于乙醚。 |
熔点 | −22 °C(lit.) |
沸点 | 105-106 °C(lit.) |
密度 | 1.419 g/mL at 20 °C |
蒸气密度 | 3.9 (vs air) |
蒸气压 | 60 mm Hg ( 41.5 °C) |
折射率 | n |
闪点 | >100°C |
储存条件 | Store at RT. |
溶解度 | 与乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。 |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至浅黄色 |
气味 (Odor) | 强烈的刺激性气味 |
水溶解性 | reacts |
凝固点 | -22.5℃ |
敏感性 | 湿气敏感 |
Merck | 14,2067 |
BRN | 605439 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin) NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3) |
稳定性 | 稳定的。与强碱、醇类、强氧化剂不相容。接触水或湿气可能会发生剧烈反应。 |
CAS 数据库 | 79-04-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Acetyl chloride, chloro-(79-04-9) |
EPA化学物质信息 | Chloroacetyl chloride (79-04-9) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS05,GHS06,GHS08,GHS09 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H301+H311+H331-H314-H372-H400 |
防范说明 | P273-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338-P314 |
危险品标志 | T,C,N |
危险类别码 | R14-R23/24/25-R35-R48/23-R50 |
安全说明 | S9-S26-S36/37/39-S45-S61-S7/8 |
危险品运输编号 | UN 1752 6.1/PG 1 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AO6475000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | I |
海关编码 | 29159000 |
毒害物质数据 | 79-04-9(Hazardous Substances Data) |
立即威胁生命和健康浓度 | 1.3 ppm (6 mg/m3) |
应用领域
用途一
用于制备氨基酸和其他有机化合物
用途二
主要用作医药及农药的原料,尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产
用途三
氯乙酰氯是农药的重要中间体,可以生产杀虫剂乐果、氧乐果,杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵,除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等,同时也是重要的医药中间体,可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。
用途四
用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛,仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。
用途五
有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气),制备氨基酸。
制备方法
方法一
其制备方法有以下几种。以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热,可得到氯乙酰氯,酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等,一般常用三氯化磷为酰氯化剂,反应温度为50~60℃。该方法成本低,原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂,反应方便,无三废产生,而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外,也可用氯乙酸氯气氯化法,该方法成本亦较低,但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌,继续升温,反应温度保持在(98±3)℃,反应8h,直至反应液相对密度达1.37~1.40,停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫,待温度降至50~60℃开始搅拌通氯气,反应温度控制在(48±3)℃,通氯气时间约5h,以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品,最后经蒸馏而得成品。反应方程式:CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂,以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料,和光气进行管道连续反应,亦能生产氯乙酰氯。反应方程式:CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯,以硫酸为催化剂,通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式:CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器,反应温度为15~30℃,在一定的溶剂中进行反应,反应液进入储槽,再进行蒸馏,先初馏分出乙酰氯,再蒸馏分出溶剂,然后再精馏得到产品。反应方程式:CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
该方法最为合理,基本无三废排出,产品纯度高,收率高,纯度可达99%以上,基本上不含二氯乙酰氯,国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯,而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a,40%~60%用于农药,20%~30%用于医药。
方法二
由冰醋酸经氯化而得:一级氯化:将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌器,继续升温,并保持在98±3℃,反应8h(通氯量为4-5kg/h),直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯,进行冷却。二级氯化:将二氯二硫投入反应锅中,待温度降至50-60℃,开始通氯并搅拌,反应温度控制在48±3℃,通氯至回流液呈淡黄色为终点,即得粗品。最后经蒸馏而得成品,收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应:此外,以氯乙酸为原料,经三氯化磷氯化,反应温度为50-60℃;或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下,在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯,收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。
上下游产品信息
下游产品
吡喹酮盐酸阿扎司琼氟胺安定盐酸盐莎稗磷异丙甲草胺哌仑西平N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺alpha-氯乙酰苯地莫西泮毒草安地西泮2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩双氯芬酸钠盐酸丙帕他莫丙草胺硝西泮2-氯-N,N-二甲基乙酰胺6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮跟踪,示踪,微量利多卡因艾司唑仑D-苏氨酸1-(2-氯乙酰基)-4-哌啶甲酸乙酯[5-[(二甲氨基)乙酰基]-10,11-二氢-5H-二苯并[B,F]氮杂革-3-基]氨基甲酸乙酯单盐酸盐茂果乳剂氯乙酸苄酯氯乙酰甲胺D-丝氨酸盐酸利多卡因2,2',4'-三氯苯乙酮2,6-二甲基氯代乙酰苯胺5-甲基苯并噻吩劳拉西泮D-酪氨酸氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯氯乙酸叔丁酯
79-04-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
受热或遇水分解有毒氯化物气体
类别
腐蚀物品
灭火剂
砂土、二氧化碳; 不可用水!
职业标准
TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)
毒性防护
防护措施
本品为强刺激性液体,大鼠经口LD50为120mg/kg,小鼠静脉注射LD50为32mg/kg。操作人员要穿戴防护用品,生产现场要有良好的通风条件。设备要密闭。
包装储运
常规方法
用玻璃瓶或陶瓷罐外用木箱包装。注意密封,防潮、防晒,按有毒化学品规定运输。
图谱信息
氯乙酰氯(79-04-9)质谱(MS)氯乙酰氯(79-04-9)核磁图(1HNMR)氯乙酰氯(79-04-9)核磁图(13CNMR)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR1)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR2)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR3)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR)知名试剂公司产品信息
氯乙酰氯(禁运)
Chloroacetyl chloride, 98%(79-04-9) Acros Organics
Chloroacetyl chloride, 98%(79-04-9) Acros Organics
氯乙酰氯,98%
Chloroacetyl chloride, 98%(79-04-9) Alfa Aesar
Chloroacetyl chloride, 98%(79-04-9) Alfa Aesar
79-04-9(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
氯乙酰氯
Chloroacetyl Chloride,>98.0%(GC)(T)(79-04-9) TCI Shanghai
Chloroacetyl Chloride,>98.0%(GC)(T)(79-04-9) TCI Shanghai
氯乙酰氯价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | 14729 | 氯乙酰氯 Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 79-04-9 | 100ml | 360元 |
2024/11/08 | 14729 | 氯乙酰氯 Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 79-04-9 | 250ml | 578元 |
2024/11/08 | 14729 | 氯乙酰氯 Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 79-04-9 | 1L | 1720元 |
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2024/11/7 8:27:27
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上海伟聂化工科技有限公司
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英文名称:Chloroacetyl chloride
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2024/11/11 19:55:29
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2024/11/8 8:39:15
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中文名称:氯乙酰氯
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包装信息:5KG;1KG
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2024/11/14 16:24:36
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