基本信息 物理化学性质 安全数据 应用领域 制备方法 上下游产品信息 化学品安全说明书(MSDS) 79-04-9(安全特性,毒性,储运) 毒性防护 包装储运 图谱信息 知名试剂公司产品信息 氯乙酰氯价格(试剂级) 供应商 相关产品
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79-04-9

中文名称 氯乙酰氯
英文名称 Chloroacetyl chloride
CAS 79-04-9
EINECS 编号 201-171-6
分子式 C2H2Cl2O
MDL 编号 MFCD00000725
分子量 112.94
MOL 文件 79-04-9.mol
更新日期 2024/12/16 15:29:01
结构式 79-04-9 结构式

基本信息

中文别名 氯乙酰氯
氯代乙酰氯
氯化氯乙酰
氯化酰氯
一氯代乙酰氯
一氯乙酰氯
氯乙酰氯化物
氯乙醯氯
氯乙酰氯(禁运)
英文别名 2-CHLOROACETYL CHLORIDE
AKOS BBS-00004327
CHLORACETYL CHLORIDE
Chloroacetic ahloride
CHLOROACETYL CHLORIDE
MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE
Acetylchloride,chloro-
alpha-Chloroacetyl chloride
CH2ClCOCl
chloracetyl
Chlorid kyseliny chloroctove
chloridkyselinychloroctove
Chloroacetic acid chloride
Chloroacetic chloride
chloroaceticacidchloride
chloroaceticchloride
chloroacetyl
chloro-acetylchlorid
Chloroethanoyl chloride
Chlorure de chloracetyle
所属类别 农药中间体: 除草剂中间体: 苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂

物理化学性质

外观性质 无色透明液体,有刺激性气味。
外观性状 无色或微黄色液体,有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。
氯乙酰氯
氯乙酰氯化学性质活泼,遇水和醇分解,可以作为酰基化试剂,例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应,在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法:由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应,或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途:用于有机合成,制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。
溶解性 溶于丙酮,可混溶于乙醚。
熔点 −22 °C(lit.)
沸点 105-106 °C(lit.)
密度 1.419 g/mL at 20 °C
蒸气密度 3.9 (vs air)
蒸气压 60 mm Hg ( 41.5 °C)
折射率 n20/D 1.453(lit.)
闪点 >100°C
储存条件 Store at RT.
溶解度 与乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。
形态 液体
颜色 透明无色至浅黄色
气味 (Odor) 强烈的刺激性气味
水溶解性 reacts
凝固点 -22.5℃
敏感性 湿气敏感
Merck 14,2067
BRN 605439
暴露限值 ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
稳定性 稳定的。与强碱、醇类、强氧化剂不相容。接触水或湿气可能会发生剧烈反应。
CAS 数据库 79-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Acetyl chloride, chloro-(79-04-9)
EPA化学物质信息 Chloroacetyl chloride (79-04-9)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H301+H311+H331-H314-H372-H400
防范说明 P273-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338-P314
危险品标志 T,C,N
危险类别码 R14-R23/24/25-R35-R48/23-R50
安全说明 S9-S26-S36/37/39-S45-S61-S7/8
危险品运输编号 UN 1752 6.1/PG 1
WGK Germany 3
RTECS号 AO6475000
TSCA Yes
危险等级 6.1
包装类别 I
海关编码 29159000
毒害物质数据 79-04-9(Hazardous Substances Data)
立即威胁生命和健康浓度 1.3 ppm (6 mg/m3)

应用领域

用途一
用于制备氨基酸和其他有机化合物
用途二
主要用作医药及农药的原料,尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产
用途三
氯乙酰氯是农药的重要中间体,可以生产杀虫剂乐果、氧乐果,杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵,除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等,同时也是重要的医药中间体,可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。
用途四
用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛,仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。
用途五
有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气),制备氨基酸。

制备方法

方法一
其制备方法有以下几种。
以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热,可得到氯乙酰氯,酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等,一般常用三氯化磷为酰氯化剂,反应温度为50~60℃。该方法成本低,原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂,反应方便,无三废产生,而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外,也可用氯乙酸氯气氯化法,该方法成本亦较低,但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌,继续升温,反应温度保持在(98±3)℃,反应8h,直至反应液相对密度达1.37~1.40,停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫,待温度降至50~60℃开始搅拌通氯气,反应温度控制在(48±3)℃,通氯气时间约5h,以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品,最后经蒸馏而得成品。反应方程式:CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂,以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料,和光气进行管道连续反应,亦能生产氯乙酰氯。反应方程式:CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯,以硫酸为催化剂,通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式:CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器,反应温度为15~30℃,在一定的溶剂中进行反应,反应液进入储槽,再进行蒸馏,先初馏分出乙酰氯,再蒸馏分出溶剂,然后再精馏得到产品。反应方程式:CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
该方法最为合理,基本无三废排出,产品纯度高,收率高,纯度可达99%以上,基本上不含二氯乙酰氯,国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯,而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a,40%~60%用于农药,20%~30%用于医药。
方法二
由冰醋酸经氯化而得:一级氯化:将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌器,继续升温,并保持在98±3℃,反应8h(通氯量为4-5kg/h),直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯,进行冷却。二级氯化:将二氯二硫投入反应锅中,待温度降至50-60℃,开始通氯并搅拌,反应温度控制在48±3℃,通氯至回流液呈淡黄色为终点,即得粗品。最后经蒸馏而得成品,收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应:此外,以氯乙酸为原料,经三氯化磷氯化,反应温度为50-60℃;或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下,在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯,收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

79-04-9.msds

79-04-9(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
受热或遇水分解有毒氯化物气体
类别
腐蚀物品
灭火剂
砂土、二氧化碳; 不可用水!
职业标准
TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)

毒性防护

防护措施
本品为强刺激性液体,大鼠经口LD50为120mg/kg,小鼠静脉注射LD50为32mg/kg。操作人员要穿戴防护用品,生产现场要有良好的通风条件。设备要密闭。

包装储运

常规方法
用玻璃瓶或陶瓷罐外用木箱包装。注意密封,防潮、防晒,按有毒化学品规定运输。

图谱信息

氯乙酰氯(79-04-9)质谱(MS)氯乙酰氯(79-04-9)核磁图(1HNMR)氯乙酰氯(79-04-9)核磁图(13CNMR)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR1)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR2)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR3)氯乙酰氯(79-04-9)红外图谱(IR)

知名试剂公司产品信息

79-04-9(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

氯乙酰氯价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/0814729氯乙酰氯
Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals
79-04-9100ml360元
2024/11/0814729氯乙酰氯
Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals
79-04-9250ml578元
2024/11/0814729氯乙酰氯
Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals
79-04-91L1720元

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中文名称:氯乙酰氯
英文名称:Chloroacetyl chloride
CAS:79-04-9
纯度:>=99%
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中文名称:氯乙酰氯
英文名称:Chloroacetyl Chloride
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中文名称:氯乙酰氯
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CAS:79-04-9
纯度:99%
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中文名称:氯乙酰氯
英文名称:Chloroacetyl chloride
CAS:79-04-9
纯度:99
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中文名称:氯乙酰氯
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英文名称:Chloroacetyl chloride
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英文名称:Chloroacetyl chloride
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中文名称:氯乙酰氯
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纯度:99%
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中文名称:氯乙酰氯
英文名称:Chloroacetyl Chloride
CAS:79-04-9
纯度:0.9709
包装信息:100mg
备注:企标
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纯度:99% HPLC
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纯度:99% HPLC
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中文名称:氯乙酰氯
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包装信息:>=200kg/RMB 5
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中文名称:氯乙酰氯
英文名称:Chloroacetyl chloride
CAS:79-04-9
纯度:99%
包装信息:1000kg/RMB 3000
备注:79-04-9刺激性气味,酰化剂、萃取溶剂、有机合成中间体
库存量: 50000kg
现货日期: 2024/12/8 19:19:26

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