吡喹酮
中文名称:吡喹酮
英文名称:Praziquantel
CAS号:55268-74-1
分子式:C19H24N2O2
分子量:312.41
EINECS号:259-559-6
Mol文件:55268-74-1.mol
吡喹酮 性质
熔点 | 136-138 C |
---|---|
沸点 | 1377℃ |
密度 | 1.1209 (rough estimate) |
折射率 | 1.5600 (estimate) |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | 在乙醇中的溶解度为5mg/mL |
形态 | 粉末或晶体 |
酸度系数(pKa) | -0.98±0.20(Predicted) |
颜色 | 从乙酸乙酯/己烷中结晶得到的晶体 |
水溶解性 | Freely soluble in ethanol or dichloromethane. Slightly soluble in water |
Merck | 13,7802 |
BRN | 761557 |
BCS Class | 2 |
EPA化学物质信息 | Praziquantel (55268-74-1) |
吡喹酮 用途与合成方法
吡喹酮(praziquantel) 是70年代国外发现的广谱驱虫的合成药,1977年报道对血吸虫病有效后,国内于同年试制,并证实对日本血吸虫病疗效显著,本品为无色晶形粉末,无臭微苦,正常条件下很稳定。可溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂中,稍溶于乙醇,难溶于水。体内与体外试验的组织化学观察结果表明,血吸虫经该药作用后,虫体糖原明显减少,核糖核酸及碱性磷酸酶亦见下降,而碱性蛋白质反应或酸性磷酸酶的活力则增加。
吡喹酮具有显著杀灭血吸虫成虫的作用。其杀虫机理, 从分子水平上讲是吡喹酮迅速破坏了虫体内的Ca2+平衡, 一方面导致虫体活动兴奋、肌肉挛缩, 使寄生于门脉系统的血吸虫不能吸附于血管壁而被血流带入肝脏 (肝移) , 进而受到损害;二是导致血吸虫的合胞体皮层受到损害, 除了使虫的吸收、排泄和分泌功能受到影响, 导致糖代谢、酶系统等的紊乱外, 虫的体表抗原决定簇暴露, 宿主的免疫系统得以识别, 吸引大量的炎细胞如中性粒细胞、嗜酸性粒细胞、巨噬细胞等聚集虫体周围施加攻击。 吡喹酮常见的副作用如下:1、在首次用药1小时后可能出现头昏、头痛、恶心、腹痛、腹泻、乏力、四肢酸痛等,一般程度较轻,持续时间较短,不影响治疗,不需处理。2、少数病例出现心悸、胸闷等症状,心电图显示T波改变和期外收缩,偶见室上性心动过速、心房纤颤。3、少数病例可出现一过性转氨酶升高、中毒性肝炎等。4、偶可诱发精神失常或出现消化道出血。5、脑疝、过敏反应(皮疹、哮喘)等亦有所见。吡喹酮是一种常用的治疗血吸虫病的药物,对动物毒性极小,口服后在消化道被迅速吸收。血药峰值时间:小鼠为5分钟,大鼠为l5~30分钟,犬为30~120分钟,绵羊约2h。吸收后药物广泛分布于所有组织器官,甚至能透过大鼠血一一脑屏障,且能进入犬的胆汁,能促使血吸虫虫体肌细胞膜外的Ca2+内流,引起肌肉挛缩,失去吸着寄生部位的能力。同时引起糖代谢和能量代谢障碍,“伴随免疫”状态被破坏,再经过宿主免疫系统,最后消灭虫体,对华支血吸虫、绦虫、肺吸虫、囊虫及未成熟虫体(尾蚴、毛蚴)均有很好的杀灭疗效。
化学性质
白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦,有吸湿性。溶解度(g/100m1):乙醇9.7,氯仿56.7,水0.04。易溶于二甲亚砜,不溶于乙醚。熔点136~141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):2000~3000口服,>3000皮下注射。 用途
吡喹酮是一种广谱抗寄生虫病药,对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用,是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。
生产方法
工业生产中又多种合成路线:异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线,其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成,催化氢化,重排得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得吡喹酮。
生产方法
以苯乙胺为原料,用氯乙酰氯进行酰化后,再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基,在三氯氧磷的作用下环合得3,4-二氢异喹啉衍生物,经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉,先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化,最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。也可以异喹啉为原料,经Reissert反应,在l位引入氰基和氮上苯甲酰化,然后氢化,同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上,再在环上的氨基上引入氯乙酰基,然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。
毒性分级
中毒 急性毒性
口服-大鼠 LD50; 2840 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2454 毫克/公斤 可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 储运特性
通风低温干燥 灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 安全信息
危险品标志 | F,C |
---|---|
危险类别码 | 11-34 |
安全说明 | 16-26-36/37/39-45-24/25 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | UQ4150000 |
海关编码 | 29339900 |
毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 2000-3000 orally; >3000 s.c. (Muermann) |
吡喹酮 化学药品说明书
吡喹酮 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-11 | XW552687413 | 吡喹酮 | 55268-74-1 | 5G | 62 |
2024-11-11 | XW552687412 | 吡喹酮 | 55268-74-1 | 100G | 488 |
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英文名称:Praziquantel
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包装信息:25kg
备注:USP42
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中文名称:吡喹酮
英文名称:Praziquantel
CAS:55268-74-1
纯度:95%-98%
包装信息:1kg;100g;1g
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中文名称:吡喹酮
英文名称:Praziquantel
CAS:55268-74-1
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 1100;5kg/RMB 900;25kg/RMB 750
备注:Kg级|ton级|
库存量:100kg
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