苯甲酰氯 CAS#: 98-88-4

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苯甲酰氯

基本属性理化性质 MSDS 用途与合成方法苯甲酰氯价格(试剂级) 上下游产品信息供应商新闻专题供应信息相关产品

苯甲酰氯

中文名称:苯甲酰氯
英文名称:Benzoyl chloride
CAS号:98-88-4
分子式:C7H5ClO
分子量:140.57
EINECS号:202-710-8
Mol文件:98-88-4.mol

苯甲酰氯性质

熔点 -1 °C
沸点 198 °C(lit.)
密度 1.211 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.88 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 32 °C)
折射率 n20/D 1.553(lit.)
闪点 156 °F
储存条件 Store at 0-5°C
形态Liquid
颜色Clear
气味 (Odor)Pungent characteristic.
PH值2 (1g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围2 at 1 g/l
爆炸极限值(explosive limit)2.5-27%(V)
水溶解性 reacts
凝固点 -1℃
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,1112
BRN 471389
稳定性Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, alcohols, strong bases. Reacts violently with DMSO and vigorously with alkalies.
InChIKeyPASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库98-88-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息Benzoyl chloride(98-88-4)
EPA化学物质信息Benzoyl chloride (98-88-4)

苯甲酰氯用途与合成方法

理化性质苯甲酰氯又称氯化苯甲酰、苯酰氯，属于酰氯的一种。纯品为无色透明易燃液体，暴露在空气中即发烟。工业品略带浅黄色，具有强烈的刺激性臭味。蒸气对眼粘膜、皮肤及呼吸道有很强的刺激作用，通过刺激眼粘膜而催泪。苯甲酰氯的熔点：-1.0℃，沸点197.2℃，相对密度1.212(20℃),闪点72℃，折光率（n20）1.554。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。在实验室中，可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。工业制备方法则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。苯甲酰氯是制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中，曾在化学战中作为刺激性气体而使用。

图1为苯甲酰氯分子结构式。
化学性质无色透明易燃液体，暴露在空气中即发烟。有特殊的刺激性臭味，蒸气刺激眼粘膜而催泪。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。
用途用于染料中间体、引发剂、紫外线吸收剂、橡塑助剂、医药等
用途苯甲酰氯是除草剂苯嗪草酮的中间体，也是杀虫剂苯螨特、抑食肼的中间体。
用途苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料，制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面，是新型的诱导型杀虫剂是异噁唑硫磷（Isoxathion，Karphos)中间体。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰，其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料，过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂，聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂，硅氟橡胶的交联剂，油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。国内原有苯甲酰氯生产企业20多家，一些苯甲酸生产厂家也生产苯甲酰氯，生产能力1万t。但据2003年的调查，由于采用污染小的路线生产利润太低，而采用污染大的路线又受到政府的限制，再有原料涨价，因此大部分厂家停产。另外苯甲酸与苯甲酰氯反应还可以生产苯甲酸酐，苯甲酸酐的主要用途是作酰基化剂，也可作为漂白剂和助焊剂中的一个组分，还可用于制备过氧化苯甲酰。
用途用作分析试剂，也用于香料、有机合成
用途用于医药、有机合成中间体
生产方法 1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应，侧链氯化生成α-三氯甲苯，后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯，并放出氯化氢气体（生产中宜用水吸收放出的HCl气）。2.苯甲酸与光气反应而得。将苯甲酸投入光化锅，加热熔融，于140-150℃通入光气，反应尾气含氯化氢和未反应完的光气，用碱处理后放空，反应终点时的温度为-2--3℃，赶气操作后减压蒸馏，得成品。工业品为微黄色透明液体。纯度≥98%。原料消耗定额：苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱（30%）900kg/t。现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。
生产方法其制备方法有以下几种。
(1)光气法
将苯甲酸加热熔融，于140～150℃通入光气，通入一定量后达终点，用氮气赶光气，尾气吸收破坏，最后产品经减压蒸馏而得。

(2)三氯化磷法
将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中，滴加三氯化磷，滴完后反应数小时，蒸馏脱去甲苯，再蒸出成品。

(3)三氯甲基苯法
将甲苯进行侧链氯化，然后水解得产品。
类别腐蚀物品
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 1870 毫克/立方米/2小时
爆炸物危险特性对皮肤,眼睛,粘膜有腐蚀作用; 吸入危害嗅觉和呼吸系统; 与氯化铝和萘反应爆炸
可燃性危险特性易燃; 遇氧化剂反应; 遇水发热分解有毒氯化物气体; 燃烧产生有毒氯化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放
灭火剂二氧化碳, 干粉, 醇泡沫
职业标准TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米