氯乙酰氯 CAS#: 79-04-9

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氯乙酰氯

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氯乙酰氯

中文名称:氯乙酰氯
英文名称:Chloroacetyl chloride
CAS号:79-04-9
分子式:C2H2Cl2O
分子量:112.94
EINECS号:201-171-6
Mol文件:79-04-9.mol

氯乙酰氯性质

熔点 −22 °C(lit.)
沸点 105-106 °C(lit.)
密度 1.419 g/mL at 20 °C
蒸气密度3.9 (vs air)
蒸气压60 mm Hg ( 41.5 °C)
折射率 n20/D 1.453(lit.)
闪点 >100°C
储存条件 Store at RT.
溶解度 Miscible with ethyl ether, acetone, benzene and carbon tetrachloride.
形态Liquid
颜色Clear colorless to slightly yellow
水溶解性 reacts
凝固点 -22.5℃
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,2067
BRN 605439
稳定性Stable. Incompatible with strong bases, alcohols, strong oxidizing agents. May react violently on exposure to water or moisture.
CAS 数据库79-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetyl chloride, chloro-(79-04-9)
EPA化学物质信息Chloroacetyl chloride (79-04-9)

氯乙酰氯用途与合成方法

化学性质无色或微黄色液体，有强烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。

氯乙酰氯化学性质活泼，遇水和醇分解，可以作为酰基化试剂，例如可与萘、环丙烷、乙烯等多种试剂反应，在乙醚中用四氢铝锂还原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯气在汞灯照射下反应，或由氯乙酸与三氯化磷作用而制得。用途：用于有机合成，制备氨基酸。也用于农药、医药、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂、溶剂、氟乙酰氨等的生产。
用途氯乙酰氯是一种活泼的酰化剂和重要的有机合成中间体，广泛应用于氨基酸、农药、医药、染料、助剂、萃取溶剂、制冷剂、灭火剂、润滑油添加剂、军用毒气的合成等方面，目前尤其在农药方面的应用最广，量也最大。是重要农药草胺、乙草胺、氧化乐果等的合成中间体。
用途用于医药、农药，也可用作萃取溶剂、制冷剂、助染剂和润滑油添加剂等
用途有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气)，制备氨基酸。
用途主要用作医药及农药的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产
用途用于制备氨基酸和其他有机化合物
用途氯乙酰氯是农药的重要中间体，可以生产杀虫剂乐果、氧乐果，杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵，除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同时也是重要的医药中间体，可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。
用途用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛，仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。
生产方法由冰醋酸经氯化而得：一级氯化：将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌器，继续升温，并保持在98±3℃，反应8h（通氯量为4-5kg/h），直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯，进行冷却。二级氯化：将二氯二硫投入反应锅中，待温度降至50-60℃，开始通氯并搅拌，反应温度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黄色为终点，即得粗品。最后经蒸馏而得成品，收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应：此外，以氯乙酸为原料，经三氯化磷氯化，反应温度为50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下，在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。
生产方法其制备方法有以下几种。
以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热，可得到氯乙酰氯，酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等，一般常用三氯化磷为酰氯化剂，反应温度为50～60℃。该方法成本低，原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂，反应方便，无三废产生，而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外，也可用氯乙酸氯气氯化法，该方法成本亦较低，但反应过程中有次氯酸生成。ClCH₂COOH+Cl₂→ClCH₂COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌，继续升温，反应温度保持在(98±3)℃，反应8h，直至反应液相对密度达1.37～1.40，停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫，待温度降至50～60℃开始搅拌通氯气，反应温度控制在(48±3)℃，通氯气时间约5h，以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品，最后经蒸馏而得成品。反应方程式：CH₃COOH+Cl₂[HSO₃Cl]→ClCH₂COOH+HCl
4ClCH₂COOH+3Cl₂[S₂Cl₂]→4ClCH₂COCl+2SO₂↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂，以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料，和光气进行管道连续反应，亦能生产氯乙酰氯。反应方程式：CH₃COOH+COCl₂→C1CH₂COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯，以硫酸为催化剂，通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式：CH₃COCl+Cl₂[H₂SO₄]→ClCH₂COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器，反应温度为15～30℃，在一定的溶剂中进行反应，反应液进入储槽，再进行蒸馏，先初馏分出乙酰氯，再蒸馏分出溶剂，然后再精馏得到产品。反应方程式：CH₂C＝O+Cl₂→ClCH₂COCl
该方法最为合理，基本无三废排出，产品纯度高，收率高，纯度可达99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯，而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a，40％～60％用于农药，20％～30％用于医药。
类别腐蚀物品
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤
可燃性危险特性受热或遇水分解有毒氯化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与H发孔剂、碱类、氰化物分开存放
灭火剂砂土、二氧化碳; 不可用水!
职业标准TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)