盐酸阿扎司琼

阿扎西隆为强效、高选择性、使用安全、副作用低的5-HT3受体拮抗剂，用于预防和治疗肿瘤化疗、放疗和手术后引起的恶心和吐。该药的特点是不仅能有效抑制急性恶心和呕吐，而且对延迟性恶心和呕吐的疗效更佳。阿扎西隆的合成主要是以5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯为起始原料，经硝化、与氯乙酰氯发生缩合、环合反应，再经甲基化、水解、氯化、胺解和成盐制得产物。

本品为五羟色胺3型(5-HT3)受体拮抗剂类止吐药。它具有强效、选择性地拮抗5-HT3受体的作用，而没有多巴胺受体拮抗作用。本品与5-HT3受体有高度亲和力，作用强度较甲氧氯普胺(Metoclopramide)强约410倍，为恩丹西酮(On-dansetron)2倍，几乎与格拉司琼(Granisetron)等同。 盐酸阿扎司琼(Azasetron Hydrochloride)：C17H20C1N3O3?HCl。[123040-16-4]。从氯化氢的乙醇溶液中结晶，熔点281℃(分解)。也有从乙醇中结晶，熔点305℃(分解)。急性毒性LD₅₀雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：135，132静脉注射。 镇吐药。为选择性、强效5-HT3受体拮抗剂，对其它受体的亲和力很弱或没有。 用作抗肿瘤药 5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯(I)在硫酸液中用硝酸硝化，生成硝化物(Ⅱ)，然后在水中用铁粉和氯化铵还原为胺(11I)。接着和氯乙酰氯，在碳酸氢钠作用下，在氯仿-水混合液中酰化并环合，生成化合物(1V)。(IV)在二甲基甲酰胺中，碳酸钾存在下，用碘甲烷甲基化为化合物(V)。接着水解为羧酸(VI)，和氯化亚砜回流生成酰氯(Ⅶ)，最后在含N-甲基吗啉(MML)的氯仿中和3-氨基奎宁缩合，即得阿扎司琼。