碘甲烷 性质
熔点 | −64(lit.) |
---|---|
沸点 | 41-43 °C |
密度 | 2.28 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 4.89 (vs air) |
蒸气压 | 24.09 psi ( 55 °C) |
折射率 | n |
闪点 | −18 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 20°C时在水中的溶解度为14g/L |
形态 | 液体 |
比重 | 2.280 |
颜色 | 透明的 |
气味 (Odor) | 甜美、淡淡的气味 |
PH值 | 5.2 (H2O, 25℃) |
水溶解性 | 14 g/L (20 ºC) |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 14,6087 |
BRN | 969135 |
Henry's Law Constant | 5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996) |
暴露限值 | TLV-TWA 2 ppm (~11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen. |
介电常数 | 7.0(20℃) |
稳定性 | 感光 |
LogP | 1.510 |
CAS 数据库 | 74-88-4(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 41, Sup 7, 71) 1999 |
NIST化学物质信息 | Methyl iodide(74-88-4) |
EPA化学物质信息 | Methyl iodide (74-88-4) |
碘甲烷 用途与合成方法
碘甲烷是一个卤代烃,分子式为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,纯品无色,特臭,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。
碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。 在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。
碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。 碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂
根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
碘离子离去基团可能会造成副反应;
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。 用作甲基化试剂
用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用.
碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。 在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。
碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。 碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂
根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
碘离子离去基团可能会造成副反应;
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。 用作甲基化试剂
用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用.
化学性质
无色易燃体。熔点-66.45℃,沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。见光变红色。 用途
医药工业用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产,还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。 用途
用作分析试剂,也用于制药工业 用途
主要用作甲基化试剂,在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产 生产方法
由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内,搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐渐被蒸出,收集蒸馏物,分去水层即为碘甲烷。进一步精制时,可经无水氯化钙干燥,加几粒碘化钾进行蒸馏,收集41-43℃馏分即可,收率约90%。 类别
有毒物品 毒性分级
高毒 急性毒性
吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤 刺激数据
皮肤- 兔子 1000 毫克/ 30分 轻度 可燃性危险特性
高热分解有毒碘化物气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂
泡沫、雾状水、砂土 职业标准
TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米) 安全信息
危险品标志 | T,F,Xn |
---|---|
危险类别码 | 21-23/25-37/38-40-11-39/23/24/25-23/24/25-38-20/22 |
安全说明 | 36/37-38-45-9-24-16-7-60-36/37/39-33-23-20-4 |
危险品运输编号 | UN 2644 6.1/PG 1 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 2 ppm (10 mg/m3) [skin] |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | PA9450000 |
F | 8 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | I |
海关编码 | 29033990 |
毒害物质数据 | 74-88-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986) |
立即威胁生命和健康浓度 | 100 ppm |
碘甲烷 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-11 | 80084118 | 碘甲烷 | 74-88-4 | 500ML | 2800 |
2024-11-08 | 45901 | 甲基碘 | 74-88-4 | 100g | 490 |
碘甲烷 上下游产品信息
上游原料
下游产品
6-甲基-3-甲氧基-2-碘吡啶哌唑嗪4-甲基-2-甲硫基嘧啶2-甲基-5-甲氧基吡啶2,2-二甲基环戊酮克拉霉素2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸BENZYL-(2-METHYLSULFANYL-PYRIMIDIN-4-YL)-AMINE(S)-(-)-环氧丙基甲基醚2-甲硫基-4-氯嘧啶2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶轻水泡沫灭火剂 FC-44-氯-N-甲基嘧啶-2-胺(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺2,2-二甲基环己酮阿司咪唑3-甲基-4-硝基苯甲醚(R)-(-)-环氧丙基甲基醚2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶7-甲氧基香豆素新戊基碘轻水泡沫灭火剂 FC-31-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑3Β,17Β-二羟基孕甾-5-烯-21-羧酸坎利酮2-苯基-2-丙醇Androst-5-ene-3,17-diol-17-propanoic acid lactone美雄醇5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸2-乙酰基-3-甲基吡嗪3Β,17Β-二羟基雄甾-5-烯-17Α-丙炔酸碘化1,2-二甲基吡啶鎓雄甾-5-烯-3,17-二醇-17-丙炔酸钾盐苄基三甲基碘化铵
碘甲烷供应商 更多
上海炎泽化工有限公司
联系电话: 15345144255
产品介绍:
中文名称:碘甲烷
英文名称:Iodomethane
CAS:74-88-4
纯度:99%
包装信息:10T
备注:1kg;25kg;100kg
上海思言生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:021-50908862,442785678,326799392 18721037013
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中文名称:碘甲烷
英文名称:Iodomethane
CAS:74-88-4
纯度:0.99
包装信息:100g,500g,1kg,5kg,25kg
备注:试剂级
曼奈科(上海)贸易有限公司
黄金产品
联系电话:021-32503616
产品介绍:
中文名称:碘甲烷;甲基碘
英文名称:Iodomethane;Methyl iodide
CAS:74-88-4
纯度:99% GC
包装信息:100KG
嘉兴市德亿化工有限公司
黄金产品
联系电话:0573-86-0573-85866609 13325730825
产品介绍:
中文名称:碘甲烷
英文名称:Iodomethane
CAS:74-88-4
纯度:98%
包装信息:100G;500G;1KG;5KG;10KG
上海申越生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:021-021-52212593 18049974220
产品介绍:
中文名称:碘甲烷
英文名称:Iodomethane
CAS:74-88-4
纯度:99%
包装信息:500g,1kg
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