概述 实验室制备碘甲烷 甲基化反应 用途 碘甲烷 试剂级价格
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碘甲烷

碘甲烷,74-88-4,结构式
碘甲烷
  • CAS号:74-88-4
  • 英文名称:Iodomethane
  • 英文同义词:CH3I;Jodmethan;Iodmethan;halon10001;Iodometano;Jod-methan;Joodmethaan;iodo-methan;Methyliodid;Methyljodid
  • 中文名称:碘甲烷
  • 中文同义词:碘A;甲基碘;碘甲烷;吲哚甲酯;一碘甲烷;碘化甲碘;碘甲烷 溶液;碘甲烷,98%;碘甲烷(剧毒);碘甲烷, 与铜稳定
  • CBNumber:CB9326765
  • 分子式:CH3I
  • 分子量:141.94
  • MOL File:74-88-4.mol
碘甲烷化学性质
  • 熔点  :−64(lit.)
  • 沸点  :41-43 °C
  • 密度  :2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 蒸气密度 :4.89 (vs air)
  • 蒸气压 :24.09 psi ( 55 °C)
  • 折射率  :n20/D 1.530
  • 闪点  :−18 °F
  • 储存条件  :Store at 0°C
  • 溶解度  :water: soluble14g/L at 20°C
  • 形态 :Liquid
  • 比重 :2.280
  • 颜色 :Clear
  • 气味 (Odor) :Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties
  • PH值 :5.2 (H2O, 25℃)
  • 水溶解性  :14 g/L (20 ºC)
  • 敏感性  :Light Sensitive
  • Merck  :14,6087
  • BRN  :969135
  • Henry's Law Constant :5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)
  • 暴露限值 :TLV-TWA 2 ppm (~11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen.
  • CAS 数据库 :74-88-4(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Methyl iodide(74-88-4)
  • EPA化学物质信息 :Methane, iodo-(74-88-4)
安全信息

碘甲烷 MSDS


碘甲烷

碘甲烷性质、用途与生产工艺

  • 概述 碘甲烷是一个卤代烃,分子式为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,纯品无色,特臭,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。
    碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。
  • 实验室制备碘甲烷 在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。
    碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。
  • 甲基化反应 碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂
    根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
    碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
    它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
    碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
    碘离子离去基团可能会造成副反应;
    碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
    因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。
  • 用途 用作甲基化试剂
    用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
    用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
    由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用.
  • 化学性质  无色易燃体。熔点-66.45℃,沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。见光变红色。
  • 用途  医药工业用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产,还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。
  • 用途  用作分析试剂,也用于制药工业
  • 用途  主要用作甲基化试剂,在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产
  • 生产方法  由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内,搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐渐被蒸出,收集蒸馏物,分去水层即为碘甲烷。进一步精制时,可经无水氯化钙干燥,加几粒碘化钾进行蒸馏,收集41-43℃馏分即可,收率约90%。
  • 类别 有毒物品
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤
  • 刺激数据 皮肤- 兔子  1000 毫克/ 30分  轻度
  • 可燃性危险特性 高热分解有毒碘化物气体
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
  • 灭火剂 泡沫、雾状水、砂土
  • 职业标准 TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)
碘甲烷上下游产品信息
上游原料
下游产品
碘甲烷 试剂级价格
  • 更新日期:2019/10/12
  • 产品编号:80084118
  • 产品名称:碘甲烷(剧毒)
  • CAS编号:74-88-4
  • 包装:500ml
  • 价格:2161元
  • 更新日期:2019/10/12
  • 产品编号:I0060
  • 产品名称:碘甲烷 (含稳定剂铜屑) Iodomethane (stabilized with Copper chip)
  • CAS编号:74-88-4
  • 包装:10mL
  • 价格:290元
碘甲烷生产厂家
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  • 公司名称:越林试剂
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  • 国家:中国
  • 产品数:9920
  • 优势度:55
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  • 产品数:1845
  • 优势度:58
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