碘甲烷

概述实验室制备碘甲烷甲基化反应用途碘甲烷试剂级价格

碘甲烷

CAS号:74-88-4
英文名:Iodomethane
中文名:碘甲烷
CBNumber:CB9326765
分子式:CH3I
分子量:141.94
MOL File:74-88-4.mol

碘甲烷化学性质

熔点 :−64(lit.)
沸点 :41-43 °C
密度 :2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 :4.89 (vs air)
蒸气压 :24.09 psi ( 55 °C)
折射率 :n20/D 1.530
闪点 :−18 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :water: soluble14g/L at 20°C
形态 :Liquid
比重 :2.280
颜色 :Clear
PH值 :5.2 (H2O, 25℃)
气味 (Odor) :Sweet, ethereal odor
水溶解性 :14 g/L (20 ºC)
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,6087
BRN :969135
Henry's Law Constant :5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)
暴露限值 :TLV-TWA 2 ppm (～11 mg/m³) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen.
Dielectric constant :7.0（20℃）
稳定性 :Light Sensitive
LogP :1.510
CAS 数据库 :74-88-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 41, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息 :Methyl iodide(74-88-4)
EPA化学物质信息 :Methyl iodide (74-88-4)

安全信息

危险品标志 :T,F,Xn
危险类别码 :21-23/25-37/38-40-11-39/23/24/25-23/24/25-38-20/22
安全说明 :36/37-38-45-9-24-16-7-60-36/37/39-33-23-20-4
危险品运输编号 :UN 2644 6.1/PG 1
WGK Germany :1
RTECS号 :PA9450000
F :8
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :I
海关编码 :29033990
毒害物质数据 :74-88-4(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986)
立即威胁生命和健康浓度 :100 ppm

碘甲烷 MSDS

碘甲烷

碘甲烷性质、用途与生产工艺

概述碘甲烷是一个卤代烃，分子式为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶，微溶于水，溶于乙醇、乙醚，纯品无色，特臭，暴露于阳光下会分解出I2而带紫色，可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。
碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物，一方面由于其位阻效应很小，便于亲核试剂进攻；另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此，碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应，碱（K2CO3或Li2CO3）移除羧酸或酚的酸性质子，使之形成羧酸根离子和酚盐离子，然后作为亲核试剂发生SN2反应。
实验室制备碘甲烷在甲醇与红磷的混合物中加入碘时，会发生放热反应而生成碘甲烷：5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体，起到了与甲醇发生碘化反应的作用。
碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得：(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏，然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤，便可得到纯净的碘甲烷。
甲基化反应碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂
根据软硬酸碱理论，碘是“软”的阴离子，因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如，在与硫氰酸根离子反应时，S更软，因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大，产物主要是硫氰酸甲酯（CH3SCN）而非CH3NCS。而且，碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子，氧原子较硬，碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点：
它相对分子质量较大，一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量；
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵，因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用，尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多；
碘离子离去基团可能会造成副反应；
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大，对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时，通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。
用途用作甲基化试剂
用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂，作为溴甲烷（被蒙特利尔公约禁止使用）的替代品
由于折射率的缘故，碘甲烷在显微镜方面也有应用.
化学性质无色易燃体。熔点-66.45℃，沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮和苯，微溶于水。见光变红色。
用途医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素U）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产，还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。
用途用作分析试剂，也用于制药工业
用途主要用作甲基化试剂，在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产
生产方法由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内，搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃，滴加硫酸二甲酯，生成的碘甲烷逐渐被蒸出，收集蒸馏物，分去水层即为碘甲烷。进一步精制时，可经无水氯化钙干燥，加几粒碘化钾进行蒸馏，收集41-43℃馏分即可，收率约90%。
类别有毒物品
毒性分级高毒
急性毒性吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤
刺激数据皮肤- 兔子 1000 毫克/ 30分轻度
可燃性危险特性高热分解有毒碘化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂泡沫、雾状水、砂土
职业标准 TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)