杂氮双环磷酸酯
杂氮双环磷酸酯 性质
| 熔点 | 129-131?C |
|---|---|
| 沸点 | 722.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.36±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | STULDTCHQXVRIX-PIYXRGFCSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)[C@@H](C)C(OP(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)=O)=C2C(OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)=O |
| CAS 数据库 | 90776-59-3(CAS DataBase Reference) |
杂氮双环磷酸酯 用途与合成方法
104873-15-6
2524-64-3
![1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(diphenoxyphosphinyl)oxy]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester](/CAS/20200611/GIF/93711-81-0.gif)
93711-81-0
以4-β-甲基氮杂双环酮酯（X）和氯磷酸二苯酯为原料合成化合物（CAS: 93711-81-0）的一般步骤：将4-β-甲基氮杂双环酮酯（X）的溶液置于冰浴中冷却至-10至-15℃，在氮气保护下，依次加入二异丙基乙胺（14.57 g，0.113 mol）和氯磷酸二苯酯（27.54 g，0.102 mol）。保持反应混合物在相同温度下搅拌5小时，直至通过TLC检测确认化合物（X）完全消失。反应结束后，反应混合物中析出大量白色晶体，随后向混合物中加入石油醚（300 mL）和3.5%的磷酸二氢钠水溶液（300 mL），搅拌洗涤晶体。经过滤后，滤饼依次用石油醚（100 mL）和水（500 mL）洗涤，干燥后得到目标产物PNB（4R，5S，6S）-3-（二苯氧基）磷酰氧基-6-[（1R）-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯（XI）（49.3 g，收率：81%；纯度：98%）。产物的物理化学性质如下：[α]D25 = +40~+44°（c = 0.5，甲醇）；熔点：125-126℃；IR（KBr）νmax cm-1：1780，1745，1605；1H NMR（CDCl3）δ：1.24（3H，d），1.35（3H，d），2.38（1H，d，J = 3.2 Hz），3.35（1H，dd），3.52（1H，m），4.26（1H，dd），4.30（1H，m），5.24-5.41（2H，ABq），7.29（10H，m），7.58和8.18（2H，d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/104219, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 15, p. 4243 - 4249
[3] Journal of Antibiotics, 1998, vol. 51, # 8, p. 757 - 770
[4] Patent: WO2007/31858, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 13
[5] Patent: EP2014666, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10
