帕罗西汀

盐酸帕罗西汀（paroxetine，paxil），学名氟苯哌苯醚，为苯基哌啶类化合物，由葛兰素史克公司开发，于1991年上市。具有高度的选择性5-HT再摄取阻滞作用，其抗抑郁作用强度与三环类抗抑郁药（TCAs）相似，而副作用较三环类抗抑郁药（TCAs）明显为小，属于第三代抗抑郁新药。

帕罗西汀，(-)-反-4-(4-氟苯基)-3-[[3,4-(甲二氧基)苯氧基]甲基]-哌啶，其是一种选择性5-HT再摄取抑制剂，常用剂量时，对其他递质无明显影响。通过阻止5-HT的再吸收而提高神经突触间隙内5-HT的浓度，从而产生抗抑郁作用。帕罗西汀通过抑制脑神经原5-TH再摄取而发挥药效，选择性较氟西汀、舍曲林或氯丙咪嗪强。对胆碱能、组胺或肾上腺能受体的亲合力低，抗胆碱性、心血管不良反应小于三环类抗抑郁剂。 盐酸帕罗西汀(Paroxetine Hydroehloride)：C19H20FNO3HCI。微小片状结晶，熔点118℃。
盐酸帕罗西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate)：C19H20FN03HCI1/2H2O。结晶，熔点129～131℃。
马来酸帕罗西汀(Paroxetine Maleate)：C19H20FNO3C4H4O4。从乙醇-乙醚结晶，熔点136～138℃。[α]_D-87°(C=5，乙醇)。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：845皮下注射，500口服。 用作抗抑郁药 能强力和选择性地抑制突触体对5-羟色胺的重吸收，不直接干扰任何中枢神经递质受体。用于抑郁，特别是焦虑和强迫症。 方法1：化合物(I)和化合物(Ⅱ)在二环己基碳化二亚胺(DCC)存在下，缩合得到帕罗西汀。
方法2：化合物(I)转化为甲磺酸酯后，再和化合物(Ⅱ)的钠盐反应，得到帕罗西汀。
方法3：化合物(Ⅲ)或其它N-烷基取代的化合物溶于甲苯，在5℃，于15min中，加入氯甲酸(1-氯乙基)酯。加毕，搅拌18h。加入甲醇，再搅拌12h。移出溶剂，剩余物溶入热异丙醇，用活性炭和氧化铝处理，过滤。往滤液中加入水，再过滤收集析出的沉淀，即得盐酸帕罗西汀半水合物，收率92%。