尿嘧啶核苷

中文名称:尿嘧啶核苷
英文名称:Uridine
CAS号:58-96-8
分子式:C9H12N2O6
分子量:244.2
EINECS号:200-407-5
Mol文件:58-96-8.mol
尿嘧啶核苷 结构式

尿嘧啶核苷 性质

熔点 163-167 °C(lit.)
比旋光度 8.4 º (c=2,water)
沸点 387.12°C (rough estimate)
密度 1.4221 (rough estimate)
折射率 9 ° (C=2, H2O)
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O:50 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) 9.39±0.10(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
PH值 9.05
生物来源 synthetic (organic)
水溶解性 Soluble in water, dimethylsulfoxide, and methanol.
最大波长(λmax) 262 (pH 7);262 (pH 12)
Merck 14,9877
BRN 754904
化妆品成分功效 皮肤保护
皮肤调理
InChI 1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=CC(=O)NC2=O
LogP -1.581 (est)
CAS 数据库 58-96-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Uridine(58-96-8)
EPA化学物质信息 Uridine (58-96-8)

尿嘧啶核苷 用途与合成方法

尿嘧啶核苷(Uridine),也称为尿苷,是一种嘧啶核苷,在RNA和膜的合成中起着关键作用。 通过产生嘧啶核苷酸-脂质偶联物,尿嘧啶核苷有助于细胞生长和正常功能发挥。室温密封阴凉干燥保存,至少2年稳定。

尿嘧啶核苷为无色的高熔点结晶,易溶于热水,难溶于冷水,尿嘧啶核苷难溶于有机溶剂,苯甲酰化后可溶于醇。尿嘧啶核苷为弱酸性,溶于强碱中;可制成铅盐、银盐、苦味酸盐、苦酮酸盐。

图1 尿嘧啶核苷性状图.png

图1 尿嘧啶核苷性状图

尿嘧啶核苷的羟基可起烷基化反应,如二苯甲基化、甲基化、苄基化、硅烷化等反应;也可进行各种酰化反应,如乙酰化、苯甲酰化、异丁酰化等反应,尿嘧啶核苷可进行丙酮叉化、苄叉化反应,还可以与原酸酯反应。

尿嘧啶核苷具有治疗干眼症、调节神经系统、促进生殖等多种生物学功能。尿嘧啶核苷是一种药物,如抗巨型红血球贫血,治疗肝、脑血管、心血管等疾病,也是制造氟尿嘧啶(S-FC)、脱氧核苷、碘苷(IDUR)、溴苷(BUDR)、氟苷(FUDR)等药物的主要原料。

本发明公开了一种合成尿嘧啶核苷的方法,在缩合剂中加入尿嘧啶、D-核糖及催化剂,搅拌升温至反应温度为20-80℃,澄清后保温反应3~25h,反应结束后常压蒸馏至原体积的1/4-1/3,再进行减压蒸馏至不出液,加入D-核糖3-8倍质量的有机溶剂搅拌溶解,搅拌下回流1-2h,冷却至0-5℃结晶1-6小时,抽滤,干燥滤饼,得到尿嘧啶核苷,收率78%以上,HPLC99.35%以上。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36-26
WGK Germany3
RTECS号YR1450000
F10
Hazard NoteKeep Cold
TSCATSCA listed
海关编码29335990
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:Uridine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
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尿嘧啶核苷 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-B1449 尿苷 58-96-8 100 mg 500
2026-09-15 HY-B1449R 尿苷 58-96-8 10 mg 280

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