腺苷 CAS#: 58-61-7

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腺苷

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腺苷

中文名称:腺苷
中文同义词: 9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤腺甙腺嘌呤核苷腺苷腺嘌呤核苷（腺苷） D-腺嘌呤核苷腺呤配糖腺尿环核苷
英文名称:Adenosine
英文同义词: D-ADENOSINE AR (2R,3R,4S,5R)-2-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3,4-DIOL 9-BETA-D-RIBOFURANOSYLADENINE ADENINENUCLEOSIDE ADENINE RIBOSIDE ADENOSINE ADENINE-9-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
CAS号:58-61-7
分子式:C10H13N5O4
分子量:267.24
EINECS号:200-389-9
相关类别: Pharmaceutical Intermediates 核苷酸 FINE Chemical & INTERMEDIATES 核酸及其衍生物中草药成分 Purine 医药中间体 API intermediates Nucleosides and their analogs Biochemistry Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents 医药原料 Nucleic acids 循环（心血管）系统药物医药与生物化工原料药抗心律失常药心脑血管药物药物核苷及其衍生物核酸类生物化学品 Bases & Related Reagents Nucleotides sy 嘌呤核苷酸高纯试剂中药对照品标准品中间体生化试剂植物提取物对照品 ADENOCARD nucleoside 核苷化工医药原料核苷酸类植提标准品稳定同位素标记化合物同位素标记物核苷类 Antiarrhythmic API 血液系统及循环系统药小分子抑制剂 Inhibitors 小分子抑制剂，天然产物基因组学和分子诊断医药原料药植物激素及核酸类核苷，核苷酸，寡核苷酸核苷酸系列
Mol文件:58-61-7.mol

腺苷性质

熔点 234-236 °C(lit.)
沸点 410.43°C (rough estimate)
比旋光度 D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)
密度 1.3382 (rough estimate)
折射率 1.7610 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 Slightly soluble in water, soluble in hot water, practically insoluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.
形态Crystalline Powder
酸度系数(pKa)3.6, 12.4(at 25℃)
颜色White
水溶解性 Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
Merck 14,153
BRN 93029
稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库58-61-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息adenosine(58-61-7)

腺苷用途与合成方法

生理功能腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质，是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷，它广泛地存在于所有类型的细胞中，在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸，是机体代谢的中间产物，也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结，腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道，使K+外流增加，细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平，延长房室结的ERP和减慢传导，抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ～Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质，可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号，使之达到一种平衡。在正常情况下，细胞外腺苷浓度维持在40～400nmoL。当缺血缺氧时，葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求，ATP继而降解，使细胞内腺苷水平急剧升高，并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段，内源性腺苷作为ATP合成的前体，在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP，以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
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阿糖腺苷阿糖腺苷是一种人工合成的抗肿瘤化合物，为腺苷类衍生物，可从放线菌发酵液中提取，具有广谱的抗疱疹病毒和嗜肝DNA病毒的作用，进入感染细胞后生成有生物活性的三磷酸阿糖腺苷。干扰病毒DNA的合成，为广谱抗病毒药。静脉给药迅速进入细胞内，肾、肝、脾的浓度很高，脑脊液的浓度为血中的1/3。本品对疱疹病毒、腺病毒、水痘病毒、乙肝病毒等有显著抑制作用，但对RNA病毒无效。较之同类产品的碘苷、阿糖腺苷对DNA病毒的深部感染或复发性感染更有效，比阿糖胸苷毒性低、作用弱。
阿糖腺苷在组织培养内有广谱抗DNA病毒作用，可抑制单纯疱疹病毒Ⅰ、Ⅱ型，水痘——带状疱疹病毒、巨细胞病毒、E-B病毒、痘病毒和假狂犬病毒。三磷酸阿糖腺苷能抑制单纯疱疹和乙型肝炎病毒DNA多聚酶。对碘苷和其他类型抗疱疹药无交叉耐药性。动物试验对家兔疱疹病毒角膜炎和小鼠疱疹病毒和痘病毒脑炎有效，但对豚鼠皮肤疱疹病毒感染效果差，对黑猩猩、人乙型肝炎病毒感染有效。阿糖腺苷毒性小，大剂量有致畸胎、致突变作用。阿糖腺苷的作用机理尚未完全阐明，主要是在细胞内磷酸化为三磷酸阿糖腺苷，抑制病毒DNA多聚酶，对细胞DNA多聚酶的抑制则较弱，从而选择性地抑制病毒DNA的合成和复制。
化学性质从水结晶，熔点234--235℃。[α]_D¹¹-61.7°(C=0.706，水)；[α] _D⁹-58.2°(C=0.658，水)。几不溶于醇。
用途抗心律失常药，可使阵发性室上性心动过速转为窦性心律。用于和房室有关的室上心律失常。
用途抗病毒药。
用途医药工业上主要用于制造阿糖腺苷；腺苷三磷酸；辅酶及其系列产品环磷酸腺苷等药物的主要原料
用途用于制造ATP、阿糖腺苷、辅酶A等
用途治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗��、进行性肌肉萎缩等。房室传导阻滞及急性心肌梗死患者禁用。
用途内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR)；腺苷三磷酸(ATP)；辅酶A（COASH）及其系列产品环磷酸腺苷（CAMP）等药物的主要原料。
类别有毒物品
毒性分级中毒
急性毒性腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水