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腺苷

腺苷

中文名称:腺苷
英文名称:Adenosine
CAS号:58-61-7
分子式:C10H13N5O4
分子量:267.24
EINECS号:200-389-9
Mol文件:58-61-7.mol
腺苷 结构式

腺苷 性质

熔点 234-236 °C (lit.)
沸点 410.43°C (rough estimate)
比旋光度 D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)
密度 1.3382 (rough estimate)
折射率 1.7610 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 微溶于水,溶于热水,几乎不溶于乙醇(96%)和二氯甲烷。它溶于稀无机酸。
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 3.6, 12.4(at 25℃)
颜色 白色
旋光性 (optical activity) [α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH
水溶解性 Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
Merck 14,153
BRN 93029
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKey OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
LogP -0.755 (est)
CAS 数据库 58-61-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 adenosine(58-61-7)
EPA化学物质信息 Adenosine (58-61-7)

腺苷 用途与合成方法

腺苷(Adenosine)是一种嘌呤核苷,由腺嘌呤的N-9与D-核糖的C-1通过β糖苷键连接而成的化合物,化学式为C10H13N₅O₄,其磷酸酯为腺苷酸。腺苷在生物化学上扮演重要角色,包括以腺苷三磷酸(ATP)或腺苷双磷酸(ADP)形式转移能量,或是以环状腺苷单磷酸(cAMP)进行信号传递等。D-腺嘌呤核苷(Nucleosid)是一类糖苷胺(glycosylamine)分子,组成物是核酸碱基加上核糖(Ribose)或脱氧核糖(Deoxyribose),碱基包括嘌呤(Purine)和嘧啶(Pyrimidine)两类,嘌呤包括鸟嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine),嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil),核糖和核酸碱基之间以β-N糖苷键的形式构成。
腺苷 腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。 1.腺苷可用于治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。
2.内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR);腺苷三磷酸(ATP);辅酶A(COASH)及其系列产品环磷酸腺苷(CAMP)等药物的主要原料。
3.腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质,在所有亚型腺苷A受体,作为首选的内源性激动剂。 腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质,是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷,它广泛地存在于所有类型的细胞中,在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质,可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号,使之达到一种平衡。在正常情况下,细胞外腺苷浓度维持在40~400nmoL。当缺血缺氧时,葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求,ATP继而降解,使细胞内腺苷水平急剧升高,并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段,内源性腺苷作为ATP合成的前体,在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP,以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。

虽然腺苷通常是安全的,但大剂量注射腺苷可能会引起副作用,包括胸痛、头痛、心脏跳动、低血压、恶心、出汗、潮红、头晕、睡眠问题、咳嗽和焦虑。
怀孕或哺乳的妇女不应服用腺苷,因为尚不完全清楚这是否安全。患有痛风和心脏病的人也应避免使用它,因为它会提高血液中的尿酸水平,并可能减少流向心脏的血流量。补充腺苷可能会增加胸痛和心脏病发作的风险,从而使痛风的症状(例如压痛和肿胀)变得更糟并使心脏病变得复杂。

化学性质 
从水结晶,熔点234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706,水);[α] D9-58.2°(C=0.658,水)。几不溶于醇。
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36/37/39-26
WGK Germany2
RTECS号AU7175000
F10-23
TSCAYes
海关编码29389090
毒害物质数据58-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: > 20gm/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:Adenosine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

腺苷 化学药品说明书

腺苷 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-B0228 腺苷 58-61-7 500mg 350
2024-01-25 HY-B0228 腺苷 58-61-7 1g 465

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核芯生物医药科技(杭州)有限公司
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2024/03/28
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大货 现货
联系电话:0571-82358004 13588879771
产品介绍:
中文名称:腺苷
英文名称:Adenosine; Ar
CAS:58-61-7
纯度:≥99%(HPLC)
包装信息:25kg/RMB 300
备注:标准GMP工厂,专业生产ATP AR UMP UTP CTP PIC,纯度高,质量保证,发货及时
库存量:500kg
现货日期:2024/3/20 14:51:14
南京斯拜科生物科技股份有限公司
联系电话: 13505162978
产品介绍:
中文名称:腺苷
英文名称:Adenosine
CAS:58-61-7
纯度:98.0% HPLC
包装信息:25KG
备注:化妆品级
江苏华宇化工有限公司
黄金产品
联系电话:25-83241163
产品介绍:
中文名称:腺苷
纯度:99%
包装信息:25kg/fiber drum
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中文名称:腺苷
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CAS:58-61-7
纯度:99%
包装信息:25KG
备注:Kg级|
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产品介绍:
中文名称:腺苷
英文名称:Adenosine
CAS:58-61-7
纯度:98-102%
包装信息:25KG/180.00;
备注:1kg;25kg 纸板桶 或按客户需求
库存量:>1000kg
现货日期:2024/3/18 11:00:04

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湖北威德利化学科技有限公司 2024-03-29

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