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鸟苷酸

鸟苷酸

中文名称:鸟苷酸
英文名称:5'-Guanylic acid
CAS号:85-32-5
分子式:C10H14N5O8P
分子量:363.22
EINECS号:201-598-8
Mol文件:85-32-5.mol
鸟苷酸 结构式

鸟苷酸 性质

熔点 220 - 223°C
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 DMSO(微溶、加热、超声处理)、水(微溶、超声处理)
形态 固体
沸点 64 °C(Press: 0.05 Torr)
密度 2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) 1.86±0.10(Predicted)
颜色 白色至类白色
气味 (Odor) 无味
LogP -2.000
CAS 数据库 85-32-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 5'-Guanylic acid (85-32-5)

鸟苷酸 用途与合成方法

鸟苷酸, 又名5'- 鸟嘌呤核苷酸(Guanosine5'-monophos-phate) 代 号(GMP), 其分子式为C10H14N5O8P,是磷酸与核苷酸核糖上的第5位碳原子 上的羟基缩合而成的,是组成核酸的5种核苷酸之一。 鸟苷酸既可以经补救途径合成,又可以从头合成,而 且它是鸟苷四磷酸 (pp GPP)、三磷酸鸟苷酸 (GTP) 、 环鸟苷酸(c GMP)和二磷酸鸟苷酸(GDP)的前体分 子。鸟苷酸的结构式如图所示。

85-32-5

鸟苷酸作为组成核酸的5种核苷酸之一,具有独特 的香菇样鲜味,因其鲜味阈值达到0.0125g/dL,常被用 于增强食品的鲜味。在食品工业中主要以其钠盐(鸟 苷酸二钠)的形式作为食品添加剂,用作调味料、酱油、 味精的原料,通常与谷氨酸盐一起用于增强食品的鲜 味。
在医药领域,鸟苷酸具有高度的生物活性,可以 提高机体免疫力、辅助抗肿瘤、促进生长以及调节机体营养代谢,能够促进肝功能恢复、调节机体免疫功能、抗 癌等,使鸟苷酸成为极具开发潜质的医药原料。此 外,鸟苷酸具有的抗氧化活性,对神经的生长影响非常 大,可以保护细胞免受活性自由基的侵害。
鸟苷酸 在食品以及药品工业中都起着不可估量的作用。

呈味核苷酸包括肌苷 酸、鸟苷酸、胞苷酸、尿苷酸以及黄苷酸,后三者的呈 味力远不及前两者,因此工业生产上的呈味核苷酸 主要为肌苷酸(IMP)和鸟苷酸(GMP)。研究表明: IMP和 GMP的呈 味作用取决于其化学结构,只有 核苷5′-位上的-OH 与磷酸基团发生酯化才表现出 鲜味 活 性,而 2′-和 3′-位 上 的-OH 磷 酸 酯 化 无 鲜 味。按照n(IMP)∶n(GMP)=1∶1混 合,鲜味阀值(能感觉出鲜味的最低浓度)可降至0.0063%。
1960年,日本的KUNINAKA博士发现5'- 鸟苷酸具有鲜味,且在香菇中的含量较高,随后利用从桔青霉(Penicilliurn citrimum)中提取的5'-磷酸 二酯酶降解RNA生成5'-核苷酸。日本利用该方法开始了核苷酸的工业化生产。鸟苷酸具有显著的增鲜、辅助抗肿瘤、提高机体免疫力以及调节机体营养代谢等作用,因而广泛应用于食品和医药领域。

鸟苷酸的生产方法有酶水解RNA法、菌体自溶 法、发酵法和化学合成法4种方法。鸟苷酸生产工艺目前运用最广泛的是发酵转化法,利用一定微生物,以 葡萄糖作为碳源生产鸟苷,再利用生物或化学方法将 其转化为鸟苷酸,如鸟苷磷酸化得鸟苷酸,且工业化生产鸟苷酸的方法就是采用鸟苷发酵的二步生产法。
菌体自溶法
当微生物遇到对生长不利的条件时,微生物就 会利用微生物细胞中本身具有的各种 RNA 分解酶, 启动核糖体自溶系统,使 RNA 自溶,以获得足够 维持生存的能量。菌体自溶法是在一定条件下由细 菌自溶降解其自身的核糖核酸,从而获得核苷酸的 方法。因为效率太低,而且提取困难,菌体自溶法 目前基本不用。
酶水解RNA法
酶水解RNA法是以酵母或白地霉细胞等为原 料,利用磷酸二酯酶水解核糖核酸来制备鸟苷酸的 方法 , 主要包括从菌体中提取 RNA、5'- 磷酸二酯 酶制备、RNA的酶解和单核酸的分离、纯化。此 方法起源于 20 世纪 60 年代初,日本的国中明率先 发现了利用橘青霉(Penicillium citrinum)提取的 5'- 磷酸二酯酶可以降解 RNA 生成 5'- 核苷酸。酶水 解 RNA 法关键酶是青霉菌 5'- 磷酸二酯酶,由于 副产品较多,此方法目前也不常用 [5]。5'- 磷酸二 酯酶以桔青酶或金色链霉菌为出发菌种,通过液体 深层发酵法获得,其工艺流程如下:
斜面菌种培养→种子培养→发酵培养→滤液。
化学合成法
化学合成法通常是用焦磷酸或者磷酸的活性衍 生物对核苷进行磷酸→酯化反应的方法。因为需要 大量有机溶剂,存在环境污染及原料来源等问题, 化学合成法在生产中也极少使用。
发酵法
发酵法生产鸟苷酸可分为 2 种方法:直接发酵 法和发酵转化法。直接发酵法利用一定数量微生 物,以葡萄糖为碳源进行发酵得到鸟苷酸,但此方 法得到的鸟苷酸产量低,不能达到工业化要求。目 前,运用最广泛的方法是发酵转化法,利用一定微 生物,以多糖或葡萄糖作为碳源生产鸟苷,再利用 生物或化学方法将其转化为鸟苷酸。一般都是先对 枯草芽孢杆菌进行斜面培养、种子培养以及发酵培 养获得鸟苷,再利用三氯氧磷溶液与吡啶溶液制得 鸟苷酸,反应式如图所示。

鸟苷酸的结构图

目前,我国鸟苷酸发酵得率较国外先进水平低,鸟苷酸工业化生产还未成熟,如何提高鸟苷酸产量成为研究的重中之重。

紫外吸光度 用0.01mol/L盐酸配制1:50000试样液。最大吸光度在256nm士2nm处。A250/A260之比为0.95~1.03;A280/A260之比为0.63~0.71(见GT-29中紫外分光光度法)。
核糖试验 同“02006,鸟苷酸二钠”中鉴别试验中2。
有机磷酸盐试验 取1:400试样液5ml,加镁氧混合剂试液(TS-133)2ml,应无沉淀发生。再加硝酸7ml,煮沸10min,用NaOH试液(TS-224)中和,再加钼酸铵试液(TS-22),温热。应有黄色沉淀发生,该沉淀溶于NaOH试液或氨试液(TS-13)。 方法同“02006,鸟苷酸二钠”,计算:含量(%)= A/325×25000/试样量(mg)×100/(100-干燥失重(%))×100 ADI不作特殊规定(FAO/WHO,2001)。 GB 2760--2001:婴幼儿配方奶粉0.2~0.58g/kg(以核苷酸总量计)。
化学性质 
无色或白色结晶,或白色结晶性粉末,无臭,有特殊滋味。
用途 
调味剂
用途 
用作药物中间体、保健食品及生化试剂、食品添加剂等
生产方法 
由酵母的核酸分解、分离而得。
由葡萄糖经发酵法得鸟苷,再经磷酸化而成。

安全信息

毒性LDLo intraperitoneal in mouse: 1500mg/kg

MSDS信息

鸟苷酸 上下游产品信息

鸟苷酸供应商 更多

成都普思生物科技股份有限公司
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联系电话:028-85370565-229 18080489829
产品介绍:
中文名称:鸟苷酸
英文名称:5'-Guanylic acid
CAS:85-32-5
纯度:95.0%(HPLC)
包装信息:50mg
备注:现货供应,当天发货
库存量:5000mg
现货日期:2024/3/11 15:34:01
成都彼样生物科技有限公司
现货
联系电话:028-81700200 18108052721
产品介绍:
中文名称:鸟苷酸
英文名称:5′-Guanylic acid
CAS:85-32-5
纯度:HPLC>=98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:标准品;对照品;化学试剂,仅用于科研使用
库存量:10g
现货日期:2024/3/18 16:46:30
武汉英诺医药科技有限公司
现货
联系电话:+86-027-59232304 15387063101
产品介绍:
中文名称:单磷酸鸟苷
英文名称:Guanosine-5'-monophosphate
CAS:85-32-5
纯度:98%
包装信息:1KG;100g;1g,100mg
备注:自有实验室,优势产品常备库存,接受定制,可根据客户需求分装,所有产品均经过第三方检测再发货,质量绝对保证,欢迎询价!
库存量:96g
现货日期:2024/3/15 10:26:18
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
英文名称:Guanosine 5'-Monophosphate Hydrate
CAS:85-32-5
纯度:98.0%(LC&T)
包装信息:200MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海兆维科技发展有限公司
联系电话:021-64757213
产品介绍:
中文名称:鸟苷-5'-单磷酸
英文名称:5'-GMP·H2; Guanosine-5'-monophosphate, free acid
CAS:85-32-5
纯度:HPLC >=98%
包装信息:G; KG
备注:医药中间体

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鸟苷酸
陕西晨明生物科技有限公司 2024-03-19
鸟苷酸
陕西晨明生物科技有限公司 2024-03-19

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