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阿昔洛韦

阿昔洛韦

中文名称:阿昔洛韦
英文名称:Acyclovir
CAS号:59277-89-3
分子式:C8H11N5O3
分子量:225.2
EINECS号:261-685-1
Mol文件:59277-89-3.mol
阿昔洛韦 结构式

阿昔洛韦 性质

熔点 256-257°C
沸点 366.71°C (rough estimate)
密度 1.3654 (rough estimate)
折射率 1.8000 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 在水中的溶解度0.7 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) pKa 2.27 (Uncertain);9.25 (Uncertain)
颜色 白色
水溶解性 Soluble in 1M HCl at 50mg/ml. Soluble in water at 0.7mg/ml. Also soluble in DMSO
Merck 14,146
BCS Class 4,3
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKey MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
LogP -0.617 (est)
CAS 数据库 59277-89-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 76) 2000

阿昔洛韦 用途与合成方法

阿昔洛韦为一种合成的嘌呤核苷类抗病毒药,是最常用的抗病毒药物之一,主要用于单纯疱疹病毒所致的各种感染,可用于初发或复发性皮肤、粘膜,外生殖器感染及免疫缺陷者发生的HSV感染。为治疗HSV脑炎的首选药物,减少发病率及降低死亡率均优于阿糖腺苷。还可用于带状疱疹,EB病毒,及免疫缺陷者并发水痘等感染。局部仅用于皮肤,皮肤吸收较少。

阿昔洛韦是一种广谱抗病毒药,含嘌呤核化合物,在体内转化为三磷酸化合物,干扰病毒DNA聚合酶,抑制病毒DNA的复制而发挥抗病毒的作用,对病毒有较强的作用。

一般耐受性良好。局部用药有其轻度刺激症状,静脉滴注外渗可引起局部炎症和静脉炎,还有厌食、恶心、头痛和皮症。

化学性质 
白色结晶性粉末,无臭无味。微溶于水。熔点256.5--257℃(甲醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>10000口服;1000腹腔注射。
用途 
抗病毒药,用于疱疹病毒性疾病
用途 
该品是嘌呤核苷衍生物,对DNA的合成有抑制作用,其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染,慢性乙型肝炎等。
用途 
一种鸟苷类似物,作为抗代谢物。Acyclovir is an antiviral compound that can be used to induce apoptosis in cells transfected with herpes simplex virus thymidine kinase (HSV-TK). The compound may exert inhibitory effects through the alterations of the cell cycle in leukemia cells lines, such as p185BCR-ABL expressing OM9;22 cells, by synchronizing the G0/G1 phase. Formation of acycloguanosine triphosphate occurs through the phosphorylation of HSV-TK and can inhibit the viral DNA polymerase. Acyclovir also has the ability to inhibit the proliferation of the fibroblast cells, NIH 3T3, transformed with v-abl or bcr-abl.
生产方法 
方法1:以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合,加入少量乙酸和乙酸锌,搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐,冷至0℃过滤,滤饼用乙醇和水洗,干燥,得N,N,-二乙酰鸟嘌呤,收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合,冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环,控制内温在40℃以下。冷至室温,加入甲苯和N,N’-二乙酰鸟瞟呤,搅拌回流。冷至室温,加入氯仿,过滤。滤饼用氯仿洗,干燥后溶于40%甲胺水溶液,搅拌回流。冷却,过滤,滤液减压浓缩至浆状物,冷却后用乙醇洗,过滤。滤饼用水重结晶,得阿昔洛韦,收率75%,熔点255~258℃。
N,N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中,用对甲苯磺酸催化,于100℃下反应后,再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯,然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解,得到阿昔洛韦,以鸟嘌呤计的总收率为43%。
方法2:鸟嘌呤三甲基硅烷化后,再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后,再去掉苄基得阿昔洛韦,收率24%。
生产方法 
方法一、以鸟嘌呤核苷为原料
N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml,加热回流1h,加0.2mol PTS17.2g,再回流1h,减压蒸馏回收乙酐和乙酸,浓缩液加乙酸乙酯600ml,回流1.5h,冷却后过滤,得产品。
鸟嘌呤核苷酸[醋酐,醋酸,PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L,回流24h后,迅速冷却至0℃,过滤,烘干,得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯,PTSA,甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中,搅拌下于35-37℃反应0.5h,减压浓缩至干,加350m1乙醇溶解,过滤,滤饼用乙醇洗涤,干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷
方法二、以鸟嘌呤为原料
N,N-二乙酰鸟嘌呤的制备 将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中,加乙酐81ml,搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌,加热回流16h,冷却,减压回收乙酸,冰浴冷却后过滤,乙醇及水洗后干燥,得产品。
鸟嘌呤[醋酐,醋酸,醋酸锌]→[16h]N,N-二乙酰鸟嘌呤
1,3-二氧五环的制备 将乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后,搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g,加完后回流3h,反应液冷却至室温,移至分液漏斗中,加氯化钠饱和盐析,分取有机相,干燥后蒸馏,收集74-76℃馏分即产品。
乙二醇[多聚甲醛,浓硫酸]→[3h]1,3-二氧五环
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合,搅拌下冷却至10℃以下,加二氧五环24g,并保持温度不超过40℃,冷至室温,加入甲苯78ml及N,N-二乙酰鸟嘌呤15g,搅拌回流1h,冷至室温,加入氯仿,过滤,干燥,得产品。
N,N-二乙酰鸟嘌吟[1,3-二氧五环,PST,醋酐,醋酸,甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备 将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合,搅拌下加热1h,冷却后过滤,滤液减压浓缩,加乙醇洗涤,过滤,得粗品,用水重结晶,得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→[3h]无环鸟苷。
生产方法 
将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用,得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和,在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
皮下-大鼠 LD50:620 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 860 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾; 药物副作用; 过敏皮炎,梦幻,幻想
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-40-20/21/22
安全说明22-24/25-36-26-23
WGK Germany2
RTECS号UP0791400
危险等级IRRITANT
海关编码29335990
毒害物质数据59277-89-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): >10,000 orally; 1000 i.p. (Schaeffer)

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

阿昔洛韦 化学药品说明书

阿昔洛韦 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-11 XW592778933 阿昔洛韦 59277-89-3 100G 218
2024-11-11 XW592778932 阿昔洛韦 59277-89-3 25G 65

阿昔洛韦 上下游产品信息

阿昔洛韦供应商 更多

武汉鼎信通药业有限公司
黄金产品 大货 现货
联系电话:027-59207795 18327179646
产品介绍:
中文名称:阿昔洛韦
英文名称:Acyclovir
CAS:59277-89-3
纯度:≥98% USP标准
包装信息:10KG;25KG;100KG
备注:鼎信通现货稳定供应,品质保障,量大价优,多种包装规格:1KG,10KG;100KG;500KG;1000KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361
库存量:200g
现货日期:2024/12/16 18:40:03
江西瑞威尔生物科技有限公司
黄金产品 现货
联系电话: 18502762009
产品介绍:
中文名称:阿昔洛韦
英文名称:Acyclovir
CAS:59277-89-3
纯度:99
包装信息:5g;10g;500g;1kg;10kg;25kg
备注:瑞威尔生物
库存量:>10kg
现货日期:2024/12/17 11:17:27
湖北源梦生物科技有限公司
黄金产品 大货 现货
联系电话:027-68897569 18120462897
产品介绍:
中文名称:阿昔洛韦
英文名称:Acyclovir
CAS:59277-89-3
纯度:99% HPLC
包装信息:1桶装25kg
备注:医用级
库存量:5000kg
现货日期:2024/12/9 9:26:08
湖北威德利化学科技有限公司
现货
联系电话:027-83991130 18627774460
产品介绍:
中文名称:阿昔洛韦
CAS:59277-89-3
包装信息:200KG/RMB 500
库存量:26KG
现货日期:2024/12/19 9:53:13
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话:027-83778876 13667159345
产品介绍:
中文名称:阿昔洛韦
英文名称:Acyclovir
CAS:59277-89-3
纯度:98%
包装信息:1G;5G;1KG;5KG;25KG
备注:现货供应 可顺丰发货 找武汉维斯尔曼13667159345 QQ:3369551489 产品用于科研实验或者外贸出口,产品大货可以配合审计提供材料相关信息 1KG/袋/RMB 7
库存量:200kg
现货日期:2024/12/11 20:41:22

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阿昔洛韦
湖北威德利化学试剂有限公司 2024-12-24
阿昔洛韦原料 优质现货 高纯度59277-89-3
湖北威德利化学试剂有限公司 2024-12-24

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