抗病毒药 阿昔洛韦 试剂级价格
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阿昔洛韦

阿昔洛韦,59277-89-3,结构式
阿昔洛韦
  • CAS号:59277-89-3
  • 英文名称:Acyclovir
  • 英文同义词:ACV;vipral;bw248u;Zyclir;Vimrax;Zoviax;aclovir;w-248-u;virorax;Poviral
  • 中文名称:阿昔洛韦
  • 中文同义词:阿昔罗韦;阿昔洛韦;阿苷洛韦;阿普洛韦;无环鸟苷;开糖环鸟苷;无环鸟嘌呤;阿昔洛韦溶液;羟乙氧甲鸟嘌呤;开链鸟嘌呤核苷
  • CBNumber:CB7126677
  • 分子式:C8H11N5O3
  • 分子量:225.2
  • MOL File:59277-89-3.mol
阿昔洛韦化学性质
  • 熔点  :256-257°C
  • 沸点  :366.71°C (rough estimate)
  • 密度  :1.3654 (rough estimate)
  • 折射率  :1.8000 (estimate)
  • 储存条件  :−20°C
  • 溶解度  :H2O: 0.7 mg/mL
  • 形态 :powder
  • 酸度系数(pKa) :pKa 2.27 (Uncertain);9.25 (Uncertain)
  • 颜色 :white
  • 水溶解性  :Soluble in 1M HCl at 50mg/ml. Soluble in water at 0.7mg/ml. Also soluble in DMSO
  • Merck  :14,146
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库 :59277-89-3(CAS DataBase Reference)
安全信息

阿昔洛韦 MSDS


2-Amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6H-purin-6-one

阿昔洛韦 化学药品说明书


注射用阿昔洛韦|药典2005版
阿昔洛韦乳膏|药典2005版

阿昔洛韦性质、用途与生产工艺

  • 抗病毒药 阿昔洛韦为一种合成的嘌呤核苷类抗病毒药,是最常用的抗病毒药物之一,主要用于单纯疱疹病毒所致的各种感染,可用于初发或复发性皮肤、粘膜,外生殖器感染及免疫缺陷者发生的HSV感染。为治疗HSV脑炎的首选药物,减少发病率及降低死亡率均优于阿糖腺苷。还可用于带状疱疹,EB病毒,及免疫缺陷者并发水痘等感染。局部仅用于皮肤,皮肤吸收较少。
    阿昔洛韦的副用用主要表现为恶心、呕吐,肾区疼痛、腰痛、腹痛,血尿、发热等。停药,经积极治疗后大多预后良好,仅有部分患者留有不同程度的肾功能损害,甚至危及生命。如果有肾功能不全的患者应避免使用。
  • 化学性质  白色结晶性粉末,无臭无味。微溶于水。熔点256.5--257℃(甲醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>10000口服;1000腹腔注射。
  • 用途  广谱抗病毒药,含嘌呤核化合物,在体内转化为三磷酸化合物,干扰病毒DNA聚合酶,抑制病毒DNA的复制而发挥抗病毒的作用。对病毒有较强的作用。用于病毒性皮肤或粘膜感染的预防和治疗,也用于乙型肝炎、单纯疱疹性角膜炎、带状水痘病毒感染等。
  • 用途  抗病毒药,用于疱疹病毒性疾病
  • 用途  该品是嘌呤核苷衍生物,对DNA的合成有抑制作用,其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染,慢性乙型肝炎等。
  • 用途  在体内转化为三磷酸化合物,干扰单纯疱疹病毒DNA聚合酶的作用,及至病毒DNA的复制。对细胞的α-DNA聚合酶也有抑制作用,但程度较轻。对本品过敏者忌用。肾功能不良者、孕妇、授乳期妇女慎用。静脉输注应缓慢。输液时必须输入适量的水,以免无环鸟苷的结晶在肾小管内积存而影响肾功能。丙磺舒能增加半衰期和全身性使用本品的血浆浓度曲线下的面积;稀释后的药液不得保存后再用。
  • 用途  一种鸟苷类似物,作为抗代谢物。Acyclovir is an antiviral compound that can be used to induce apoptosis in cells transfected with herpes simplex virus thymidine kinase (HSV-TK). The compound may exert inhibitory effects through the alterations of the cell cycle in leukemia cells lines, such as p185BCR-ABL expressing OM9;22 cells, by synchronizing the G0/G1 phase. Formation of acycloguanosine triphosphate occurs through the phosphorylation of HSV-TK and can inhibit the viral DNA polymerase. Acyclovir also has the ability to inhibit the proliferation of the fibroblast cells, NIH 3T3, transformed with v-abl or bcr-abl.
  • 生产方法  方法一、以鸟嘌呤核苷为原料
    N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml,加热回流1h,加0.2mol PTS17.2g,再回流1h,减压蒸馏回收乙酐和乙酸,浓缩液加乙酸乙酯600ml,回流1.5h,冷却后过滤,得产品。
    鸟嘌呤核苷酸[醋酐,醋酸,PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤
    N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L,回流24h后,迅速冷却至0℃,过滤,烘干,得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯,PTSA,甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
    无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中,搅拌下于35-37℃反应0.5h,减压浓缩至干,加350m1乙醇溶解,过滤,滤饼用乙醇洗涤,干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。
    N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷
    方法二、以鸟嘌呤为原料
    N,N-二乙酰鸟嘌呤的制备 将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中,加乙酐81ml,搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌,加热回流16h,冷却,减压回收乙酸,冰浴冷却后过滤,乙醇及水洗后干燥,得产品。
    鸟嘌呤[醋酐,醋酸,醋酸锌]→[16h]N,N-二乙酰鸟嘌呤
    1,3-二氧五环的制备 将乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后,搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g,加完后回流3h,反应液冷却至室温,移至分液漏斗中,加氯化钠饱和盐析,分取有机相,干燥后蒸馏,收集74-76℃馏分即产品。
    乙二醇[多聚甲醛,浓硫酸]→[3h]1,3-二氧五环
    N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合,搅拌下冷却至10℃以下,加二氧五环24g,并保持温度不超过40℃,冷至室温,加入甲苯78ml及N,N-二乙酰鸟嘌呤15g,搅拌回流1h,冷至室温,加入氯仿,过滤,干燥,得产品。
    N,N-二乙酰鸟嘌吟[1,3-二氧五环,PST,醋酐,醋酸,甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
    无环鸟苷的制备 将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合,搅拌下加热1h,冷却后过滤,滤液减压浓缩,加乙醇洗涤,过滤,得粗品,用水重结晶,得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→[3h]无环鸟苷。
  • 生产方法  将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用,得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和,在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。
  • 生产方法  方法1:以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合,加入少量乙酸和乙酸锌,搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐,冷至0℃过滤,滤饼用乙醇和水洗,干燥,得N,N,-二乙酰鸟嘌呤,收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合,冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环,控制内温在40℃以下。冷至室温,加入甲苯和N,N’-二乙酰鸟瞟呤,搅拌回流。冷至室温,加入氯仿,过滤。滤饼用氯仿洗,干燥后溶于40%甲胺水溶液,搅拌回流。冷却,过滤,滤液减压浓缩至浆状物,冷却后用乙醇洗,过滤。滤饼用水重结晶,得阿昔洛韦,收率75%,熔点255~258℃。
    N,N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中,用对甲苯磺酸催化,于100℃下反应后,再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯,然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解,得到阿昔洛韦,以鸟嘌呤计的总收率为43%。
    方法2:鸟嘌呤三甲基硅烷化后,再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后,再去掉苄基得阿昔洛韦,收率24%。
  • 类别 有毒物品
  • 毒性分级 中毒
  • 急性毒性 皮下-大鼠 LD50:620 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 860 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾; 药物副作用; 过敏皮炎,梦幻,幻想
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
  • 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
阿昔洛韦上下游产品信息
上游原料
下游产品
阿昔洛韦 试剂级价格
  • 更新日期:2019/10/12
  • 产品编号:A1915
  • 产品名称:阿昔洛韦 Acyclovir
  • CAS编号:59277-89-3
  • 包装:1g
  • 价格:290元
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:A1915
  • 产品名称:阿昔洛韦 Acyclovir
  • CAS编号:59277-89-3
  • 包装:5G
  • 价格:468元
阿昔洛韦生产厂家
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  • 阿昔洛韦溶液
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  • 阿昔洛韦,9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤
  • 2-氨基-1,9-二氢-9-[(2-羟乙氧基)甲基]-6H-鸟嘌呤-6-酮
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