利巴韦林 CAS#: 36791-04-5

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利巴韦林

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利巴韦林

中文名称:利巴韦林
中文同义词: 1-Β-D-呋喃核糖苷-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺三唑核苷酰胺三嗪核苷利巴韦林(病毒唑) 1-Β-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4,-三氮唑-3-羧酰胺病毒唑三氮唑核苷 1-β-D-呋喃核糖-1,2,4-三氮唑-3-羟酰胺
英文名称:Ribavirin
英文同义词: Ribavirin - CAS 36791-04-5 - Calbiochem 1-β-D-RIBOFURANOSYL-1H-1, 2, 4-TRIAZOLE-3-CARBOXAMIDE (RIBAVIRIN) 1--D-Ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide Ribavirin-13C2 1-β-D-ribofuranozyl-1H-1，2，4-triazole-3-carboxamide RTC virazol NSC-163039
CAS号:36791-04-5
分子式:C8H12N4O5
分子量:244.2
EINECS号:636-825-3
相关类别: 核苷酸及其衍生物核酸类生物化学品生化试剂免疫系统原料药抗生素原料药中间体医药原料药抗病毒类药人工合成抗感染类药中间体医药原料原料 Antivirals for Research and Experimental Use Biochemistry Chemical Reagents for Pharmacology Research Nucleosides and their analogs Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents Anti-virals Inhibitors Intermediates & Fine Chemicals Non-nucleoside Reverse Transcriptase Pharmaceuticals API's Antiviral 小分子抑制剂抗病毒抗感染类食品添加剂抗生素类 Bases & Related Reagents Carbohydrates & Derivatives Nucleotides Active Pharmaceutical Ingredients
Mol文件:36791-04-5.mol

利巴韦林性质

熔点 174-176°C
比旋光度 D25 -36.5° (c = 1 in water); D20 -38° (c = 1 in water)
沸点 387.12°C (rough estimate)
密度 1.4287 (rough estimate)
折射率 -36 ° (C=1, H2O)
储存条件 2-8°C
溶解度 Freely soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble or very slightly soluble in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9).
形态White solid
水溶解性 >=10 g/100 mL at 19 ºC
Merck 14,8198
InChIKeyIWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N
CAS 数据库36791-04-5
EPA化学物质信息1H-1,2,4-Triazole- 3-carboxamide, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-(36791-04-5)

利巴韦林用途与合成方法

抗病毒药利巴韦林又称三氮唑核苷、病毒唑、威乐星、威利宁、奥得清、三唑核苷、同欣、酰胺三唑核苷，是一种新型非选择性核苷类广谱抗病毒药，属单磷酸次黄嘌呤核苷(IMP)脱氢酶抑制剂，在人体内参加鸟嘌呤代谢，干扰鸟嘌呤的生物合成，阻止病毒的复制，对多种DNA和RNA病毒均有抑制作用。利巴韦林的抗病毒作用强于金刚烷胺、阿糖腺苷等，疗效确切，毒副作用小，少见的不良反应有结膜炎和低血压，前者表现为眼内异物感、怕光、瘙痒、红肿和血肿;后者表现为视力模糊、头晕和乏力等。临床上治疗病毒性上呼吸道感染，呼吸道合胞病毒引起的病毒性肺炎和支气管炎、流感、副流感、乙脑、流行性腮腺炎、水痘、带状疱疹、水疱疹、秋季腹泻、小儿早期腺病毒肺炎、急性拉萨热、风疹、病毒性肺炎、生殖器疱疹、单纯疱疹病毒性角膜炎、银屑病等有特效，对流行性出血热、乙肝、甲肝也有一定疗效。流行性出血热发热早期应用本品能缩短发热期，减轻肾脏与血管损害及中毒症状。
药理作用1、利巴韦林在红细胞中磷酸化，生成三氮唑核苷单磷酸、二磷酸及三磷酸。其中三氮唑核苷单磷酸是肌苷单磷酸脱氢酶的强抑制剂，可抑制细胞鸟苷酸的合成，降低细胞鸟苷酸三磷酸化，阻断病毒核酸的合成。
2、三氮唑核苷三磷酸抑制流感病毒RNA聚合酶，干扰病毒复制。
3、三氮唑核苷三磷酸抑制病毒mRNA5’末端的合成和转录酶，从而抑制DNA和RNA合成。对多种病毒 (包括DNA型病毒和RNA型病毒) 有抑制作用。对流感、腺病毒肺炎、甲型肝炎、疱疹、麻疹等有防治作用，对流行性出血热也有效。
4、主要经尿以原形排泄，也有少量脱糖三氮唑核苷代谢产物，少量从粪便排出。
化学性质本品为无色或白色结晶性粉末，无臭，无味。常温下稳定。易溶于水，微溶于乙醇、氯仿和醚等。mp174-176℃或160-167℃(精制品有两种晶体)。
用途广谱抗病毒药，用于流感(流感病毒A和B引起的)、腺病毒肺炎、甲型肝炎、疱疹、麻疹等，有防治作用；对流行性出血热有效。尤其对早期患者疗效明显。口服可引起腹泻，无其他明显毒性，但可有白细胞减少，剂量过大抑制血红蛋白及红细胞成熟而导致可逆性贫血。动物实验中有致畸致胚胎毒的报道，孕妇忌用。
用途为广谱核苷类抗病毒药物
用途用　途: 利巴韦林是一种广谱核苷类抗病毒药物。用于流行性感冒、小儿腺病毒肺炎、病毒性肝炎、呼吸道合胞病毒感染、急性角膜炎、结膜炎、流行性出血热带状疱疹等
生产方法以核苷或核苷酸为原料
先将鸟苷和鸟苷酸在冰醋酸和醋酐的作用下水解，生成核糖-1-磷酸，再在双-对硝基苯酚的催化下，与三叠氮缩酰胺反应生成缩合物，经氨解即得。
鸟苷（或鸟苷酸）[乙酐，冰醋酸]→[水解]核糖-1-磷酸[双-(对硝基苯酚）-磷酸酯]→[三叠氮羧基酰胺]缩合物[氨解]→三唑核苷
酶合成法
先将鸟苷和鸟苷酸在嘧啶核苷磷酸化酶��作用下水解，生成核糖-1-磷酸，再在嘌呤核苷磷酸化酶的作用下与三叠氮缩酰胺反应直接生成三氮唑核苷。
鸟苷（或鸟苷酸）[嘧啶核苷磷酸化酶]→核糖-1-核酸[嘌呤核苷酸化酶]→三唑核苷。