磷酸酯

磷酸酯又称正磷酸酯（以与亚磷酸酯相区别），是磷酸的酯衍生物，属于磷酸衍生物的一类。磷酸为三元酸，因此根据取代烃基数的不同，又可将磷酸酯分为伯磷酸酯（磷酸一酯、烃基磷酸）、仲磷酸酯（磷酸二酯）和叔磷酸酯（磷酸三酯）。

磷酸酯主要用作含磷农药、神经毒气、难燃液压油、润滑油。 磷酸分子中的羟基的氢原子全部或部分被烷基、芳基取代后的产物，称为磷酸酯。如果磷酰基的氧被硫取代，则称为硫代磷酸酯。其中R1、R2、R3可为相同的烷基或芳基;也可以是不同的烷基或芳基;也可以是烷基与芳基同时出现。R1、R2、R3可以同时被置换，也可只置换其中的一个或二个。即可以生成单酯、二酯或三酯、对称酯及不对称酯等。磷酸酯广泛存在于自然界中，某些酯还具有生理活性，如核酸及辅酶中都含有磷酸酯;又如磷酸甘油酯是细胞膜所特有的主要组分;但是某些磷酸酯对哺乳动物又有很高的毒性，对胆碱酯酶、血清酯酶、胰酯酶和肝酯酶有抑制作用。
早在1870年W.Hytt等就已开始将磷酸酯用作硝酸纤维素的增塑剂，第二次世界大战后，作为增塑剂的用途发展很快，主要品种有： 磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯、磷酸丁基二苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、三(氯乙基)磷酸酯、磷酸三丁酯等。一般说，与树脂混容性好，但是除了磷酸三辛酯外，耐寒性均差。最大特点是，树脂阻燃性好，可使聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酯、聚氨酯、酚醛树脂等获得阻燃性。随着磷酸酯添加量增加，树脂阻燃性或自熄性越好。适作阻燃剂的磷酸酯主要有：三(氯乙基)磷酸酯、三(氯丙基)磷酸酯、三(二溴丙基)磷酸酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三叔丁基苯基酯等。它们均属填加型阻燃剂。作为反应型阻燃剂，是在聚合物链段中引入磷酸酯类。
磷酸酯除用作增塑剂、阻燃剂外，还大量用作农药的除草剂、杀菌剂、杀虫剂，它们是有机磷农药的一大类，约有400余种，如特丁磷、高灭磷、家蝇磷、乙酯磷等。
由五硫化磷和丁醇反应，则生成二硫代磷酸二丁酯，其锌盐(或钡盐)可用作润滑油添加剂及洗涤剂用分散剂等。磷酸三甲酯、磷酸三甲苯酯可用作汽油辛烷值增加剂。磷酸三丁酯还用作消泡剂。
磷酸酯通常由磷酰氯和酚类或醇、酯反应而成。也可由磷酰氯与环氧乙烷反应而制得：例如磷酸三丁酯：POCl3+3C4H9OH→ (C4H9O)3P=O+3HCl。 一类合成润滑油。式中R、R′、R″为选定的具有C4—C12或C4—C10烃基的苯基、酚基、甲苯基或烷基。甲苯基二苯基磷酸酯是使用最广泛的磷酸酯型润滑油。此外还有氯化二苯醚和三甲苯磷酸酯复合润滑油。具有良好的耐燃性、低温粘温性及润滑性。广泛用于液压系统和空气压缩机的润滑，也用于液力压榨机和液力电力透平机的润滑。但耐水、抗腐蚀、密封等方面的性能较石油润滑油差。

磷酸酯型阴离子表面活性剂是指具有磷酸酯基的阴离子表面活性剂，有单酯、二酯及三酯3种类型。三酯严格说是非离子型表面活性剂，但由于制法的关系，三酯通常与单酯和二酯混合在一起而成为混合物，因此，也将三酯列入阴离子型表面活性剂的分类之中。市售品以混合酯居多。典型的天然品表面活性剂——蛋黄，即为磷酸酯盐型两性表面活性剂，其安全性高，适作食品、涂料等的乳化剂及分散剂。磷酸酯型阴离子表面活性剂与蛋黄结构相似。磷酸酯型阴离子表面活性剂的性质由于醇成分的种类以及单酯、二酯和三酯的比例或者盐的种类不同而异，可以具有不同的表面活性及溶解性(水溶性、油溶性)。与典型的阴离子表面活性剂之一的高碳醇硫酸酯相比，对热或酸的稳定性优良，对皮肤等无刺激性。
磷酸酯型阴离子表面活性剂可从醇的磷酸酯化反应而成，磷酸酯化反应物要经过相应的中和、精制。作为醇的成分可以是高碳醇及其与环氧乙烷的加成物，或用烷基苯酚与环氧乙烷的加成物。作为磷酸化剂可用无水磷酸(P2O5)、磷酰氯 (POCl3)等。一般均采用无水磷酸作为磷酸化剂，制得单酯和二酯的混合物。3ROH+P2O5→单酯+二酯。
通过磷酰氯与醇的比例控制，也可合成高纯的磷酸三酯。作为中和剂，可以采用氢氧化钠、氢氧化钾、氨及胺类。
也可以从植物油——大豆油中提取。
磷酸酯型阴离子表面活性剂由于其成本比硫酸酯型等高，所以在用途上受到一定限制，很少单独使用，一般用作不同用途的复配成分。主要用作纤维平滑剂、抗静电剂、化妆品乳化剂、助溶剂，以及用作乳液聚合时的乳化剂，也用作合成树脂及涂料的分散剂等。

由1mol磷酸与1，2，3mol的醇缩合生成磷酸一酯、二酯和三酯。